N-(2-chlorophenyl)-indole-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)-indole-5-carboxamide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-1H-indole-5-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₁ClN₂O
• 分子量: 270.718
• InChiKey: ZTZFIQLSLCGEQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-5-甲酰胺 、 邻二氯苯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到N-(2-chlorophenyl)-indole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Base-Promoted SNAr Reactions of Fluoro- and Chloroarenes as a Route to N-Aryl Indoles and Carbazoles

  摘要：

  通过KOH/DMSO促进的无过渡金属条件下，氯代芳烃或氟代芳烃与吲哚和咔唑之间的亲核芳基取代反应（SNAr），形成C-N键，从而合成相应的N-芳基化吲哚和咔唑。

  DOI：

  10.3390/molecules24061145

文献信息

• Base-Promoted SNAr Reactions of Fluoro- and Chloroarenes as a Route to N-Aryl Indoles and Carbazoles
  作者：Muhammad Iqbal、Hina Mehmood、Jiaying Lv、Ruimao Hua

  DOI：10.3390/molecules24061145

  日期：——

  KOH/DMSO-promoted C-N bond formation via nucleophilic aromatic substitution (SNAr) between chloroarenes or fluoroarenes with indoles and carbazole under transition metal-free conditions affording the corresponding N-arylated indoles and carbazoles has been developed.

  通过KOH/DMSO促进的无过渡金属条件下，氯代芳烃或氟代芳烃与吲哚和咔唑之间的亲核芳基取代反应（SNAr），形成C-N键，从而合成相应的N-芳基化吲哚和咔唑。