4-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-ylamino)benzoic acid | 64505-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-ylamino)benzoic acid
• 英文别名: Benzoic acid, 4-((3-chloro-1,4-dihydro-1,4-dioxo-2-naphthalenyl)amino)-；4-[(3-chloro-1,4-dioxonaphthalen-2-yl)amino]benzoic acid
• CAS: 64505-76-6
• 化学式: C₁₇H₁₀ClNO₄
• mdl: MFCD02141843
• 分子量: 327.724
• InChiKey: NSYKJANZYWVKGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  310 °C (decomp)
• 沸点：
  505.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-ylamino)benzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-((3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)amino)-N-phenylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  新型萘醌4-氨基苯磺酰胺/羧酰胺衍生物作为蛋白酶体抑制剂的设计，合成及生物学评价

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列带有萘醌药效团的新颖的4-氨基苯磺酰胺/羧酰胺衍生物，它们对人乳腺癌细胞系（MCF-7）的蛋白酶体抑制和抗增殖活性。通过光谱和元素分析证实了合成化合物的结构。使用基于细胞的测定法进行蛋白酶体抑制活性的研究。抗蛋白酶体活性结果表明，大多数化合物对半胱天冬酶样（CL，β1亚基），胰蛋白酶样（TL，β2亚基）和胰凝乳蛋白酶样（ChT-L，β5亚基）活性具有不同百分比的抑制活性。蛋白酶体。在测试的化合物中，化合物14在磺酰胺基团的氮原子上带有5-氯-2-吡啶基环的化合物是该系列中活性最高的化合物，显示出更高的抑制作用，对ChT-L的IC 50值为9.90±0.61、44.83±4.23和22.27±0.15μM，与铅化合物PI-083相比，蛋白酶体的CL和TL活性（IC 50分别 为12.47±0.21、53.12±2.56和26.37±0.5μM）。的抗增殖活性也通过MTT（3-（4

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112890
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氯-1,4-萘醌 、 对氨基苯甲酸 在 calcium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以81%的产率得到4-(3-chloro-1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-ylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  抑制MKK7和Cdc25的1,4-萘醌的合成，抗癌活性和分子模型。

  摘要：

  细胞分裂周期25（Cdc25）和有丝分裂原激活的蛋白激酶激酶7（MKK7）是参与细胞内信号传导的酶，但也可能有助于肿瘤发生。我们合成并表征了与报道的具有抗癌活性的Cdc25和/或MKK7抑制剂在结构上相似的1,4-萘醌的生物活性。化合物7（3-[（（1,4-二氧萘并萘-2-基）硫烷基]丙酸）对MKK7的结合亲和力高（Kd = 230 nM），大于NSC 95397的亲和力（Kd = 1.1μM） 。尽管铅皮蛋黄素对MKK7的结合亲和力较低，但该化合物和含硫衍生物4和6-8是Cdc25A和Cdc25B的有效抑制剂。相对于MKK4和Cdc25 A / B，含有苯氨基侧链的衍生物22e具有选择性，而其异构体22f是Cdc25 A / B的选择性抑制剂。对几种萘醌的对接研究突出了有关分子取向和氢键相互作用的有趣方面，这可能有助于解释该化合物对MKK7和Cdc25B的活性。还筛选了最有效的基于萘醌的MKK7和/或Cdc25

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111719

文献信息

• Alcalay, 1947, vol. 10, p. 229,241
  作者：Alcalay

  DOI：——

  日期：——
• Buu-Hoi, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1944, vol. <5> 11, p. 578,581
  作者：Buu-Hoi

  DOI：——

  日期：——
• Ikeda, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1955, vol. 75, p. 649,652
  作者：Ikeda

  DOI：——

  日期：——
• Exploration of naphthoquinone analogs in targeting the TCF-DNA interaction to inhibit the Wnt/β-catenin signaling pathway
  作者：Andrew Morris、Rosalie Hoyle、Piyusha P. Pagare、Shadid Uz Zaman、Zhikun Ma、Jiong Li、Yan Zhang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2022.105812

  日期：2022.7
• SHISHKINA, R. P.;EHKTOVA, L. V.;MATOSHINA, K. I.;FOKIN, E. P., IZV. CO AN CCCP. CEP. XIM. N., 1982, N 12/5, 136-142
  作者：SHISHKINA, R. P.、EHKTOVA, L. V.、MATOSHINA, K. I.、FOKIN, E. P.

  DOI：——

  日期：——