4-fluoro-N-(2-furylmethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-fluoro-N-(2-furylmethyl)aniline
• 英文别名: 4-fluoro-N-(furan-2-ylmethyl)aniline；(4-Fluorophenyl)(2-furylmethyl)amine
• 化学式: C₁₁H₁₀FNO
• 分子量: 191.205
• InChiKey: ROZOFHGATNCKQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-N-(2-furylmethyl)aniline 、 furan-2-yl(4-methoxyphenyl)methanol 在 cobalt(II) tetrafluoroborate hexahydrate 、 C₆₁H₉₂N₄O₄ 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性钴（II）配合物催化对映选择性氮杂-Piancatelli重排/ Diels-Alder级联反应

  摘要：

  已公开了一种手性N，N'-二氧化物/钴（II）配合物，催化高度非对映选择性和对映选择性的串联氮杂-Piancatelli重排/分子内狄尔斯-阿尔德反应。从各种现成的2-呋喃基甲醇和N-（呋喃-2）中，以良好的收率获得了具有六个非连续立体中心的高收率的各种有价值的六氢-2 a，5-环氧环戊基[ cd ]异吲哚，并具有六个连续的立体中心。-基甲基）苯胺。

  DOI：

  10.1039/d0sc00542h
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 二甲基苯基硅烷 、 per-rhenic acid 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-fluoro-N-(2-furylmethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  HReO 4催化从生物质资源一锅法合成胺

  摘要：

  这项工作描述了由HReO 4催化的碳水化合物一锅法合成糠胺。这些一锅三反应法和四反应法可分别将木糖和木聚糖转化为多种仲胺和叔胺，并具有良好的总收率和化学选择性。

  DOI：

  10.1039/c8gc00915e

文献信息

• 苯甲酰胺基羧酸类化合物及其制法和药物用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN102030700B

  公开（公告）日：2016-06-01

  本发明公开了式I化合物所示新的苯甲酰胺基羧酸类化合物，其旋光异构体及外消旋体，和其生理上可接受的盐，溶剂化物以及结晶形式，所述化合物的制备方法，含有所述化合物的药物制剂，以及所述化合物在治疗与胰岛素抗性有关的临床中的应用。
• Structure–activity relationship study of homoallylamines and related derivatives acting as antifungal agents
  作者：Fernando D. Suvire、Maximiliano Sortino、Vladimir V. Kouznetsov、Leonor Y. Vargas M、Susana A. Zacchino、Uriel Mora Cruz、Ricardo D. Enriz

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.10.036

  日期：2006.3

  The synthesis, in vitro evaluation, and structure-activity relationship studies of homoallylamines and related derivatives acting as antifungal agents are reported. Among them, compounds N-(4-bromophenyl)-N-(2-furylmethyl)amine and N-(4-chlorophenyl)-N-(2-furylmethyl)amine reported here exhibited remarkable antifungal activity against dermatophytes. Theoretical calculations allow us to determine the

  报道了用作抗真菌剂的高烯丙胺和相关衍生物的合成，体外评价和结构-活性关系研究。其中，此处报道的化合物N-（4-溴苯基）-N-（2-呋喃基甲基）胺和N-（4-氯苯基）-N-（2-呋喃基甲基）胺对皮肤癣菌表现出显着的抗真菌活性。理论计算使我们能够确定产生抗真菌反应的最低结构要求，并可以为具有这些特性的化合物的设计提供指导。
• Iodine Acetate as a Mild Selective Agent for the Wagner–Meerwein Rearrangement in 3a,6-Epoxyisoindoles
  作者：Vladimir P. Zaytsev、Dmitriy F. Mertsalov、Anastasiya M. Trunova、Anastasiya V. Khanova、Eugeniya V. Nikitina、Anna А. Sinelshchikova、Mikhail S. Grigoriev

  DOI：10.1007/s10593-020-02752-y

  日期：2020.7

  iodine-initiated cationic skeletal Wagner–Meerwein rearrangement in tetrahydro-3a,6-epoxyisoindol-1-ones has been studied. It was shown that by the action of iodine acetate in acetic anhydride the reaction proceeds regio- and stereoselectively with the formation of 5-iodo-4,6-epoxycyclopenta[c]pyridin-4-yl acetates. The proposed reagent provides better yields of rearrangement products than those described in the

  已经研究了碘在四氢3a，6-环氧异吲哚-1-酮中引发的阳离子骨架Wagner-Meerwein重排。结果表明，通过乙酸碘在乙酸酐中的作用，该反应在区域和立体选择性上进行，形成了乙酸5-碘-4,6-环氧环戊[ c ]吡啶-4-基。所提出的试剂提供了比文献所述更好的重排产物产率。
• Mechanochemical-Assisted Synthesis of Nitrogen-Doped Carbon Supported Cobalt Catalysts for Efficient and Selective Hydrogenation of Furfural
  作者：Song Han、Wen-Ting Chen、Zi-Teng Gao、Hua Guan、Zhang-Min Li、Duan-Jian Tao

  DOI：10.1007/s10562-022-04042-y

  日期：2023.4

  A mechanochemical treatment and subsequent high temperature annealing strategy was developed for the synthesis of nitrogen-doped carbon supported cobalt catalysts. The as-prepared Co/NC800 catalyst was demonstrated for efficient and selective hydrogenation of furfural into furfuryl-based alcohols and amines with good to excellent yields under optimum conditions. Graphical Abstract

  开发了一种机械化学处理和随后的高温退火策略，用于合成氮掺杂碳负载钴催化剂。事实证明，所制备的 Co/NC 800催化剂可在最佳条件下将糠醛高效选择性氢化为糠基醇和胺，收率良好至极佳。 图形概要
• Discovery of <i>N</i>-(Naphthalen-1-yl)-<i>N</i>′-alkyl Oxalamide Ligands Enables Cu-Catalyzed Aryl Amination with High Turnovers
  作者：Jie Gao、Subhajit Bhunia、Kailiang Wang、Lu Gan、Shanghua Xia、Dawei Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00901

  日期：2017.6.2

  A Class of N-(naphthalen-1-yl)-N'-alkyl oxalamides have been proven to be powerful ligands, making a coupling reaction of (hetero)aryl iodides with primary amines proceed at 50 degrees C with only 0.01 mol % of Cu2O and ligand as well as a coupling reaction of (hetero)aryl bromides with primary amines and ammonia at 80 degrees C with only 0.1 mol % of Cu2O and ligand. A wide range of coupling partners work well under these conditions thereby providing an easy to operate method for preparing (hetero)atyl amines.