N-十九烷基腈 | 28623-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-十九烷基腈
• 中文别名: 硬脂酸氰化物；十九烷基腈；正十九烷基腈
• 英文名称: N-nonadecyl nitrile
• 英文别名: 1-Cyanooctadecane；nonadecanenitrile；nonadecanonitrile；stearyl nitrile；Nonadecannitril
• CAS: 28623-46-3
• 化学式: C₁₉H₃₇N
• 分子量: 279.509
• InChiKey: MVDGSHXQMOKTDJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43°C
• 沸点：
  387.27°C (estimate)
• 密度：
  0.8522 (estimate)
• 保留指数：
  2208;362.5
• 稳定性/保质期：
  如果按照规定使用和储存，则不会发生分解，也不存在已知的危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 海关编码：
  2926909090
• 危险品运输编号：
  UN 3276
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

SDS

十九烷基腈

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模块 1. 化学品
产品名称： Nonadecanenitrile

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
急性毒性（经皮） 第4级
急性毒性（吸入） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
十九烷基腈

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。若感不适，呼叫解毒
中心/医生。
食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 十九烷基腈
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 28623-46-3
俗名： Octadecyl Cyanide , Stearyl Cyanide
分子式： C19H37N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
十九烷基腈

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模块 7. 操作处置与储存
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色类白色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 43°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 极微溶于
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
十九烷基腈

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 92 % (by BOD), 99 % (by TOC), 97 % (by GC)
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-十九烷基腈 在 二环己烷并-18-冠醚-6 氢化钾 、 甲苯 作用下， 以95.7%的产率得到正十八烷
  参考文献：
  名称：

  用冠醚溶解金属还原—还原性脱氰

  摘要：

  由钾金属/二环己基-18-冠-6 /甲苯系统产生的甲苯自由基阴离子已被证明对伯，仲和叔氰化物的还原性脱氰反应非常有效。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95137-2
• 作为产物：
  描述：

  油酸乙酯 在 磷化氢 、 乙醇 、 碘 、 sodium 、 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-十九烷基腈
  参考文献：
  名称：

  Levene; Taylor, Journal of Biological Chemistry, 1924, vol. 59, p. 921

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A State‐of‐the‐Art Heterogeneous Catalyst for Efficient and General Nitrile Hydrogenation
  作者：Dario Formenti、Rita Mocci、Hanan Atia、Sarim Dastgir、Muhammad Anwar、Stephan Bachmann、Michelangelo Scalone、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.202001866

  日期：2020.12

  conditions (e.g. 70 °C, 20 bar H2). The advantage of this novel catalytic material is showcased for industrially important substrates, including adipodinitrile, picolinonitrile, and fatty acid nitriles. Notably, the developed system outperformed all other tested commercial catalysts, for example, Raney Nickel and even noble‐metal‐based systems in these transformations.

  制备了由金属氧化物和几丁质衍生的碳组成的钴掺杂杂化材料，对其进行了表征并进行了工业相关腈加氢测试。在700°C下热解后，负载在MgO上的最佳催化剂显示了用碳包裹的Co纳米颗粒修饰的氧化镁纳米立方体。这种特殊的结构允许在温和的条件下（例如70°C，20 bar H 2）将各种苛刻的腈选择性氢化为相应的伯胺。）。这种新型催化材料的优势在工业上重要的底物上得到了展示，这些底物包括己二腈，吡咯腈和脂肪酸腈。值得注意的是，在这些转换中，开发的系统优于所有其他经过测试的商业催化剂，例如阮内镍，甚至贵金属基系统。
• Stable and Inert Cobalt Catalysts for Highly Selective and Practical Hydrogenation of C≡N and C═O Bonds
  作者：Feng Chen、Christoph Topf、Jörg Radnik、Carsten Kreyenschulte、Henrik Lund、Matthias Schneider、Annette-Enrica Surkus、Lin He、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.6b03439

  日期：2016.7.20

  Novel heterogeneous cobalt-based catalysts have been prepared by pyrolysis of cobalt complexes with nitrogen ligands on different inorganic supports. The activity and selectivity of the resulting materials in the hydrogenation of nitriles and carbonyl compounds is strongly influenced by the modification of the support and the nitrogen-containing ligand. The optimal catalyst system ([Co(OAc)2/Phen@α-Al2O3]-800

