2-chloro-N-mesitylpyrimidin-4-amine | 244768-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-N-mesitylpyrimidin-4-amine
• 英文别名: 2-chloro-N-(2,4,6-trimethyl-phenyl)-4-pyrimidinamine；2-chloro-N-(2,4,6-trimethylphenyl)pyrimidin-4-amine
• CAS: 244768-44-3
• 化学式: C₁₃H₁₄ClN₃
• 分子量: 247.727
• InChiKey: KQCLVBUDRUWRTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-mesitylpyrimidin-4-amine 、 对氨基苯腈 在 对氨基苯腈 作用下， 以86的产率得到达匹韦林
  参考文献：
  名称：

  HIV inhibiting pyrimidine derivative

  摘要：

  本发明涉及使用式中化合物的N-氧化物，药学上可接受的加合盐和其立体化学异构体，其中A为CH，CR4或N; n为0到4; Q为氢或—NR1R2; R1和R2选自氢，羟基，C1-12烷基，C1-12烷氧基，C1-12烷基羰基，C1-12烷氧羰基，芳基，氨基，单或双(C1-12烷基)氨基，单或双(C1-12烷基)氨基羰基，其中每个C1-12烷基可以选择性地被取代;或R1和R2一起可以形成吡咯烷基，哌啶基，吗啉基，偶氮基或单或双(C1-12烷基)氨基C1-4烷基亚甲基; R3为氢，芳基，C1-6烷基羰基，可选择性取代的C1-6烷基，C1-6烷氧羰基;和R4为羟基，卤素，可选择性取代的C1-6烷基，C1-6烷氧基，氰基，氨基羰基，硝基，氨基，三卤甲基，三卤甲氧基; R5为氢或C1-4烷基; L为可选择性取代的C1-10烷基，C3-10烯基，C3-10炔基，C3-7环烷基;或L为—X1—R6或—X2-Alk-R7，其中R6和R7为可选择性取代的苯基; X1和X2为—NR3—，—NH—NH—，—N═N—，—O—，—S—，—S(═O)—或—S(═O)2—; Alk为C1-4烷二基;芳基为可选择性取代的苯基; Het为可选择性取代的脂肪族或芳香族杂环基，用于制造治疗HIV（人类免疫缺陷病毒）感染的患者的药物。它还涉及新化合物是式（I）化合物的一个亚组，它们的制备和包含它们的组合物。

  公开号：

  US06197779B1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯嘧啶 、 2,4,6-三甲基苯胺 生成 2-chloro-N-mesitylpyrimidin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  HIV inhibiting pyrimidine derivative

  摘要：

  本发明涉及使用式中化合物的N-氧化物，药学上可接受的加合盐和其立体化学异构体，其中A为CH，CR4或N; n为0到4; Q为氢或—NR1R2; R1和R2选自氢，羟基，C1-12烷基，C1-12烷氧基，C1-12烷基羰基，C1-12烷氧羰基，芳基，氨基，单或双(C1-12烷基)氨基，单或双(C1-12烷基)氨基羰基，其中每个C1-12烷基可以选择性地被取代;或R1和R2一起可以形成吡咯烷基，哌啶基，吗啉基，偶氮基或单或双(C1-12烷基)氨基C1-4烷基亚甲基; R3为氢，芳基，C1-6烷基羰基，可选择性取代的C1-6烷基，C1-6烷氧羰基;和R4为羟基，卤素，可选择性取代的C1-6烷基，C1-6烷氧基，氰基，氨基羰基，硝基，氨基，三卤甲基，三卤甲氧基; R5为氢或C1-4烷基; L为可选择性取代的C1-10烷基，C3-10烯基，C3-10炔基，C3-7环烷基;或L为—X1—R6或—X2-Alk-R7，其中R6和R7为可选择性取代的苯基; X1和X2为—NR3—，—NH—NH—，—N═N—，—O—，—S—，—S(═O)—或—S(═O)2—; Alk为C1-4烷二基;芳基为可选择性取代的苯基; Het为可选择性取代的脂肪族或芳香族杂环基，用于制造治疗HIV（人类免疫缺陷病毒）感染的患者的药物。它还涉及新化合物是式（I）化合物的一个亚组，它们的制备和包含它们的组合物。

  公开号：

  US06197779B1

文献信息

• [EN] HIV INHIBITING PYRIMIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PYRIMIDINE INHIBITEURS DE VIH
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA N.V.

