N¹,N⁸-Bis(diphenylphosphinoyl)-N¹,N⁴-methylene-N⁸-(2',3'-epoxypropyl)spermidine | 258337-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N¹,N⁸-Bis(diphenylphosphinoyl)-N¹,N⁴-methylene-N⁸-(2',3'-epoxypropyl)spermidine
• 英文别名: N-diphenylphosphoryl-4-(3-diphenylphosphoryl-1,3-diazinan-1-yl)-N-(oxiran-2-ylmethyl)butan-1-amine
• CAS: 258337-51-8
• 化学式: C₃₅H₄₁N₃O₃P₂
• 分子量: 613.676
• InChiKey: LMUVVZSMCSOLCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N¹,N⁸-Bis(diphenylphosphinoyl)-N¹,N⁴-methylene-N⁸-(2',3'-epoxypropyl)spermidine 在 吡啶 、 丙二酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N¹,N⁸-Bis(diphenylphosphinoyl)-N⁸-[2'-hydroxy-3'-(2''-nitroimidazol-1''-yl)propyl]spermidine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel polyamine–nitroimidazole conjugates designed to probe the structural specificities of the polyamine uptake system in A549 lung carcinoma cells

  摘要：

  开发了合成路线以合成N4-单衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物以及两种新型结构异构体（N1-和N8-spermidine-硝基咪唑偶联物）。开发了一种合成方法以合成N1，N7-双衍生化norspermidine-硝基咪唑偶联物，并进一步应用于合成N1，N8-双衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物。通过测量它们对[14C]精胺摄取的抑制作用，考察了这些化合物作为A549肺癌细胞中多胺摄取系统底物的能力。观察到硝基咪唑-多胺偶联物之间显著的差异。为了最大限度地被多胺转运系统识别为底物，精胺的氨基丁基单元应保持非衍生化状态。精胺氨基衍生化的优选位点依次为：N1 > N8 ≈ N1，N8 > N4。

  DOI：

  10.1039/a903293b
• 作为产物：
  描述：

  亚精胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 N¹,N⁸-Bis(diphenylphosphinoyl)-N¹,N⁴-methylene-N⁸-(2',3'-epoxypropyl)spermidine
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of novel polyamine–nitroimidazole conjugates designed to probe the structural specificities of the polyamine uptake system in A549 lung carcinoma cells

  摘要：

  开发了合成路线以合成N4-单衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物以及两种新型结构异构体（N1-和N8-spermidine-硝基咪唑偶联物）。开发了一种合成方法以合成N1，N7-双衍生化norspermidine-硝基咪唑偶联物，并进一步应用于合成N1，N8-双衍生化spermidine-硝基咪唑偶联物。通过测量它们对[14C]精胺摄取的抑制作用，考察了这些化合物作为A549肺癌细胞中多胺摄取系统底物的能力。观察到硝基咪唑-多胺偶联物之间显著的差异。为了最大限度地被多胺转运系统识别为底物，精胺的氨基丁基单元应保持非衍生化状态。精胺氨基衍生化的优选位点依次为：N1 > N8 ≈ N1，N8 > N4。

  DOI：

  10.1039/a903293b