6-iodo-2-phenylquinazolin-4(3H)-one | 82326-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6-iodo-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 6-iodo-2-phenyl-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 82326-76-9
• 化学式: C₁₄H₉IN₂O
• 分子量: 348.143
• InChiKey: BNZYLHTXHPIUTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  241 °C
• 沸点：
  478.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-iodo-2-phenylquinazolin-4(3H)-one 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到6-iodo-2-phenylquinazoline-4(3H)-thione
  参考文献：
  名称：

  新型喹唑啉酮和苯甲酰胺衍生物的合成及其抗癌活性

  摘要：

  为了开发新的抗癌药，通过6-碘-2-苯基-4 H- 苯并恶嗪-4-酮与氮亲核试剂（甲酰胺，乙酸铵，水合肼）的反应合成了一系列喹唑啉酮和苯甲酰胺衍生物 。盐酸羟胺，取代的芳族胺，苄基胺和/或硫代碳酰肼。所有化合物均通过IR，MS和1 H-NMR光谱进行了全面表征。在体外评估了一些合成的化合物对HePG-2和MCF-7细胞系的抗增殖活性。2-（苯甲酰基氨基） -N- （4-羟苯基）-5-碘代苯甲酰胺和四嗪[1,6-c]喹唑啉-3（4 H ）-硫酮衍生物对两种癌细胞的作用最强，与阿霉素相当。大多数合成的化合物还表现出良好的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3245-4
• 作为产物：
  描述：

  在 tetraphosphorus decasulfide 、 formamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-iodo-2-phenylquinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  6-碘-2-苯基-4H-苯并[d] [1,3]噻嗪-4-硫酮的新型杂环的设计，合成及抗增殖活性

  摘要：

  摘要 本工作致力于利用6-碘-2-苯基-4 H-苯并[ d ] [1,3]噻嗪-4-硫酮的反应性来激发新的不同杂环系统，即喹唑啉-4（3 H） -硫酮，苯并咪唑-2（3 H）-一，吡唑和噻二唑衍生物，这些化合物的结构已通过光谱数据进行了表征，例如红外光谱，1 HNMR和质谱。评价合成的化合物对HePG-2和MCF-7细胞系的抗癌活性。1-（3,5-二甲基-1 H-吡唑-1-基）-2-（6-碘-2-苯基-4-硫代喹唑啉-3（4 H）-基）乙酮和乙基3-（2- （2-（6-碘-2-苯基-4-硫代喹唑啉-3（4 H）-基）乙酰基）肼基）丁酸酯显示出对两种细胞系最高的细胞毒性活性，可与参考化合物阿霉素相比。大多数合成的化合物还表现出良好的细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1080/17415993.2020.1847287

文献信息

• Discovery of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as NLRP3 Inflammasome Inhibitors: Computational Design, Metal-Free Synthesis, and in Vitro Biological Evaluation
  作者：Mohd Abdullaha、Shabber Mohammed、Mehboob Ali、Ajay Kumar、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00138

  日期：2019.5.3

  NLRP3 inflammasome is an important therapeutic target for a number of human diseases. Herein, computationally designed series of quinazolin-4(3H)-ones were synthesized using iodine-catalyzed coupling of arylalkynes (or styrenes) with O-aminobenzamides. The key event in this transformation involves the oxidative cleavage of the C–C triple/double bond and the release of formaldehyde. The reaction relies

  NLRP3炎性小体是许多人类疾病的重要治疗靶标。本文中，使用碘催化的芳基炔烃（或苯乙烯）与O-氨基苯甲酰胺的偶联反应，合成了一系列计算设计的喹唑啉4（3 H）-1 。此转变的关键事件涉及C–C三键/双键的氧化裂解和甲醛的释放。该反应取决于在无金属条件下C–N键的形成以及C–C键的裂解。硝基取代的喹唑啉-4（3 H）-1 2k通过抑制从ATP刺激的J774A.1细胞中释放的IL-1β抑制NLRP3炎性小体（IC 50 5μM）。
• Synthesis and Photophysical Properties of Polycarbo-Substituted Quinazolines Derived from the 2-Aryl-4-chloro-6-iodoquinazolines
  作者：Malose Mphahlele、Hugues Paumo、Lydia Rhyman、Ponnadurai Ramasami

  DOI：10.3390/molecules200814656

  日期：——

  The reactivity of the 2-aryl-4-chloro-6-iodoquinazolines towards palladium catalyzed sequential (Sonogashira/Suzuki-Miyaura) and one-pot two-step cross-coupling (bis-Sonogashira, and successive Sonogashira/Stille) reactions to afford novel unsymmetrical polycarbo-substituted quinazolines has been evaluated. In contrast to the chloro-bromo substituted quinazolines in which selectivity has been previously

