ethyl 1-(3-acetamidopyrrolidin-1-yl)-2-fluoro-4-oxo-4H-quino<2,3,4-i,j><1,4>benoxazine-5-carboxylate | 111783-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: ethyl 1-(3-acetamidopyrrolidin-1-yl)-2-fluoro-4-oxo-4H-quino<2,3,4-i,j><1,4>benoxazine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(3-acetamidopyrrolidin-1-yl)-2-fluoro-4-oxo-4H-quino[2,3,4-i,j][1,4]benoxazine-5-carboxylate；Ethyl 10-(3-acetamidopyrrolidin-1-yl)-11-fluoro-14-oxo-8-oxa-1-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-2,4,6,9(17),10,12,15-heptaene-15-carboxylate
• CAS: 111783-53-0
• 化学式: C₂₄H₂₂FN₃O₅
• 分子量: 451.454
• InChiKey: AUUOVPDKEYQXEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  208-290.33 °C
• 沸点：
  704.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  88.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-(3-acetamidopyrrolidin-1-yl)-2-fluoro-4-oxo-4H-quino<2,3,4-i,j><1,4>benoxazine-5-carboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 20.0h， 以69%的产率得到1-(3-aminopyrrolidin-1-yl)-2-fluoro-4-oxo-4H-quino<2,3,4-i,j><1,4>benoxazine-5-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  4-氧代-4 H-喹[2,3,4- i，j ] [1,4]-苯恶嗪-5-羧酸衍生物的合成

  摘要：

  描述了1-取代的氨基-2-氟-4-氧代-4H-喹[2,3,4-i，j] [1,4]苯氧-嗪-5-羧酸衍生物的合成和抗菌活性。合成的关键步骤包括碳同源性和两个分子内亲核取代环化反应，以生成4-oxo-4H-喹啉[2,3,4-i，j]-[1,4]苯恶嗪-5-羧酸核。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240228
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-(2-hydroxyanilino)-2-(2,3,4,5-tetrafluoro)benzoylacrylate 在 盐酸 、 水 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 ethyl 1-(3-acetamidopyrrolidin-1-yl)-2-fluoro-4-oxo-4H-quino<2,3,4-i,j><1,4>benoxazine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-氧代-4 H-喹[2,3,4- i，j ] [1,4]-苯恶嗪-5-羧酸衍生物的合成

  摘要：

  描述了1-取代的氨基-2-氟-4-氧代-4H-喹[2,3,4-i，j] [1,4]苯氧-嗪-5-羧酸衍生物的合成和抗菌活性。合成的关键步骤包括碳同源性和两个分子内亲核取代环化反应，以生成4-oxo-4H-喹啉[2,3,4-i，j]-[1,4]苯恶嗪-5-羧酸核。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570240228

文献信息

• CHU, D. T. W.;MALECZKA, R. E., JR., J. HETEROCYCL. CHEM., 24,(1987) N 2, 453-456
  作者：CHU, D. T. W.、MALECZKA, R. E., JR.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 4-oxo-4<i>H</i>-quino[2,3,4-<i>i,j</i>][1,4]-benoxazine-5-carboxylic acid derivatives
  作者：Daniel T. W. Chu、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1002/jhet.5570240228

  日期：1987.3

  The synthesis and antibacterial activity of 1-substituted amino-2-fluoro-4-oxo-4H-quino[2,3,4-i,j][1,4]benox-azine-5-carboxylic acid derivatives is described. Key steps in the synthesis include carbon homologation and two intramolecular nucleophilic displacement cyclization reactions to generate the 4-oxo-4H-quino[2,3,4-i,j]-[1,4]benoxazine-5-carboxylic acid nucleus.

  描述了1-取代的氨基-2-氟-4-氧代-4H-喹[2,3,4-i，j] [1,4]苯氧-嗪-5-羧酸衍生物的合成和抗菌活性。合成的关键步骤包括碳同源性和两个分子内亲核取代环化反应，以生成4-oxo-4H-喹啉[2,3,4-i，j]-[1,4]苯恶嗪-5-羧酸核。