  公开号：WO1999050250A1

  公开（公告）日：1999-10-07

  (EN) This invention concerns the use of the compounds of formula (I), the $i(N)-oxides, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein A is CH, CR4 or N; n is 0 to 4; Q is hydrogen or -NR1R2; R1 and R2 are selected from hydrogen, hydroxy, C1-12alkyl, C1-12alkyloxy, C1-12alkylcarbonyl, C1-12alkyloxycarbonyl, aryl, amino, mono- or di(C1-12alkyl)- amino, mono- or di(C1-12alkyl)aminocarbonyl wherein each C1-12alkyl may optionally be substituted; or R1 and R2 taken together may form pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, azido or mono- or di(C1-12alkyl)aminoC1-4alkylidene; R3 is hydrogen, aryl, C1-6alkylcarbonyl, optionally substituted C1-6alkyl, C1-6alkyloxycarbonyl; and R4 is hydroxy, halo, optionally subsituted C1-6alkyl, C1-6alkyloxy, cyano, aminocarbonyl, nitro, amino, trihalomethyl, trihalomethyloxy; R5 is hydrogen or C1-4alkyl; L is optionally substituted C1-10alkyl, C3-10alkenyl, C3-10alkynyl, C3-7cycloalkyl; or L is -X1R6 or -X2-Alk-R7 wherein R6 and R7 are optionally substituted phenyl; X1 and X2 are -NR3-, -NH-NH-, -N=N-, -O-, -S-, -S(=O)- or -S(=O)2-; Alk is C1-4alkanediyl; aryl is optionally substituted phenyl; Het is an optionally substituted aliphatic or aromatic heterocyclic radical; for the manufacture of a medicine for the treatment of subjects suffering from HIV (Human Immunodeficiency Virus) infection. It further relates to new compounds being a subgroup of the compounds of formula (I), their preparation and compositions comprising them.(FR) Cette invention se rapporte à l'utilisation des composés représentés par la formule (I), des $i(N)-oxydes, des sels d'addition acceptables sur le plan pharmaceutique et des formes stéréochimiquement isomères de ces composés, formule dans laquelle A représente CH, CR4 ou N; n est égal à un nombre compris entre 0 et 4; Q représente hydrogène ou -NR1R2; R1 et R2 sont choisis parmi hydrogène, hydroxy, C1-12alkyle, C1-12alkyloxy, C1-12alkylcarbonyle, C1-12alkyloxycarbonyle, aryle, amino, mono- ou di(C1-12alkyle)-amino, mono- ou di(C1-12alkyle)aminocarbonyle, où chaque C1-12alkyle peut éventuellement être substitué; ou R1 et R2 peuvent former ensemble pyrrolidinyle, pipéridinyle, morpholinyle, azido ou mono- ou di(C1-12alkyle)aminoC1-4alkylidène; R3 représente hydrogène, aryle, C1-6alkylcarbonyle, C1-6alkyle éventuellement substitué; C1-6alkyloxycarbonyle; et R4 représente hydroxy, halo, C1-6alkyle éventuellement substitué, C1-6alkyloxy, cyano, aminocarbonyle, nitro, amino, trihalométhyle, trihalométhyloxy; R5 représente hydrogène ou C1-4alkyle, L représente C1-10alkyle éventuellement substitué, C3-10alcényle, C3-10alcynyle, C3-7cycloalkyle; ou L représente -X1-R6 ou -X2-Alk-R7, où R6 et R7 représentent phényle éventuellement substitué; X1 et X2 représentent -NR3-, -NH-NH-, -N=N-, -O-, -S-, -S(=O)- ou -S(=O)2-; Alk représente C1-4alcanediyle; aryle représente phényle éventuellement substitué; Het représente un radical hétérocyclique aromatique ou aliphatique éventuellement substitué. Ces composés servent dans la fabrication des médicaments pour le traitement de sujets souffrant d'infection à VIH (virus d'immunodéficience humaine). Cette invention se rapporte également à de nouveaux composés constituant un sous-groupe des composés de la formule (I), à leur préparation et à des compositions contenant ces composés.

