1-吡咯烷羧酰胺 | 4736-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 1-吡咯烷羧酰胺
• 中文别名: 吡咯烷-1-甲酰胺
• 英文名称: N-pyrrolidinecarboxamide
• 英文别名: pyrrolidine-1-carboxylic acid amide；Pyrrolidine-1-carboxamide
• CAS: 4736-71-4
• 化学式: C₅H₁₀N₂O
• mdl: MFCD00509172
• 分子量: 114.147
• InChiKey: LCDCPQHFCOBUEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  218 °C
• 沸点：
  207.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-吡咯烷羧酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到1-氰基吡咯烷
  参考文献：
  名称：

  Schroth, W.; Kluge, H.; Frach, R., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1983, vol. 325, # 5, p. 787 - 802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基吡咯烷 在 OsCl₂(η⁶-p-cymene)(PMe₂OH) 、 水 作用下， 反应 1.5h， 以75%的产率得到1-吡咯烷羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  亚膦酸基钌（II）和（II）配合物催化水合氰胺：范围和机理的见解

  摘要：

  通过使用水合相应的氰胺R 1 R 2 NC N成功地完成了多种脲R 1 R 2 NC（O）NH 2的合成（R 1和R 2 =烷基，芳基或H； 26个实例）的三价膦酸基配合物[的MC1 2（η 6 - p -cymene）（PME 2 OH）]（M =茹（1），锇（2））作为催化剂。反应在温和的条件下（40-70°C）干净进行，没有任何添加剂，使用低金属负载量（1 mol％）和水作为唯一溶剂。在几乎所有情况下，complex配合物2的反应活性都比钌配合物1高。另外，对于两种催化剂，氰酰胺底物水合所观察到的反应速率明显快于涉及传统脂族和芳族腈的反应速率。计算研究使我们能够合理化所有这些趋势。因此，计算表明存在直接与碳原子相连的氮原子当与金属中心配位时，N键通过感应效应使腈碳电子减少，从而促进次膦酸配体的OH基团对该碳的分子内亲核攻击。另一方面，Os对Ru的较高反应性似乎与初始金属环上较低的环应

  DOI：

  10.1039/d0cy00523a

文献信息

• A Physical Organic Approach to Tuning Reagents for Selective and Stable Methionine Bioconjugation
  作者：Alec H. Christian、Shang Jia、Wendy Cao、Patricia Zhang、Arismel Tena Meza、Matthew S. Sigman、Christopher J. Chang、F. Dean Toste

  DOI：10.1021/jacs.9b04744

  日期：2019.8.14

  We report a data-driven, physical organic approach to the development of new methionine-selective bioconjugation reagents with tunable adduct stabilities. Statistical modeling of structural features described by intrinsic physical organic parameters was applied to the development of a predictive model and to gain insight into features driving the stability of adducts formed from the chemoselective

  我们报告了一种数据驱动的物理有机方法来开发具有可调加合物稳定性的新型蛋氨酸选择性生物共轭试剂。将由内在物理有机参数描述的结构特征的统计模型应用于预测模型的开发，并深入了解通过氧化还原激活化学标记 (ReACT) 氧化氮丙啶和甲硫氨酸硫醚伙伴化学选择性偶联形成的加合物稳定性的驱动特征。从这些分析中，揭示了硫酰亚胺稳定性和硫酰亚胺ν (C=O)伸缩频率之间的相关性。我们利用该分析所揭示的加合物稳定性的合理收益来实现用于肽装订的双氧氮杂环丙烷试剂的设计和合成。事实上，我们观察到，与未装订的同源物相比，通过 ReACT 装订甲硫氨酸形成的大环肽表现出对活细胞的吸收有所改善，这凸显了这种独特的化学工具用于硫醚修饰的潜在效用。这项工作为更广泛地使用数据驱动方法进行生物共轭化学和其他化学生物学应用提供了一个模板。
• First Synthesis of Highly Chemiluminescent Benzo[<i>b</i>]furan‐2(3<i>H</i>)‐ones Bearing a Urea Substructure
  作者：Reimar Krieg、Birgit Hoffmann、Dieter Weiß、Christoph Biskup

