6-碘-2-苯基-4H-苯并[d][1,3]噁嗪-4-酮 | 72875-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 中文名称: 6-碘-2-苯基-4H-苯并[d][1,3]噁嗪-4-酮
• 英文名称: 6-iodo-2-phenyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one
• 英文别名: 6-iodo-2-phenyl-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one；6-iodo-2-phenyl-3,1-benzoxazin-4-one
• CAS: 72875-83-3
• 化学式: C₁₄H₈INO₂
• 分子量: 349.128
• InChiKey: OCVWESVTEMYYTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199 °C
• 沸点：
  429.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.75±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘-2-苯基-4H-苯并[d][1,3]噁嗪-4-酮 在 formamide 作用下， 生成 6-iodo-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型喹唑啉衍生物的合成，镇痛和抗炎作用

  摘要：

  制备了两个系列的一些新的2,4,6-三取代喹唑啉衍生物，并对其镇痛，抗炎活性和急性毒性进行了筛选。四种化合物比参考药物消炎痛更有效的镇痛药，十三种化合物表现出显着的抗炎活性。七种化合物具有抑制疼痛和炎症的综合能力。化合物经急性毒性测试后，给药后24小时无毒性症状或死亡率，这表明它们具有良好的安全性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.07.067
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 吡啶 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-碘-2-苯基-4H-苯并[d][1,3]噁嗪-4-酮
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮标记吖啶酮作为细胞毒剂的设计和合成及其对 EGFR 酪氨酸激酶的影响

  摘要：

  为了寻找有效的细胞毒性分子，我们通过用吖啶酮部分标记喹唑啉酮设计并合成了一种新的支架。评估了新的吖啶酮-4-羧酰亚胺衍生物对 MCF7 乳腺癌细胞系和三种结肠癌细胞系（LS174T、SW1398 和 WiDr）的细胞毒性潜力。对于所有测试的细胞系，化合物 26 在衍生物中显示出相对有效的细胞毒活性。选定的衍生物 7、8、16、17、25 和 26 的机理研究是通过体外 EGFR 酪氨酸激酶抑制研究进行的。结果表明化合物26具有更好的EGFR酪氨酸激酶抑制特性。体外 EGFR 抑制数据与细胞毒特性相关，

  DOI：

  10.1002/ardp.201400065

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Decarboxylative Synthesis of 5 <i>H</i> ‐Benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3‐ <i>a</i> ]isoindole‐5,11(6a <i>H</i> )‐Diones using 2‐Phenyl‐4 <i>H</i> ‐Benzo[ <i>d</i> ][1,3]oxazin‐4‐Ones and α‐Oxo Carboxylic Acids
  作者：Ram Sunil Kumar Lalji、Prashant Kumar、Mohit Gupta、Virinder S. Parmar、Brajendra K. Singh

  DOI：10.1002/adsc.201901142

  日期：2020.2.6

  A Pd‐catalyzed novel and efficient protocol has been developed for the direct functionalization of 2‐phenyl‐4H‐benzo[d][1,3]oxazin‐4‐ones with α‐oxo carboxylic acids resulting in 5H‐benzo[4,5][1,3]oxazino[2,3‐a]isoindole‐5,11(6aH)‐diones using (NH4)2S2O8 as effective oxidant and AgNO3 as co‐oxidant. All the explored substrates were found to be compatible for this transformation and delivered the corresponding

  已开发出一种Pd催化的新颖有效的方案，可将2-苯基-4- H-苯并[ d ] [1,3]恶嗪-4-酮与α-氧代羧酸直接官能化，生成5 H-苯并[ 4,5] [1,3]恶嗪基[2,3 - a ]异吲哚-5,11 （6a H）-二酮使用（NH 4）2 S 2 O 8作为有效氧化剂，AgNO 3作为共氧化剂。发现所有探索的底物均适用于该转化，并以中等至优异的产率递送了相应的所需产物。
• Synthesis and anticancer activity of novel quinazolinone and benzamide derivatives
  作者：Maher Abd El-Aziz Mahmoud El-Hashash、Marwa Sayed Salem、Selima Ali Mohamed Al-Mabrook

  DOI：10.1007/s11164-017-3245-4

  日期：2018.4

  In trying to develop new anticancer agents, a series of quinazolinone and benzamide derivatives were synthesized via reaction of 6-iodo-2-phenyl-4 H -benzoxazin-4-one with nitrogen nucleophiles, namely, formamide, ammonium acetate, hydrazine hydrate, hydroxylamine hydrochloride, substituted aromatic amines, benzyl amine, and/or thiocarbonohydrazide. All compounds were fully characterized by means of

