methyl 4-(2-hydroxyethyl)-8-(phenylmethoxy)-2-naphthalenecarboxylate | 144003-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-(2-hydroxyethyl)-8-(phenylmethoxy)-2-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: Methyl 8-(benzyloxy)-4-(2-hydroxyethyl)-2-naphthoate；methyl 4-(2-hydroxyethyl)-8-phenylmethoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 144003-49-6
• 化学式: C₂₁H₂₀O₄
• 分子量: 336.387
• InChiKey: RPPVDQKYAZQTQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-hydroxyethyl)-8-(phenylmethoxy)-2-naphthalenecarboxylate 在 chromium(VI) oxide 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 RG 14893
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系研究的两个系列的白三烯B4拮抗剂：新型吲哚基和萘基化合物被2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧乙基侧链取代。

  摘要：

  据报道，N-甲基-N-苯乙基苯基乙酰胺是LTB4受体的关键结合结构域。在这里，我们描述了两种新的LTB4受体拮抗剂的合成和结构-活性关系（SAR）研究，其中该受体结合结构域的苯环分别被吲哚和萘取代。这些研究结果表明，除了2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基部分外，还存在一个酸基和一个亲脂性侧链，以及这三个功能的空间关系对于与LTB4受体的高结合亲和力至关重要。我们的SAR研究还表明，最好的极性基团是芳烃羧酸或其中羧基与中心环共轭的烯酸。发现萘基系列的亲脂性侧链耐受较小的变化，范围从苯基甲氧基到苯基和烷氧基。活性最高的化合物是2-乙基-3- [1- [2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基] -5-（苯基甲氧基）吲哚-3-基]丙酸+++酸（4g）吲哚基系列和4- [2- [2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基] -8-（苯基甲氧基）-2-萘甲酸（2a）或萘基系列的化合物，IC50为8和4

  DOI：

  10.1021/jm950699x
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 8-(phenylmethoxy)-4-<<(trifluoromethyl)sulfonyl>oxy>-2-naphthalenecarboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 lithium chloride 作用下， 反应 88.25h， 生成 methyl 4-(2-hydroxyethyl)-8-(phenylmethoxy)-2-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系研究的两个系列的白三烯B4拮抗剂：新型吲哚基和萘基化合物被2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧乙基侧链取代。

  摘要：

  据报道，N-甲基-N-苯乙基苯基乙酰胺是LTB4受体的关键结合结构域。在这里，我们描述了两种新的LTB4受体拮抗剂的合成和结构-活性关系（SAR）研究，其中该受体结合结构域的苯环分别被吲哚和萘取代。这些研究结果表明，除了2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基部分外，还存在一个酸基和一个亲脂性侧链，以及这三个功能的空间关系对于与LTB4受体的高结合亲和力至关重要。我们的SAR研究还表明，最好的极性基团是芳烃羧酸或其中羧基与中心环共轭的烯酸。发现萘基系列的亲脂性侧链耐受较小的变化，范围从苯基甲氧基到苯基和烷氧基。活性最高的化合物是2-乙基-3- [1- [2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基] -5-（苯基甲氧基）吲哚-3-基]丙酸+++酸（4g）吲哚基系列和4- [2- [2- [甲基（2-苯乙基）氨基] -2-氧代乙基] -8-（苯基甲氧基）-2-萘甲酸（2a）或萘基系列的化合物，IC50为8和4

  DOI：

  10.1021/jm950699x

文献信息

• 4-[2-[Methyl(2-phenethyl)amino]-2-oxoethyl]-8-(phenylmethoxy)-2-naphthalenecarboxylic acid: a high affinity, competitive, orally active leukotriene B4 receptor antagonist
  作者：Fu Chih Huang、Wan Kit Chan、James D. Warus、Mathew M. Morrissette、Kevin J. Moriarty、Michael N. Chang、Jeffrey J. Travis、Laurie S. Mitchell、George W. Nuss、Charles A. Sutherland

  DOI：10.1021/jm00100a034

  日期：1992.10