  DOI：10.1002/hlca.201800243

  日期：2019.6

  A series of benzo[b]furan‐2(3H)‐ones (coumaran‐2‐ones) bearing a urea substructure, namely derivatives of 3‐(aminocarbonylamino)benzo[b]furan‐2(3H)‐one, was prepared for the first time. The accessibility of these compounds through an electrophilic α‐amidoalkylation approach of phenols (Tscherniac–Einhorn reaction) in the key step as well as the chemiluminescence (CL) properties of the desired compounds

  一系列带有脲亚结构的苯并[ b ]呋喃-2（3 H）-ones（coumaran-2-ones），即3-（氨基羰基氨基）苯并[ b ]呋喃-2（3 H）-one的衍生物，是第一次准备。这些化合物在关键步骤中通过酚类的亲电α氨基烷基化方法（Tscherniac-Einhorn反应）的可及性以及所需化合物的化学发光（CL）性能在很大程度上取决于尿素部分的取代方式。讨论了竞争性的反应途径，并提出了一种具有普遍意义的改进的一锅法合成方法。总之，尤其是N，苯并[ b ]呋喃-2（3 H）-的N-二烷基氨基羰基氨基衍生物在用1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）处理后表现出强烈的闪光，如蓝色CL在氧气或过氧化氢的存在下。比较的物理化学研究表明，就CL强度和衰变速度而言，新化合物的性能优于其氨基甲酸酯类似物，这使其有可能在短时间内用作基于CL的新工具。
• [EN] INDAZOLOPYRIMIDINONES AS FIBRINOLYSIS INHIBITORS<br/>[FR] INDAZOLOPYRIMIDINONES COMME INHIBITEURS DE LA FIBRINOLYSE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016173948A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  The present application relates to novel substituted indazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired hemostatic disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of heavy menstrual bleeding, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代吲唑吡咯嘧啶酮，其制备方法，以及用于治疗和/或预防疾病的化合物，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性止血障碍的患者急性和复发性出血的方法，其中出血与从重经期出血、产后出血、出血性休克、创伤、手术、移植、中风、肝病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤等一组疾病或医疗干预有关。
• Regioselective Formal [3+2] Cycloadditions of Urea Substrates with Activated and Unactivated Olefins for Intermolecular Olefin Aminooxygenation
  作者：Fan Wu、Nur‐E Alom、Jeewani P. Ariyarathna、Johannes Naß、Wei Li

  DOI：10.1002/anie.201904662

  日期：2019.8.19

  A new class of intermolecular olefin aminooxygenation reaction is described. This reaction utilizes the classic halonium intermediate as a regio‐ and stereochemical template to accomplish the selective oxyamination of both activated and unactivated alkenes. Notably, urea chemical feedstock can be directly introduced as the N and O source and a simple iodide salt can be utilized as the catalyst. This

  描述了一类新的分子间烯烃氨氧化反应。该反应利用经典的intermediate中间体作为区域和立体化学模板来完成活化和未活化烯烃的选择性氧化胺化反应。值得注意的是，可以将尿素化学原料直接作为N和O源引入，并且可以将简单的碘化物盐用作催化剂。正式的[3 + 2]环加成过程为具有有用的选择性和官能团耐受性的一系列有用杂环产品提供了高度模块化的入口。
• S N H Alkyl carbamoyl amination of 3-nitropyridine: competitive synthesis of nitro- and nitrosopyridine derivatives
  作者：Elena K. Avakyan、Ivan V. Borovlev、Oleg P. Demidov、Gulminat A. Amangasieva、Diana Yu. Pobedinskaya

  DOI：10.1007/s10593-018-2201-6

  日期：2017.11

  has been developed for oxidative SNH alkyl carbamoyl amination of 3-nitropyridine in anhydrous DMSO. When anions of alkyl- and 1,1-dialkylureas were used as nucleophiles, an unusual formation of a mixture consisting of 1-alkyl(1,1-dialkyl)-3-(5-nitropyridin-2-yl)ureas and their nitroso analogs occurred, which was the first such observation with 3-nitropyridine. Only the nitro products formed in the

  的方法已被开发用于氧化小号Ñ ħ烷基氨基甲酰基胺化在无水DMSO -3-硝基吡啶。当烷基-和1,1-二烷基脲的阴离子用作亲核试剂时，由1-烷基（1,1-二烷基）-3-（5-硝基吡啶-2-基）脲及其亚硝基组成的混合物会异常形成出现类似物，这是对3-硝基吡啶的首次观察。在硝基苯存在下仅形成硝基产物。另外，基于合成的化合物获得了一系列的N-氧化物。