N-十五烷腈 | 18300-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-十五烷腈
• 中文别名: 十五烷腈；正十五烷腈；正十五腈
• 英文名称: pentadecanenitrile
• 英文别名: Pentadecansaeurenitril
• CAS: 18300-91-9
• 化学式: C₁₅H₂₉N
• mdl: MFCD00019849
• 分子量: 223.402
• InChiKey: KRKQHNVYOWTEQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  20-23 °C(lit.)
• 沸点：
  322 °C(lit.)
• 密度：
  0.825 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  22 °C
• LogP：
  6.290 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.933
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  UN 3276 6.1/PG 1
• 储存条件：
  室温

SDS

十五烷腈 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： Pentadecanonitrile
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
十五烷腈 修改号码：5

---

模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 十五烷腈
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 18300-91-9
俗名： Myristyl Cyanide , Tetradecyl Cyanide
分子式： C15H29N

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
十五烷腈 修改号码：5

---

模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-块状
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 22°C (凝固点)
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
十五烷腈 修改号码：5

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

手性氢化催化剂

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-十五烷腈 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 水 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 140.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以90%的产率得到1-十五醇
  参考文献：
  名称：

  钌催化的脂肪族和芳香族腈的脱氨加氢生成伯醇

  摘要：

  腈向醇的脱氨基加氢是有用的反应，可将腈转化为以NH 3为唯一副产物的醇。使用简单而稳定的RuHCl（CO）（PPh 3）3络合物作为催化剂，在低H 2压力下，一系列脂族和芳族腈可以转化为相应的醇。适用于这些反应的溶剂体系是1,4-二恶烷/水和EtOH /水的混合物。在大多数情况下，对醇的选择性极好，并且仅以痕量形成了相应的胺。

  DOI：

  10.1002/cctc.201700878
• 作为产物：
  描述：

  十五烷酸 在 氨 作用下， 生成 N-十五烷腈
  参考文献：
  名称：

  The preparation and properties of high molecular weight primary amines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02589806

文献信息

• Thiol-Catalyzed Radical Decyanation of Aliphatic Nitriles with Sodium Borohydride
  作者：Takuji Kawamoto、Kyohei Oritani、Dennis P. Curran、Akio Kamimura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00626

  日期：2018.4.6

  Radical decyanation of aliphatic nitriles was achieved in the presence of NaBH4 and a thiol. The reaction proceeds via a radical mechanism involving borane radical anion addition to nitrile to form an iminyl radical, which undergoes carbon–carbon cleavage. Reductive radical addition to acrylonitrile is followed by decyanation to give a two-carbon homologated product in a net radical ethylation reaction

  在NaBH 4和硫醇的存在下，脂族腈的自由基发生了脱氰。反应是通过自由基机理进行的，该机理涉及将硼烷自由基阴离子加到腈上形成亚氨基自由基，然后进行碳-碳裂解。向丙烯腈中还原性自由基加成后，进行脱氰，在净自由基乙基化反应中得到两碳均聚物。
• 一种丙酮氰醇与卤代烷反应制备腈的方法
  申请人：哈尔滨理工大学

  公开号：CN110003047B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明提供一种丙酮氰醇与卤代烷反应制备腈的方法。本发明是用丙酮氰醇作为氰化试剂，解决了现有制备方法中使用剧毒的氰化钠、氰化钾或价格昂贵的三甲基硅氰作氰源，反应时间长，产率较低，反应条件严格等问题。方法：将丙酮氰醇溶解在由非质子性高沸点偶极溶剂与非质子性低沸点溶剂组成的混合溶剂中，加入催化剂氢氧化锂，25‑50℃下搅拌一小时后加入卤代烷，继续反应2‑3小时，加入饱和食盐水洗涤两次，分出有机层，干燥后，蒸除溶剂，可得腈类化合物。本发明制备腈类化合物的方法反应毒性较小，工艺简单，易操作，生产成本低，产率达95％以上。
• REDUCED COENZYME Q10 DERIVATIVE AND METHOD FOR PRODUCTION THEREOF
  申请人：KANEKA CORPORATION

  公开号：US20150307440A1

  公开（公告）日：2015-10-29

  A reduced coenzyme Q 10 derivative represented by formula (1), wherein R 1 and R 2 are each independently H or an alkoxycarbonyl group represented by formula (2), and at least one of them is an alkoxycarbonyl group represented by the formula (2); in the formula (2), R 3 is an optionally substituted linear, branched, or cyclic alkyl group having 1 to 20 carbon atoms, an optionally substituted aryl group having 6 to 20 carbon atoms, or an optionally substituted heteroaryl group having 4 to 20 carbon atoms, and when R 3 is a group substituted with polyethylene glycol, the molecular weight of the polyethylene glycol is not more than 300.

  公式（1）所代表的一种还原辅酶Q10衍生物，其中R1和R2分别独立地为H或由公式（2）表示的烷氧羰基团，且它们中至少有一个是由公式（2）表示的烷氧羰基团；在公式（2）中，R3是一个可选择地取代的线性、支链或环烷基基团，其含有1至20个碳原子，一个可选择地取代的含有6至20个碳原子的芳基基团，或一个可选择地取代的含有4至20个碳原子的杂芳基团，当R3是一个取代了聚乙二醇的基团时，聚乙二醇的分子量不超过300。
• Iron-catalyzed Alkyl–Alkyl Negishi Coupling of Organoaluminum Reagents
  作者：Ryosuke Agata、Shintaro Kawamura、Katsuhiro Isozaki、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1246/cl.180954

  日期：2019.3.5

  The first iron-catalyzed cross-coupling reaction of alkyl halides with alkylaluminum reagents (alkyl–alkyl Negishi coupling) is developed using an iron/bisphosphine catalyst system. The reaction sh...

  烷基卤化物与烷基铝试剂的第一个铁催化交叉偶联反应（烷基-烷基根岸偶联）是使用铁/双膦催化剂体系开发的。反应是...
• Synthetic Radical Reactions Using Dibutylchlorogermane and ­Dibutylethoxygermane as Radical Mediators
  作者：Katsukiyo Miura、Akira Hosomi、Kazunori Ootsuka

  DOI：10.1055/s-2005-921927

  日期：——

  In the presence of Et3B as radical initiator, dibutylchlorogermane (1a) and dibutylethoxygermane (1b) reacted with bromo- and iodoalkanes at room temperature to give the corresponding alkanes in high yields. Hydrogermane 1a was more reactive than 1b. However, 1b worked as a better radical mediator in intermolecular radical addition of haloalkanes to electron-deficient alkenes.

  在三乙基硼作为自由基引发剂的存在下，二丁基氯锗烷（1a）和二丁基乙氧基锗烷（1b）在室温下与溴代和碘代烷烃反应，以高产率生成相应的烷烃。氢锗烷1a比1b更具反应活性。然而，1b在卤代烷烃与缺电子烯烃的分子间自由基加成反应中表现更佳的自由基媒介作用。

表征谱图