2-(1,1-Dimethylethyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxide | 127872-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 2-(1,1-Dimethylethyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxide
• 英文别名: 2-tert-butyl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；N-tert-butylsaccharin；2-Tert-butyl-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 127872-18-8
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃S
• 分子量: 239.295
• InChiKey: WZYORHHTJZYQQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-100 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  376.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2-tert-butylsulfamoyl-benzoic acid	29104-99-2	C11H15NO4S	257.31
  ——	methyl 2-[(tert-butylamino)sulfonyl]benzoate	——	C12H17NO4S	271.337

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  糖精	saccharin	81-07-2	C7H5NO3S	183.188

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-Dimethylethyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxide 在 三氟乙酸 作用下， 以100%的产率得到糖精
  参考文献：
  名称：

  Tilcotil®研究。第2部分。[4 + 2]与异噻唑-3（2 H）-1,1-二氧化物的加成

  摘要：

  异噻唑1不仅是亲双亲性的，而且是反应性强的多用途亲二亲性的：特别是与氧取代的“供体” 1，3-丁二烯一起使用时，它很容易以Diels - Alder的形式结合。加成物的区域特异性由亲二烯体的羰基支配，而为了预测区域选择性，可以忽略掉磺基。用DBN对[4 + 2]加合物进行氢溴化后，环芳化过程完成，生成糖精样化合物。除了母体糖精（14b）外，还通过这种新方法合成了几种羟基化衍生物。其中两个，即16b和18c，作为非营养性甜味剂具有潜在的意义（方案3）。在该原理的替代形式中，异噻唑22与著名的恶唑21反应，在酸促进的重排后提供吡啶基-退火的异噻唑25（方案4）。由于这两个过程均产生糖精相关的结构，因此它们可用于合成奥克西姆和依普西隆的类似物。为了证明该方法的可行性，每个系列的一个代表，即26a和29，已被转换为oxicam（7b和31c，分别为方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730107
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯磺酰基)苯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 124.0h， 生成 2-(1,1-Dimethylethyl)-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过糖精衍生物的开放获得磺酰胺配体

  摘要：

  文献 N-烷基糖精（糖精-R2）在某些情况下已通过结晶学显示为 O-烷基化区域异构体（3 个结构）。真正的前一种物质在 101 °C 的二恶烷中与 (S)-H2NCHR1CH2OH 反应生成 1,2-C6H4(CONHCHR1CH2OH)(SO2NHR2) [R1 = H, Me, iPr, Bn, (CH2)2SMe; R2 = Bn、iPr、CHPh2、CHMePh]。(iPr,Bn) 化合物具有结晶学特征。如果 R1 和 R2 都是空间拥挤的，则需要氨基醇与糖精替代物 1,2-C6H4(CO2Me)(SO2NHR2) 的反应。糖精衍生的醇转化为恶唑啉 1,2-C6H4(R1-恶唑啉)(SO2NHR2)（R1 = H、Bn、Me、iPr；R2 = Bn、CHPh2、nPr、iPr、tBu、CHMePh）。二苄基化合物具有结晶学特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600508

文献信息

• MATRIX METALLOPROTEINASE INHIBITORS
  申请人：RANBAXY LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20140148459A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  This invention also relates to pharmacological compositions containing the compounds of the present invention, and methods of treating asthma, rheumatoid arthritis, COPD, rhinitis, osteoarthritis, psoriatic arthritis, psoriasis, pulmonary fibrosis, pulmonary inflammation, acute respiratory distress syndrome, periodontitis, multiple sclerosis, gingivitis, gingivitis, atherosclerosis, dry eye, neointimal proliferation, which leads to restenosis and ischemic heart failure, stroke, renal diseases, tumor metastasis, and pounds.

  这项发明还涉及含有本发明化合物的药物组合物，以及治疗哮喘、类风湿关节炎、慢性阻塞性肺病、鼻炎、骨关节炎、银屑病性关节炎、牛皮癣、肺纤维化、肺部炎症、急性呼吸窘迫综合征、牙周炎、多发性硬化症、牙龈炎、牙龈炎、动脉粥样硬化、干眼症、新生内膜增生导致再狭窄和缺血性心力衰竭、中风、肾脏疾病、肿瘤转移和磅的方法。
• Monocyclic and bicyclic compounds and methods of use
  申请人：Zhang Penglie

  公开号：US20070066583A1

  公开（公告）日：2007-03-22

  Compounds are provided that act as potent antagonists of the CCR1 receptor, and have in vivo anti-inflammatory activity. The compounds are generally monocyclic and bicyclic compounds and are useful in pharmaceutical compositions, methods for the treatment of CCR1-mediated diseases, and as controls in assays for the identification of competitive CCR1 antagonists.

  提供了一些化合物，它们作为CCR1受体的有效拮抗剂，并具有体内抗炎活性。这些化合物通常是单环和双环化合物，并可用于制药组合物、治疗CCR1介导疾病的方法，以及作为竞争性CCR1拮抗剂鉴定的控制。
• PHENOXY ACETIC ACID DERIVATIVES
  申请人：Crosignani Stefano

  公开号：US20110288066A1

  公开（公告）日：2011-11-24

  The present invention provides phenoxyacetic acid derivatives of Formula (I) for the treatment of CRTH2 related disorders and disease selected from asthma, atopic dermatitis and inflammatory dermatoses.

  本发明提供了公式(I)的苯氧乙酸衍生物，用于治疗与CRTH2相关的疾病和疾病，包括哮喘，特应性皮炎和炎症性皮肤病。
• Acridines As Inhibitors Of Haspin And DYRK Kinases
  申请人：Higgins Jonathan

  公开号：US20130102627A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  The present disclosure is directed to compounds of Formula I: which are inhibitors of Haspin kinase and DYRK kinases. The compounds of the present disclosure, and compositions thereof, are useful in the treatment of disease related to Haspin kinase and DYRK kinase expression and/or activity.

  本公开涉及I式化合物，它们是Haspin激酶和DYRK激酶的抑制剂。本公开的化合物及其组合物在治疗与Haspin激酶和DYRK激酶表达和/或活性相关的疾病方面是有用的。
• Oxidative cyclization of N-alkyl-o-methyl-arenesulfonamides to biologically important saccharin derivatives
  作者：Liang Xu、Hong Shu、Ying Liu、Suhong Zhang、Mark L. Trudell

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.038

  日期：2006.8

  Various biologically important saccharin skeletons and their N-alkyl derivatives have been efficiently prepared by chromium(VI) oxide catalyzed H5IO6 oxidation of N-alkyl-o-methyl-arenesulfonamides in acetonitrile. N-tert-Butyl saccharin skeletons were easily prepared by H5IO6-CrO3 oxidation of N-tert-butyl-o-methyl arenesulfonamides in the presence of acetic anhydride. The method that furnished the novel fluoro and trifluoromethyl substituted saccharin skeletons is characterized by two steps, a simple work-up procedure, a single purification and good overall yields from substituted toluene derivatives. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.