  这项发明涉及使用式(I)化合物、$i(N)-氧化物、药学上可接受的加成盐及其立体化学异构体，其中A表示CH、CR4或N；n为0至4；Q表示氢或-NR1R2；R1和R2选择自氢、羟基、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12烷基羰基、C1-12烷氧基羰基、芳基、氨基、单或双(C1-12烷基)氨基、单或双(C1-12烷基)氨基羰基，其中每个C1-12烷基可以选择性地被取代；或R1和R2结合形成吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、叠氮基或单或双(C1-12烷基)氨基C1-4烷基亚甲基；R3为氢、芳基、C1-6烷基羰基、可选择性取代的C1-6烷基、C1-6烷氧基羰基；R4为羟基、卤素、可选择性取代的C1-6烷基、C1-6烷氧基、氰基、氨基羰基、硝基、氨基、三卤甲基、三卤甲氧基；R5为氢或C1-4烷基；L为可选择性取代的C1-10烷基、C3-10烯基、C3-10炔基、C3-7环烷基；或L为-X1R6或-X2-Alk-R7，其中R6和R7为可选择性取代的苯基；X1和X2表示-NR3-、-NH-NH-、-N=N-、-O-、-S-、-S(=O)-或-S(=O)2-；Alk为C1-4烷二基；芳基为可选择性取代的苯基；Het为可选择性取代的脂环或芳香族杂环基，用于制造治疗感染HIV（人类免疫缺陷病毒）患者的药物。此外，本发明还涉及一组式(I)化合物的新化合物亚组、其制备和包含它们的组合物。
• HIV inhibiting pyrimidine derivatives
  申请人：——

  公开号：US20010011094A1

  公开（公告）日：2001-08-02

  This invention concerns the use of the compounds of formula 1 the N-oxides, the pharmaceutically acceptable addition salts and the stereochemically isomeric forms thereof, wherein A is CH, CR 4 or N; n is 0 to 4; Q is hydrogen or —NR 1 R 2 ; R 1 and R 2 are selected from hydrogen, hydroxy, C 1-12 alkyl, C 1-12 alkyloxy, C 1-12 alkylcarbonyl, C 1-12 alkyloxycarbonyl, aryl, amino, mono- or di(C 1-12 alkyl)amino, mono- or di(C 1-12 alkyl)aminocarbonyl wherein each C 1-12 alkyl may optionally be substituted; or R 1 and R 2 taken together may form pyrrolidinyl, piperidinyl, morpholinyl, azido or mono- or di(C 1-12 alkyl)aminoC 1-4 alkylidene; R 3 is hydrogen, aryl, C 1-6 alkylcarbonyl, optionally substituted C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxycarbonyl,; and R 4 is hydroxy, halo, optionally substituted C 1-6 alkyl, C 1-6 alkyloxy, cyano, aminocarbonyl, nitro, amino, trihalomethyl, trihalomethyloxy; R 5 is hydrogen or C 1-4 alkyl; L is optionally substituted C 1-10 alkyl, C 3-10 alkenyl, C 3-10 alkynyl, C 3-7 cycloalkyl; or L is —X 1 —R 6 or —X 2 —Alk—R 7 wherein R 6 and R 7 are optionally substituted phenyl; X 1 and X 2 are —NR 3 —, —NH—NH—, —N═N—, —O—, —S—, —S(═O)— or —S(═O) 2 —; Alk is C 1-4 alkanediyl; aryl is potionally substituted phenyl; Het is an optionally substituted aliphatic or aromatic heterocyclic radical: for the manufacture of a medicine for the treatment of subjects suffering from HIV (Human Immunodeficiency Virus) infection. It further relates to new compounds being a subgroup of the compounds of formula (I), their preparation and compositions comprising them.

  本发明涉及使用公式1化合物的N-氧化物、药学上可接受的加合盐和立体化学异构体，其中A为CH、CR4或N；n为0至4；Q为氢或—NR1R2；R1和R2选自氢、羟基、C1-12烷基、C1-12烷氧基、C1-12烷基羰基、C1-12烷氧基羰基、芳基、氨基、单烷基或双烷基氨基、单烷基或双烷基氨基羰基，其中每个C1-12烷基可选择性地被取代；或R1和R2一起形成吡咯烷基、哌啶基、吗啉基、叠氮基或单烷基或双烷基氨基C1-4烷基亚甲基；R3为氢、芳基、C1-6烷基羰基、可选择性取代的C1-6烷基、C1-6烷氧基羰基；R4为羟基、卤素、可选择性取代的C1-6烷基、C1-6烷氧基、氰基、氨基羰基、硝基、氨基、三卤甲基、三卤甲氧基；R5为氢或C1-4烷基；L为可选择性取代的C1-10烷基、C3-10烯基、C3-10炔基、C3-7环烷基；或L为—X1—R6或—X2—Alk—R7，其中R6和R7为可选择性取代的苯基；X1和X2为—NR3—、—NH—NH—、—N═N—、—O—、—S—、—S(═O)—或—S(═O)2—；Alk为C1-4烷二基；芳基为可选择性取代的苯基；Het为可选择性取代的脂肪族或芳香族杂环基，用于制造治疗感染艾滋病毒（人类免疫缺陷病毒）患者的药物。此外，本发明还涉及公式（I）化合物的一个亚组的新化合物、它们的制备和包含它们的组合物。
• Antiviral compositions
  申请人：Verreck Geert

