(E)-11-(3-N,N-dimethylaminopropylidene)-6H,11H-dibenzooxepin maleat | 127347-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: (E)-11-(3-N,N-dimethylaminopropylidene)-6H,11H-dibenzooxepin maleat
• 英文别名: (E)-3-(dibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-ylidene)-N,N-dimethylpropan-1-amine maleate；(E)-Doxepin maleate；(3E)-3-(6H-benzo[c][1]benzoxepin-11-ylidene)-N,N-dimethylpropan-1-amine;(Z)-but-2-enedioic acid
• CAS: 127347-16-4
• 化学式: C₄H₄O₄*C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 395.455
• InChiKey: DJGDNODXKWECBD-WCVQRINPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.67
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-11-(3-N,N-dimethylaminopropylidene)-6H,11H-dibenzooxepin maleat 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 、 sodium phosphate 、 锌 作用下， 以 水 、 氯仿 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (E)-Desmethyldoxepin
  参考文献：
  名称：

  Methods of using low-dose doxepin for the improvement of sleep

  摘要：

  通过使用低剂量多塞平（例如1-6毫克），可以预防早醒，并提高睡眠效率，使睡眠周期中第7和第8小时的睡眠更好。

  公开号：

  US20070281990A1
• 作为产物：
  描述：

  盐酸多塞平 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-11-(3-N,N-dimethylaminopropylidene)-6H,11H-dibenzooxepin maleat
  参考文献：
  名称：

  WO2007/136741

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Iron(II) promoted direct synthesis of dibenzo[b,e]oxepin-11(6H)-one derivatives with biological activity. A short synthesis of doxepin
  作者：Jimena Scoccia、M. Julia Castro、M. Belén Faraoni、Cecilia Bouzat、Víctor S. Martín、Darío C. Gerbino

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.085

  日期：2017.5

  excellent yields and high regioselectivity. The synthetic application of new protocol was extended to the synthesis of known tricyclic drug doxepin as well as a small library of oxepin based derivatives. For the first time, the obtained dibenzo[b,e]oxepinone derivatives were evaluated for their biological activities on the free-living nematode Caenorhabditis elegans as an effective and cost-efficient model

  通过直接的分子内邻位酰化反应，从容易获得的2-（苯氧基甲基）苯甲酸中合成了新颖高效的二苯并[ b，e ] oxepin-11（6H）-酮。该方法利用了由可持续的FeCl 2和Cl 2 CHOCH 3作为关键成分的新开发的协作系统。该方法与多种官能团兼容，具有良好的收率和极高的区域选择性。新方案的合成应用扩展到了已知的三环药物多塞平的合成，以及一个基于奥塞平的衍生物的小型文库。首次获得的二苯并[ b，e对] oxepinone衍生物在自由生活的线虫秀丽隐杆线虫上的生物学活性进行了评估，以此作为驱虫药发现的一种有效且具有成本效益的模型系统。