rac-(1R,5S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: rac-(1R,5S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 英文别名: (1R,5S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃Si
• 分子量: 242.39
• InChiKey: QMHIGPOKRZBLGG-RYUDHWBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-(1R,5S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以95%的产率得到rac-(1R,2S,5R)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  探测基于 Autoinducer-2 的群体感应：分子无法穿越平衡态的生物学后果

  摘要：

  细菌已经开发出一种细胞间通讯系统，称为群体感应（QS），它可以通过交换化学信号来实现群体依赖性的行为协调。自诱导剂-2 (AI-2) 是一类源自 4,5-二羟基-2,3-戊二酮 (DPD) 的 QS 信号，已被证明是多种细菌物种中的通用信号分子。尽管人们对此很感兴趣，但基于 AI-2 的 QS 系统的研究仍然是一个具有挑战性的课题，部分原因是 DPD 的线性和循环形式之间的快速相互转换。在此，我们报告了 DPD 碳环类似物的有效合成的设计和开发，这些类似物被锁定在环状形式。评估了合成类似物对哈维弧菌和鼠伤寒沙门氏菌中基于 AI-2 的 QS 的调节作用。在哈维氏弧菌或鼠伤寒沙门氏菌测定中均未发现激动剂，而针对哈维氏弧菌发现了弱至中度的拮抗剂。根据 NMR 分析和 DFT 计算，DPD 中的杂环氧原子似乎对于促进环状 DPD C3 位置的水合以提供活性四羟基物质是必需的。这些结果还揭示了杂环氧原子和受体蛋白之间的相互作用，以及

  DOI：

  10.1021/jo200882k
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 rac-(1R,5S)-1-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-methyl-6-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  探测基于 Autoinducer-2 的群体感应：分子无法穿越平衡态的生物学后果

  摘要：

  细菌已经开发出一种细胞间通讯系统，称为群体感应（QS），它可以通过交换化学信号来实现群体依赖性的行为协调。自诱导剂-2 (AI-2) 是一类源自 4,5-二羟基-2,3-戊二酮 (DPD) 的 QS 信号，已被证明是多种细菌物种中的通用信号分子。尽管人们对此很感兴趣，但基于 AI-2 的 QS 系统的研究仍然是一个具有挑战性的课题，部分原因是 DPD 的线性和循环形式之间的快速相互转换。在此，我们报告了 DPD 碳环类似物的有效合成的设计和开发，这些类似物被锁定在环状形式。评估了合成类似物对哈维弧菌和鼠伤寒沙门氏菌中基于 AI-2 的 QS 的调节作用。在哈维氏弧菌或鼠伤寒沙门氏菌测定中均未发现激动剂，而针对哈维氏弧菌发现了弱至中度的拮抗剂。根据 NMR 分析和 DFT 计算，DPD 中的杂环氧原子似乎对于促进环状 DPD C3 位置的水合以提供活性四羟基物质是必需的。这些结果还揭示了杂环氧原子和受体蛋白之间的相互作用，以及

  DOI：

  10.1021/jo200882k