5-甲基-1-(三氟甲基)萘-2-醇 | 85674-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-甲基-1-(三氟甲基)萘-2-醇
• 英文名称: 5-methyl-1-trifluoromethyl-2-naphthalenol
• 英文别名: 5-methyl-1-(trifluoromethyl)-2-naphthalenol；5-Methyl-1-(trifluoromethyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 85674-77-7
• 化学式: C₁₂H₉F₃O
• 分子量: 226.198
• InChiKey: OJQPLBBVLSDHSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  304.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.316±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基砜 、 5-甲基-1-(三氟甲基)萘-2-醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-methoxy-5-methyl-1-(trifluoromethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Fung, Steven; Abraham, Nedumparambil A.; Bellini, Francesco, Canadian Journal of Chemistry, 1983, vol. 61, p. 368 - 371

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-hydroxy-5-methyl-2-oxo-1-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 吡啶 、 正己烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以100%的产率得到5-甲基-1-(三氟甲基)萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  6-(Lower alkoxy)-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenecarboxaldehydes

  摘要：

  本文公开了制备6-(低烷氧基)-5-(三氟甲基)-1-萘甲酸衍生物的过程和中间体。该衍生物可用于制备醛糖还原酶抑制剂。关于该过程，1,1,1-三氟-5-(2-甲基苯基)-2,3-戊二酮3-肟被环化，生成关键中间体3,4-二氢-1-羟基-5-甲基-1-(三氟甲基)-2(1H)-萘酮肟；而3,4-二氢-1-羟基-5-甲基-1-(三氟甲基)-2(1H)-萘酮则通过脱水剂芳构化为5-甲基-1-(三氟甲基)-2-萘酚。

  公开号：

  US04408077A1

文献信息

• 5-Methyl-1-(trifluoromethyl)-2-naphthalenol, process for its preparation
  申请人：Ayerst, McKenna & Harrison, Inc.

  公开号：US04499310A1

  公开（公告）日：1985-02-12

  A process and intermediates for preparing 6-(lower alkoxy)-5-(trifluoromethyl)-1-naphthalenecarboxylic acid derivatives are disclosed. The derivatives are useful for preparing aldose reductase inhibitors. With reference to the process, 1,1,1-trifluoro-5-(2-methylphenyl)-2,3-pentadione 3-oxime is cyclized to give a key intermediate 3,4-dihydro-1-hydroxy-5-methyl-1-(trifluoromethyl)-2(1H)-naphthalenone oxime; and 3,4-dihydro-1-hydroxy-5-methyl-1-(trifluoromethyl)-2(1H)-naphthalenone is aromatized to 5-methyl-1-(trifluoromethyl)-2-naphthalenol with a dehydrating agent.

  本文披露了制备6-(较低烷氧基)-5-(三氟甲基)-1-萘甲酸衍生物的过程和中间体。这些衍生物可用于制备醛糖还原酶抑制剂。关于该过程，1,1,1-三氟-5-(2-甲基苯基)-2,3-戊二酮3-肟被环化成为关键中间体3,4-二氢-1-羟基-5-甲基-1-(三氟甲基)-2(1H)-萘酮肟；而3,4-二氢-1-羟基-5-甲基-1-(三氟甲基)-2(1H)-萘酮则通过脱水剂芳构化为5-甲基-1-(三氟甲基)-2-萘酚。
• FUNG, S.;ABRAHAM, N. A.;BELLINI, F.;SESTANJ, K., CAN. J. CHEM., 1983, 61, N 2, 368-371
  作者：FUNG, S.、ABRAHAM, N. A.、BELLINI, F.、SESTANJ, K.

  DOI：——

  日期：——
• SESTANJ, K.;FUNG, S.;ABRAHAM, A.;BELLINI, F.
  作者：SESTANJ, K.、FUNG, S.、ABRAHAM, A.、BELLINI, F.

  DOI：——

  日期：——
• SESTANJ, K.;FUNG, S.;ABRAHAM, NEDUMPARAMBIL, A.;BELLINI, F.
  作者：SESTANJ, K.、FUNG, S.、ABRAHAM, NEDUMPARAMBIL, A.、BELLINI, F.

  DOI：——

  日期：——
• US4408077A
  申请人：——

  公开号：US4408077A

  公开（公告）日：1983-10-04