  通过在不同无机载体上热解钴配合物与氮配体，制备了新型多相钴基催化剂。所得材料在腈和羰基化合物加氢中的活性和选择性受到载体和含氮配体改性的强烈影响。最佳催化剂体系 ([Co(OAc)2/Phen@α-Al2O3]-800 = Cat.E) 允许在温和条件下将芳香族和脂肪族腈（包括工业相关的二腈）有效还原为伯胺。该系统的通用性和实用性在各种脂肪族、芳香族和杂环酮以及醛的氢化中得到进一步证明，醛很容易还原为相应的醇。
• 一种丙酮氰醇与卤代烷反应制备腈的方法
  申请人：哈尔滨理工大学

  公开号：CN110003047B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明提供一种丙酮氰醇与卤代烷反应制备腈的方法。本发明是用丙酮氰醇作为氰化试剂，解决了现有制备方法中使用剧毒的氰化钠、氰化钾或价格昂贵的三甲基硅氰作氰源，反应时间长，产率较低，反应条件严格等问题。方法：将丙酮氰醇溶解在由非质子性高沸点偶极溶剂与非质子性低沸点溶剂组成的混合溶剂中，加入催化剂氢氧化锂，25‑50℃下搅拌一小时后加入卤代烷，继续反应2‑3小时，加入饱和食盐水洗涤两次，分出有机层，干燥后，蒸除溶剂，可得腈类化合物。本发明制备腈类化合物的方法反应毒性较小，工艺简单，易操作，生产成本低，产率达95％以上。
• Selective Catalytic Hydrogenations of Nitriles, Ketones, and Aldehydes by Well-Defined Manganese Pincer Complexes
  作者：Saravanakumar Elangovan、Christoph Topf、Steffen Fischer、Haijun Jiao、Anke Spannenberg、Wolfgang Baumann、Ralf Ludwig、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.6b03709

  日期：2016.7.20

  Hydrogenations constitute fundamental processes in organic chemistry and allow for atom-efficient and clean functional group transformations. In fact, the selective reduction of nitriles, ketones, and aldehydes with molecular hydrogen permits access to a green synthesis of valuable amines and alcohols. Despite more than a century of developments in homogeneous and heterogeneous catalysis, efforts toward

  氢化构成有机化学中的基本过程，并允许原子高效和清洁的官能团转化。事实上，用分子氢选择性还原腈、酮和醛可以实现有价值的胺和醇的绿色合成。尽管在均相和多相催化方面取得了一个多世纪的发展，但仍在努力创造新的有用和广泛适用的催化剂体系。最近，地球上丰富的金属在这一领域引起了极大的兴趣。在本研究中，我们首次描述了特定分子定义的锰配合物，这些配合物允许各种极性官能团的氢化。在最佳条件下，我们实现了良好的官能团耐受性和工业上重要的底物，例如，
• Process for the preparation of acyl cyanide compounds
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04143068A1

  公开（公告）日：1979-03-06

  Acyl cyanides of the formula ##STR1## wherein R is alkyl or substituted alkyl with 1 to 8 carbon atoms, or cyano-carbonyl substituted alkyl, i.e., containing another ##STR2## group, cycloalkyl or substituted cycloalkyl with 3 to 12 carbon atoms or aryl or substituted aryl or represents an optionally substituted 5-membered or 6-membered heterocyclic radical which can additionally also be fused with a benzene ring, Are made by reacting the corresponding acid halide with an alkali metal cyanide or anhydrous hydrocyanic acid in the presence of a heavy metal cyanide and optionally in the presence of a diluent, at a temperature of between 100.degree. C. and 300.degree. C.

  公式为##STR1##的酰基腈，其中R是具有1至8个碳原子的烷基或取代烷基，或者是含有另一个##STR2##基团的氰基羰基取代烷基，环烷基或取代环烷基，碳原子数为3至12，或芳基或取代芳基，或表示可选择取代的5-或6-成员杂环基团，该基团还可以与苯环融合，通过将相应的酸卤与碱金属氰化物或无水氰酸在重金属氰化物的存在下反应，并在100°C至300°C的温度下，在有需要时还可以在稀释剂的存在下制备。

表征谱图