N-Benzoesaeuresulfimidomethyl-benzoylamin | 14160-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: N-Benzoesaeuresulfimidomethyl-benzoylamin
• 英文别名: N-[(1,1,3-trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl)methyl]benzamide
• CAS: 14160-00-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 316.337
• InChiKey: KWNMONPPPXLZPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.447±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[1,1-dioxide-3-oxo-1,2-benzisothiazole-2(3H)-yl] acetic acid chloride 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-Benzoesaeuresulfimidomethyl-benzoylamin
  参考文献：
  名称：

  基于 N-(糖精基)-乙酸叠氮化物的一些具有预期生物活性的糖精衍生物的合成

  摘要：

  摘要 以相应的酰氯为原料制备叠氮化物。碱催化的芳香胺、氨基苯甲酸和/或肼分解通过叠氮基置换得到相应的苯胺和/或酰肼。化合物 和 在 Ac2O 中回流，得到 1,3,4-恶二唑衍生物 和 。路易斯酸催化叠氮化物与酸酐的分解。干燥芳烃底物中的氯化铝产生相应的酮。此外，叠氮化物与甘氨酸反应得到 。

  DOI：

  10.1080/10426509608046419

文献信息

• Über die Darstellung von N-Phthalimidomethyl- und N-Benzoesäuresulfimidomethyl-N-acyl-aminen
  作者：B. Unterhalt

  DOI：10.1002/ardp.19673000310

  日期：——

  N‐Hydroxymethyl‐phthalimid und N‐Hydroxymethyl‐saccharin werden mit verschiedenen Nitrilen umgesetzt und die erhaltenen Produkte beschrieben.

  N-羟甲基-邻苯二甲酰亚胺和 N-羟甲基-糖精与各种腈反应并描述了所得产物。
• DMSO-Mediated Synthesis of Methylene-Bridged Unsymmetrical Bisamides in the Presence of AcOH
  作者：Yi Zhang、Dongheng Zhou、Yongmin Ma、Jing Chen

  DOI：10.1055/s-0039-1690031

  日期：2020.1

  simple and efficient procedure for the synthesis of N-[(methylthio)methyl]benzamides and methylene-bridged unsymmetrical bisamides was achieved mediated by DMSO in the presence of acetic acid. DMSO plays a dual role in the transformation, as not only a solvent, but also an environmentally benign methylene source. The protocol provides new strategies for effective synthesis of unsymmetrical bisamides

  在乙酸的存在下，通过DMSO介导了一种简单而有效的合成N -[（甲硫基）甲基]苯甲酰胺和亚甲基桥连的不对称双酰胺的方法。DMSO在转化中起着双重作用，不仅是溶剂，而且是对环境无害的亚甲基来源。该协议提供了有效合成不对称双酰胺的新策略，并避免了使用过渡金属催化剂。
• The Ritter reaction of <i>N</i>‐(hydroxymethyl)saccharin with nitriles
  作者：Marllon Nascimento de Oliveira、Marcio C. S. de Mattos

  DOI：10.1002/jhet.4743

  日期：2024.1

  The development of the Ritter reaction of N-(hydroxymethyl)saccharin with nitriles for the synthesis of N-[(saccharinyl)methyl]amides is reported. The success of this reaction relies on an operationally simple procedure and on the use of inexpensive reagents. The present method enables access to a variety of saccharin scaffolds of potential interest in medicinal chemistry in moderate to high yields

  报道了N- (羟甲基)糖精与腈的 Ritter 反应合成N -[(糖精基)甲基]酰胺的进展。该反应的成功依赖于操作简单的程序和廉价试剂的使用。本方法能够以中等至高产率获得药物化学中具有潜在兴趣的各种糖精支架。此外，该反应的可扩展性通过多克规模的转化得到了证明，而没有任何效率损失。