3-(1,1,3-trioxo-3H-1λ⁶-benz[d]isothiazol-2-yl)-propionitrile | 92089-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 3-(1,1,3-trioxo-3H-1λ⁶-benz[d]isothiazol-2-yl)-propionitrile
• 英文别名: 3-(1,1,3-Trioxo-3H-1λ⁶-benz[d]isothiazol-2-yl)-propionitril；3-oxo-1,2-benzisothiazole-2(3H)-propanenitrile, 1,1-dioxide；2-(2,3-Dihydro-1,1-dioxido-3-oxo-1,2-benzisothiazol-2-yl)-1-cyanoethane；3-(1,1,3-Trioxo-1,2-benzothiazol-2-yl)propanenitrile
• CAS: 92089-32-2
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃S
• mdl: MFCD07974557
• 分子量: 236.251
• InChiKey: TXLADEUXWHBYQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145 °C(Solv: methanol (67-56-1); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  485.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,1,3-trioxo-3H-1λ⁶-benz[d]isothiazol-2-yl)-propionitrile 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.05h， 以65%的产率得到2-(2-Cyano-ethylsulfamoyl)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷氧基诱导的N-取代糖精的反应。1,2-苯并噻唑啉1,1-二氧化物和2,3-二氢吡咯并[1,2- b ]-[1,2]苯并噻唑5,5-二氧化物衍生物的合成

  摘要：

  研究了糖精衍生物1与醇钠的反应。在温和的条件下，化合物1a-f得到相应的开放磺酰胺5a-f。在剧烈条件下，β-（saccharin-2）丙酸衍生物1a，b与乙醇钠反应，得到糖精和β-乙氧基丙酸衍生物4a，b。γ-（糖精-2）丁酸衍生物1c中，d和γ-（糖精-2）-butyrophenone 1F与钠反应吨丁醇在二甲亚砜，得到的5-取代-6-羟基-3,4-二氢-2 ħ - 1,2-苯并噻唑啉1,1-二氧化物9。数小时后从母液中分离出1-取代的2，3-二氢-吡咯并[1,2- b ] [1,2]苯并噻唑5，5-二氧化物10，尽管在完成反应后没有立即检测到。当反应在叔丁醇中进行时，随着产物比率的转化，9的产率降低，10的产率提高。讨论了关于可能的途径产生9和10的不同实验观察。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320124
• 作为产物：
  描述：

  saccharin sodium salt 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(1,1,3-trioxo-3H-1λ⁶-benz[d]isothiazol-2-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  烷氧基诱导的N-取代糖精的反应。1,2-苯并噻唑啉1,1-二氧化物和2,3-二氢吡咯并[1,2- b ]-[1,2]苯并噻唑5,5-二氧化物衍生物的合成

  摘要：

  研究了糖精衍生物1与醇钠的反应。在温和的条件下，化合物1a-f得到相应的开放磺酰胺5a-f。在剧烈条件下，β-（saccharin-2）丙酸衍生物1a，b与乙醇钠反应，得到糖精和β-乙氧基丙酸衍生物4a，b。γ-（糖精-2）丁酸衍生物1c中，d和γ-（糖精-2）-butyrophenone 1F与钠反应吨丁醇在二甲亚砜，得到的5-取代-6-羟基-3,4-二氢-2 ħ - 1,2-苯并噻唑啉1,1-二氧化物9。数小时后从母液中分离出1-取代的2，3-二氢-吡咯并[1,2- b ] [1,2]苯并噻唑5，5-二氧化物10，尽管在完成反应后没有立即检测到。当反应在叔丁醇中进行时，随着产物比率的转化，9的产率降低，10的产率提高。讨论了关于可能的途径产生9和10的不同实验观察。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320124

文献信息

• Heterocyclisch substituierte Nitrile, ihre Herstellung und Verwendung als Arzneimittel
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0110219A1

  公开（公告）日：1984-06-13

  Die vorliegende Erfindung betrifft heterocyclisch substituierte Nitrile der Formel I in der X SO2, CO, S, SO oder CH2, A einen Alkylen- bzw. Alkenylenrest mit bis zu 6 C-Atomen, B -CH=CH- oder S und R1 und R2 Wasserstoff, Halogen, C1-3-Alkyl, C1-3-Alkoxy, Nitro und Trifluormethyl bedeuten, sowie deren Herstellung und Verwendung. Die neuen Substanzen eignen sich zur Behandlung von Krankheiten.

  本发明涉及式 I 的杂环取代的腈，其中 X 是 SO2、CO、S、SO 或 CH2，A 是最多具有 6 个碳原子的亚烷基或烯基，B 是 -CH=CH- 或 S，R1 和 R2 是氢、卤素、C1-3-烷基、C1-3-烷氧基、硝基和三氟甲基，本发明还涉及它们的制备和使用。 新物质适用于治疗疾病。
• Some N-Alkylsaccharin Derivatives¹
  作者：E. Emmet Reid、Leonard M. Rice、Charles H. Grogan

  DOI：10.1021/ja01626a048

  日期：1955.11
• US4563474A
  申请人：——

  公开号：US4563474A

  公开（公告）日：1986-01-07
• Alkoxide-induced reactions of<i>N</i>-substituted saccharins. Synthesis of 1,2-benzothiazocine 1,1-dioxide and 2,3-dihydropyrrolo[1,2-<i>b</i>]-[1,2]benzisothiazole 5,5-dioxide derivatives
  作者：Mercedes Blanco、Isabel A. Perillo、Celia B. Schapira

  DOI：10.1002/jhet.5570320124

  日期：1995.1

  reacted with sodium t-butoxide in dimethyl sulfoxide affording 5-substituted 6-hydroxy-3,4-dihydro-2H-1,2-benzothiazocine 1,1-dioxides 9. From mother liquors, 1-substituted 2,3-dihydro-pyrrolo[1,2-b][1,2]benzisothiazole 5,5-dioxides 10 were isolated several hours later, though not detected immediately after completing the reaction. When the reactions were carried out in t-butyl alcohol, the yields of

  研究了糖精衍生物1与醇钠的反应。在温和的条件下，化合物1a-f得到相应的开放磺酰胺5a-f。在剧烈条件下，β-（saccharin-2）丙酸衍生物1a，b与乙醇钠反应，得到糖精和β-乙氧基丙酸衍生物4a，b。γ-（糖精-2）丁酸衍生物1c中，d和γ-（糖精-2）-butyrophenone 1F与钠反应吨丁醇在二甲亚砜，得到的5-取代-6-羟基-3,4-二氢-2 ħ - 1,2-苯并噻唑啉1,1-二氧化物9。数小时后从母液中分离出1-取代的2，3-二氢-吡咯并[1,2- b ] [1,2]苯并噻唑5，5-二氧化物10，尽管在完成反应后没有立即检测到。当反应在叔丁醇中进行时，随着产物比率的转化，9的产率降低，10的产率提高。讨论了关于可能的途径产生9和10的不同实验观察。