  公开号：US20060127487A1

  公开（公告）日：2006-06-15

  The present invention is concerned with pharmaceutical compositions of antiviral compounds which can be administered to a mammal, in particular a human, suffering from a viral infection. These compositions comprise particles obtainable by melt-extruding a mixture comprising one or more antiviral compounds and one or more appropriate water-soluble polymers and subsequently milling said melt-extruded mixture.

  本发明涉及药物组合物，包括抗病毒化合物，可用于治疗哺乳动物，尤其是人类，患有病毒感染。这些组合物包括通过熔融挤出混合物制备的颗粒，该混合物包括一种或多种抗病毒化合物和一种或多种适当的水溶性聚合物，并随后对该熔融挤出的混合物进行磨碎。
• Heteroaryl amines as glycogen synthase kinase 3beta inhibitors (gsk3 inhibitors)
  申请人：Freyne Eddy Jean Edgard

  公开号：US20050004125A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  This invention concerns a compound of formula a N-oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, a quaternary amine and a stereochemically isomeric form thereof, wherein ring A is a 6-membered heterocycle; R 1 is hydrogen; aryl; formyl; C 1-6 alkylcarbonyl; optionally substituted C 1-6 alkyl; C 1-6 alkyloxycarbonyl; optionally substituted C 1-6 alkyloxyC 1-6 alkylcarbonyl; X is a direct bond or a linker atom or group; Z is a direct bond or a linker atom or group; R 2 is hydrogen, C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, a carbocycle or a heterocycle, each of said groups may optionally be substituted; R 3 is hydrogen; hydroxy; halo; optionally substituted C 1-6 alkyl or C 2-6 alkenyl or C 2-6 alkynyl; C 1-6 alkyloxy; C 1-6 alkylthio; C 1-6 alkyloxycarbonyl; C 1-6 alkylcarbonyloxy; carboxyl; cyano; nitro; amino; mono- or di(C 1-6 alkyl)amino; polyhaloC 1-6 alkyl; polyhaloC 1-6 alkyloxy; polyhaloC 1-6 alkylthio; R 21 ; R 21 —C 1-6 alkyl; R 21 —O—; R 21 —S—; R 21 —C(═O)—; R 21 —S(═O) p —; R 7 —S(═O) p —; R 7 —S(═O) p —NH—; R 21 —S(═O) p —NH—; R 7 —C(═O)—; —NHC(═O)H; —C(═O)NHNH 2 ; R 7 —C(═O)—NH—; R 21 —C(═O)—NH—; —C(═NH)R 7 —C(═NH)R 21 ; R 4 is an optionally substituted heterocycle provided that —X—R 2 and/or R 3 is other than hydrogen; their use, pharmaceutical compositions comprising them and processes for their preparation.

  本发明涉及一种式为N-氧化物的化合物，其药学上可接受的加合盐，季铵盐及其立体化学异构体，其中环A是6元杂环；R1是氢；芳基；甲酰基；C1-6烷基羰基；可选取代的C1-6烷基；C1-6烷氧羰基；可选取代的C1-6烷氧基C1-6烷基羰基；X是直接键或连接原子或基团；Z是直接键或连接原子或基团；R2是氢，C1-10烷基，C2-10烯基，C2-10炔基，碳环或杂环，每个所述基团可以选择性地被取代；R3是氢；羟基；卤素；可选取代的C1-6烷基或C2-6烯基或C2-6炔基；C1-6烷氧基；C1-6烷基硫基；C1-6烷氧羰基；C1-6烷基羰酸酯基；羧基；氰基；硝基；氨基；单烷基或双烷基(C1-6)氨基；多卤素C1-6烷基；多卤素C1-6烷氧基；多卤素C1-6烷硫基；R21；R21-C1-6烷基；R21-O-；R21-S-；R21-C(═O)-；R21-S(═O)p-；R7-S(═O)p-NH-；R21-S(═O)p-NH-；R7-C(═O)-；-NHC(═O)H；-C(═O)NHNH2；R7-C(═O)-NH-；R21-C(═O)-NH-；-C(═NH)R7-C(═NH)R21；R4是可选取代的杂环，前提是-X-R2和/或R3不是氢；它们的用途，包括含有它们的制药组合物以及它们的制备方法。
• Aminobenzamide derivatives as glycogen synthase kinase 3 beta inhibitors
  申请人：Freyne Edgard Eddy Jean