  为了开发新的抗癌药，通过6-碘-2-苯基-4 H- 苯并恶嗪-4-酮与氮亲核试剂（甲酰胺，乙酸铵，水合肼）的反应合成了一系列喹唑啉酮和苯甲酰胺衍生物 。盐酸羟胺，取代的芳族胺，苄基胺和/或硫代碳酰肼。所有化合物均通过IR，MS和1 H-NMR光谱进行了全面表征。在体外评估了一些合成的化合物对HePG-2和MCF-7细胞系的抗增殖活性。2-（苯甲酰基氨基） -N- （4-羟苯基）-5-碘代苯甲酰胺和四嗪[1,6-c]喹唑啉-3（4 H ）-硫酮衍生物对两种癌细胞的作用最强，与阿霉素相当。大多数合成的化合物还表现出良好的细胞毒性活性。
• Synthesis of novel 4,6-disubstituted quinazoline derivatives, their anti-inflammatory and anti-cancer activity (cytotoxic) against U937 leukemia cell lines☆
  作者：P. Mani Chandrika、T. Yakaiah、A. Raghu Ram Rao、B. Narsaiah、N. Chakra Reddy、V. Sridhar、J. Venkateshwara Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.06.010

  日期：2008.4

  subsequently cyclised to obtain quinazolones 4, chlorinated 5, then hooked to various optically pure alpha-amino acids to have 4,6-disubstituted quinazoline derivatives 6. All the derivatives 6 are screened for anti-inflammatory and anti-cancer activity against U937 leukemia cell lines. Some of the compounds exhibited promising anti-cancer activity with reference to standard drug Etoposide.

  考虑到NSAIDs的使用和改变的癌症发生率之间的联系以及在血管生成中COX-II的影响的证据越来越多，已经通过常规方法从邻氨基苯甲酸衍生物1开始合成了一系列新的4，6-二取代的喹唑啉衍生物。最初进行酰化，然后环化获得苯并恶嗪酮2，将其进一步用氨水处理，即可生成关键的中间体2取代的苯甲酰胺（3）。随后将产物环化，得到喹唑酮4，氯代5，然后钩接到各种光学纯的α-氨基酸上，以得到4,6-二取代喹唑啉衍生物6。对所有衍生物6进行抗炎和抗癌活性筛选U937白血病细胞系。
• Mechanochemical Synthesis of Substituted 4H-3,1-Benzoxazin-4-ones, 2-Aminobenzoxazin-4-ones, and 2-Amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones Mediated by 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine and Triphenylphosphine
  作者：Mookda Pattarawarapan、Sirawit Wet-osot、Dolnapa Yamano、Wong Phakhodee

  DOI：10.1055/s-0036-1588125

  日期：——

  A mild and convenient approach for the synthesis of 2-substituted 4H-3,1-benzoxazin-4-ones, 2-aminobenzoxazin-4-ones, and 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones under solvent-assisted grinding is reported. In the presence of 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and catalytic triphenylphosphine, cyclodehydration of N-substituted anthranilic acid derivatives proceeded rapidly within minutes at room temperature

  在溶剂下合成 2-取代 4H-3,1-benzoxazin-4-ones、2-aminobenzoxazin-4-ones 和 2-amino-4H-3,1-benzothiazin-4-ones 的温和而方便的方法-辅助研磨被报道。在 2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪和催化三苯基膦的存在下，N-取代邻氨基苯甲酸衍生物的环脱水在室温下在几分钟内迅速进行。通过使用最少量的溶剂和廉价的试剂，产品也以良好到极好的收率获得。
• A metal-free tandem ring-opening/ring-closing strategy for the heterocyclic conversion of benzoxazin-4-ones to oxazolines
  作者：Nomula Rajesh、Banala Manisha、Jala Ranjith、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1039/c5ra23013f

  日期：——

  A facile metal-free tandem ring-opening/ring-closing strategy was developed for the synthesis of oxazolines in good to excellent reaction yields under mild reaction conditions. This reaction essentially describes a novel tool for the heterocyclic conversion of benzoxazin-4-ones to 2,5-disubstituted oxazolines directly in one-pot.

  开发了一种简便的无金属串联开环/闭环策略，用于在温和的反应条件下以良好或优异的反应收率合成恶唑啉。该反应本质上描述了一种新颖的工具，用于直接在一个反应​​釜中将苯并恶嗪-4-酮杂环转化为2,5-二取代的恶唑啉。