  2-芳基-4-氯-6-碘喹唑啉对钯的催化反应（Sonogashira / Suzuki-Miyaura）和一锅两步交叉偶联（bis-Sonogashira和连续的Sonogashira / Stille）反应，得到新型不对称聚碳取代喹唑啉已得到评估。与氯溴取代的喹唑啉相反，后者先前已发现选择性通常比较弱的Csp（2）-Br键更倾向于在活化程度更高的C（4）-Cl键处进行取代，而在氯-取代的情况下碘代衍生物有利于通过本质上更具反应性的Csp（2）-I键交叉偶联。研究了制备的2,3-二芳基-6-（苯基乙炔基）喹唑啉在不同极性的溶剂（二氯甲烷，甲苯，DMF，
• Efficient <i>N</i>-arylation of 4-chloroquinazolines en route to novel 4-anilinoquinazolines as potential anticancer agents
  作者：Rodolfo H V Nishimura、Thiago dos Santos、Valter E Murie、Luciana C Furtado、Leticia V Costa-Lotufo、Giuliano C Clososki

  DOI：10.3762/bjoc.17.206

  日期：——

  Microwave-mediated N-arylation of 4-chloroquinazolines in THF/H2O rapidly and efficiently afforded a library of novel 6-halo-2-phenyl-substituted 4-anilinoquinazolines. The methodology was compatible with numerous ortho-, meta-, and para-substituted N-methylanilines as well as substituted anilines and furnished the corresponding 4-anilinoquinazolines in good yields. Preliminary screening of the synthesized

  微波介导的 4-氯喹唑啉在 THF/H 2 O 中的N-芳基化快速有效地提供了一个新型 6-卤代-2-苯基取代的 4-苯胺基喹唑啉库。该方法与许多邻位、间位和对位取代的N-甲基苯胺以及取代的苯胺兼容，并以良好的收率提供了相应的 4-苯胺基喹唑啉。针对肿瘤细胞（HCT-116 和 T98G）的合成化合物的初步筛选显示出有希望的抗增殖特性。
• Synthesis of novel 4,6-disubstituted quinazoline derivatives, their anti-inflammatory and anti-cancer activity (cytotoxic) against U937 leukemia cell lines☆
  作者：P. Mani Chandrika、T. Yakaiah、A. Raghu Ram Rao、B. Narsaiah、N. Chakra Reddy、V. Sridhar、J. Venkateshwara Rao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.06.010

  日期：2008.4

  subsequently cyclised to obtain quinazolones 4, chlorinated 5, then hooked to various optically pure alpha-amino acids to have 4,6-disubstituted quinazoline derivatives 6. All the derivatives 6 are screened for anti-inflammatory and anti-cancer activity against U937 leukemia cell lines. Some of the compounds exhibited promising anti-cancer activity with reference to standard drug Etoposide.

  考虑到NSAIDs的使用和改变的癌症发生率之间的联系以及在血管生成中COX-II的影响的证据越来越多，已经通过常规方法从邻氨基苯甲酸衍生物1开始合成了一系列新的4，6-二取代的喹唑啉衍生物。最初进行酰化，然后环化获得苯并恶嗪酮2，将其进一步用氨水处理，即可生成关键的中间体2取代的苯甲酰胺（3）。随后将产物环化，得到喹唑酮4，氯代5，然后钩接到各种光学纯的α-氨基酸上，以得到4,6-二取代喹唑啉衍生物6。对所有衍生物6进行抗炎和抗癌活性筛选U937白血病细胞系。
• Metal-free synthesis of 1,4-benzodiazepines and quinazolinones from hexafluoroisopropyl 2-aminobenzoates at room temperature
  作者：Jiewen Chen、En Liang、Jie Shi、Yinrong Wu、Kangmei Wen、Xingang Yao、Xiaodong Tang

  DOI：10.1039/d1ra00324k

  日期：——

  Herein, we describe the novel reactivity of hexafluoroisopropyl 2-aminobenzoates. The metal-free synthesis of 1,4-benzodiazepines and quinazolinones from hexafluoroisopropyl 2-aminobenzoates has been developed at room temperature. These procedures feature good functional group tolerance, mild reaction conditions, and excellent yields. The newly formed products can readily be converted to other useful

  在此，我们描述了 2-氨基苯甲酸六氟异丙酯的新反应性。已在室温下开发了由 2-氨基苯甲酸六氟异丙酯合成 1,4-苯二氮卓类和喹唑啉酮类的无金属合成方法。这些程序具有良好的官能团耐受性、温和的反应条件和优异的收率。新形成的产物可以很容易地转化为其他有用的 N-杂环。此外，通过MTT测定，该产品及其衍生物在体外显示出有效的抗癌活性。