  公开号：US20060063789A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  This invention concerns a compound of formula a N-oxide, a pharmaceutically acceptable addition salt, a quaternary amine and a stereochemically isomeric form thereof, wherein ring A represents a 6-membered heterocycle; R 1 is hydrogen; aryl; formyl; C 1-6 alkylcarbonyl; optionally substituted C 1-6 alkyl; C 1-6 alkyloxycarbonyl; optionally substituted C 1-6 alkyloxyC 1-6 alkylcarbonyl; X is a direct bond or a linker atom or group; Z is O or S; R 2 is hydrogen, C 1-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, a carbocycle or a heterocycle, each of said groups may optionally be substituted; R 3 is hydrogen; hydroxy; halo; optionally substituted C 1-6 alkyl or C 2-6 alkenyl or C 2-6 alkynyl; C 1-6 alkyloxy; C 1-6 alkylthio; C 1-6 alkyloxycarbonyl; C 1-6 alkylcarbonyloxy; carboxyl; cyano; nitro; amino; mono- or di(C 1-6 alkyl)amino; polyhaloC 1-6 alkyl; polyhaloC 1-6 alkyloxy; polyhaloC 1-6 alkylthio; R 21 ; R 21 —C 1-6 alkyl; R 21 —O—; R 21 —S—; R 21 —C(═O)—; R 21 —S(═O) p —; R 7 —S(═O) p —; R 7 —S(═O) p —NH—; R 21 —S(═O) p —NH—; R 7 —C(═O)—; —NHC(═O)H; —C(═O)NHNH 2 ; R 7 —C(═O)—NH—; R 21 —C(═O)—NH—; —C(═NH)R 7 ; —C(═NH)R 21 ; R 4a or R 4b each independently represent hydrogen, R 8 , —Y 1 —NR 9 —Y 2 —NR 10 R 11 , —Y 1 —NR 9 —Y 1 —R 8 , —Y 1 —NR 9 R 10 ; provided that —X—R 2 and/or R 3 is other than hydrogen; their use, pharmaceutical compositions comprising them and processes for their preparation.

  本发明涉及公式a的化合物，其为N-氧化物、药学上可接受的加合盐、季铵盐及其立体化学异构体，其中环A代表一个6元杂环；R1为氢；芳基；甲酰基；C1-6烷基羰基；可选择取代的C1-6烷基；C1-6烷氧羰基；可选择取代的C1-6烷氧基C1-6烷基羰基；X为直接键或连接原子或基团；Z为氧或硫；R2为氢、C1-10烷基、C2-10烯基、C2-10炔基、碳环或杂环，其中每个所述基团均可选择性地被取代；R3为氢；羟基；卤素；可选择取代的C1-6烷基或C2-6烯基或C2-6炔基；C1-6烷氧基；C1-6烷硫基；C1-6烷氧羰基；C1-6烷基羰酸酯基；羧基；氰基；硝基；氨基；单烷基或双(C1-6烷基)氨基；多卤C1-6烷基；多卤C1-6烷氧基；多卤C1-6烷硫基；R21；R21—C1-6烷基；R21—O—；R21—S—；R21—C(═O)—；R21—S(═O)p—；R7—S(═O)p—；R7—S(═O)p—NH—；R21—S(═O)p—NH—；R7—C(═O)—；—NHC(═O)H；—C(═O)NHNH2；R7—C(═O)—NH—；R21—C(═O)—NH—；—C(═NH)R7；—C(═NH)R21；R4a或R4b各自独立地代表氢、R8、—Y1—NR9—Y2—NR10R11、—Y1—NR9—Y1—R8、—Y1—NR9R10；前提是—X—R2和/或R3不为氢；其用途、包含它们的制药组合物以及它们的制备方法。