2,2-二甲氧基-1-苯并呋喃-3-酮 | 75335-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2,2-二甲氧基-1-苯并呋喃-3-酮
• 英文名称: 2,2-Dimethoxy-3(2H)-benzofuranon
• 英文别名: 3(2H)-2,2-dimethoxybenzofuran-2,3-dione；2,2-Dimethoxy-1-benzofuran-3(2H)-one；2,2-dimethoxy-1-benzofuran-3-one
• CAS: 75335-04-5
• 化学式: C₁₀H₁₀O₄
• 分子量: 194.187
• InChiKey: RCJLRLJUQFPODR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  289.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酸乙酯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 2,2-二甲氧基-1-苯并呋喃-3-酮 、 methyl 2-hydroxymandelate
  参考文献：
  名称：

  双杂环螺3（2 H）-呋喃酮的偶然合成

  摘要：

  （Ž）烯醇三氟甲磺酸酯6，11B - d，（ê）烯醇三氟甲磺酸11E，和三氟甲磺酸酚11A，从β酮酯或2-烷氧羰基的酚衍生的，分别与反应Ñ -Boc 2- lithiopyrrolidine（图5a），Ñ -Boc N-甲基氨基甲基锂（5b）或2-硫代-1,3-二硫杂环丁烷（14）以适中至良好的收率（38–81％）提供3（2 H）-呋喃酮。产品和碳负离子试剂研究表明3（2 H呋喃酮是在一系列反应中形成的，包括亲核酰基取代，烯醇化物形成，三氟甲基转移​​，亚胺或sulf离子形成，以及随后的闭环反应，形成3（2 H）-呋喃酮。使用2-硫代-1,3-二硫杂环丁烷可得到环状α-酮基-S，S，O-原酸酯，其中官能团可以选择性地用于合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02350

文献信息

• Intramolecular participation in hypervalent iodine oxidation. The synthesis of coumaran-3-ones, aurone, and isoaurone
  作者：Robert M. Moriarty、Om Prakash、Indra Prakash、H. A. Musallam

  DOI：10.1039/c39840001342

  日期：——

  Oxidation of o-hydroxyphenyl alkyl ketones with Phl(OAc)2/KOH–MeOH leads to 2,2-dimethoxycoumaran-3-ones which in the case of o-hydroxy-α-phenylpropiophenone offers a convenient route to aurone and isoaurone.

  用Phl（OAc）2 / KOH-MeOH氧化邻羟基苯烷基酮会生成2,2-二甲氧基香豆素-3-酮，在邻羟基-α-苯基丙苯酮的情况下，它提供了一条便捷的途径来获得金酮和异金酮。
• Antus, Sandor; Baitz-Gacs, Eszter; Boross, Ferenc, Liebigs Annalen der Chemie, 1980, # 8, p. 1271 - 1282
  作者：Antus, Sandor、Baitz-Gacs, Eszter、Boross, Ferenc、Nogradi, Mihaly、Solyom, Aniko

  DOI：——

  日期：——
• ANTUS S.; BAITZ-GACS E.; BOROSS F., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1980, NO 8, 1271-1282
  作者：ANTUS S.、 BAITZ-GACS E.、 BOROSS F.

  DOI：——

  日期：——
• MORIARTY, R. M.;PRAKASH, O.;PRAKASH, I. MUSALLAM, H. A., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 20, 1342-1343
  作者：MORIARTY, R. M.、PRAKASH, O.、PRAKASH, I. MUSALLAM, H. A.

  DOI：——

  日期：——
• MORIARTY R. M.; PRAKASH OM; DUNCAN M. P., SYNTH. COMMUN., 16,(1986) N 10, 1239-1245
  作者：MORIARTY R. M.、 PRAKASH OM、 DUNCAN M. P.

  DOI：——

  日期：——