hexadecyl-phenyl sulfide | 37616-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: hexadecyl-phenyl sulfide
• 英文别名: Hexadecyl-phenyl-sulfid；1-Phenylmercapto-hexadecan；Hexadecylmercapto-benzol；(Hexadecylthio)benzene；hexadecylsulfanylbenzene
• CAS: 37616-35-6
• 化学式: C₂₂H₃₈S
• 分子量: 334.61
• InChiKey: GMSGSSHDMUJLKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  201-212 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexadecyl-phenyl sulfide 在 sodium azide 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 hexadecyl phenyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  中央手风琴风格的新手法和新手法

  摘要：

  其中带电荷原子为手性的表面活性剂在胶束溶液中显示出与相应的季铵盐相似的催化性能。在催化反应中没有观察到立体选择性。因此很明显，在不对称表面活性剂中，在带电荷原子上手性中心的存在不是立体选择性胶束催化的先决条件。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)80048-2
• 作为产物：
  描述：

  1-十六烷醇 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 hexadecyl-phenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  Betylates. 3. Preparative nucleophilic substitution by way of [2]-, [3]-, and [4]betylates. Stoichiometric phase transfer and substrate-reagent ion-pair (SRIP) reactions of betylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00389a038

文献信息

• CARBON-SULFUR BOND CLEAVAGE BY BENZYNE GENERATED FROM 2-CARBOXYBENZENEDIAZONIUM CHLORIDE
  作者：Juzo Nakayama、Keiichi Hoshino、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1246/cl.1985.677

  日期：1985.5.5

  The reaction of cyclic sulfides with benzyne generated from 2-carboxybenzenediazonium chloride affords ω-chloroalkyl phenyl sulfides in good yields. A similar type of reaction was also observed with acyclic sulfides.

  环状硫化物与由 2-羧基苯重氮氯化物生成的苄的反应以良好的收率提供 ω-氯烷基苯基硫化物。对于无环硫化物也观察到类似类型的反应。
• Alkyl- and Arylthiodediazoniations of Dry Arenediazonium <i>o</i>-Benzenedisulfonimides. Efficient and Safe Modifications of the Stadler and Ziegler Reactions to Prepare Alkyl Aryl and Diaryl Sulfides
  作者：Margherita Barbero、Iacopo Degani、Nicola Diulgheroff、Stefano Dughera、Rita Fochi、Mara Migliaccio

  DOI：10.1021/jo0003347

  日期：2000.9.1

  yields were obtained only when sterically hindered diazonium salts or thiols were used. A good amount of the o-benzenedisulfonimide (8) was always recovered from the reactions and could be reused to prepare salts 1. The copious experimental data collected in homogeneous conditions have offered several starting points for the study of the mechanism of these reactions.

  在无水甲醇中，干燥的苯二氮杂鎓邻苯二磺酰亚胺1与硫醇钠之间的反应代表了一种有效且安全的方法，具有一般有效性，可用于制备未官能化或不同官能度的烷基芳基和二芳基硫化物。通常，对于烷基硫代重氮基化反应，反应温度维持在0-5℃，对于芳基硫代重氮基化反应，反应温度保持在室温（20-25℃）。硫化物的收率通常很高；在所考虑的63个实例中，有43个的产率大于80％，而13个的产率在70％至80％之间。仅当使用位阻重氮盐或硫醇时，收率较低。始终从反应中回收大量的邻苯二磺酰亚胺（8），可将其重新用于制备盐1。
• Reductive Cleavage of the S–Si Bond in Arylsulfanyltrimethylsilanes: a Novel Method for the Synthesis of Unsymmetrical Sulfides†
  作者：Songlin Zhang、Yongmin M. Zhang

  DOI：10.1039/a705190e

  日期：——

  Arylsulfanyltrimethylsilanes are reduced by samarium diiodide to yield samarium arylthiolates which react with alkyl halides to give unsymmetrical sulfides.

  芳硫基三甲基硅烷经二碘化钐还原后生成芳硫酸钐，再与烷基卤化物反应生成不对称硫化物。
• Purple‐Light Promoted Thiol‐ene Reaction of Alkenes
  作者：Polyssena Renzi、Marco Rusconi、Giovanni Ghigo、Annamaria Deagostino

  DOI：10.1002/adsc.202300990

  日期：2023.12.19

  protocol for the purple light-mediated anti-Markovnikov functionalization of alkenes with thiols. Crucial to the generation of the thiyl radical was the formation of a key photo-active complex. More than 30 thioether products were obtained, demonstrating tolerance towards different functional groups and scalability up to 5 mmol of alkene. Two different reaction conditions have been developed, varying

  在这里，我们提出了一种用于紫光介导的烯烃与硫醇的抗马可夫尼科夫官能化的无催化剂方案。硫基自由基的产生至关重要的是关键光活性络合物的形成。获得了 30 多种硫醚产品，证明了对不同官能团的耐受性以及高达 5 mmol 烯烃的可扩展性。已经开发了两种不同的反应条件，改变溶剂和硫醇的量。根据烯烃结构，水可以替代二氯甲烷作为溶剂，从而提高整个过程的可持续性。
• Preparative nucleophilic substitution with "betylates". Substrate phase transfer and substrate-reagent ion-pair reactions
  作者：J. F. King、S. M. Loosmore、J. D. Lock、M. Aslam

  DOI：10.1021/ja00473a069

  日期：1978.3