2-Methyl-10-[(5-methyl-1-methylsulfonylindol-2-yl)methyl]-4-(4-methylpiperazin-1-yl)thieno[2,3-b][1,5]benzodiazepine | 1427548-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-Methyl-10-[(5-methyl-1-methylsulfonylindol-2-yl)methyl]-4-(4-methylpiperazin-1-yl)thieno[2,3-b][1,5]benzodiazepine
• 英文别名: 2-methyl-10-[(5-methyl-1-methylsulfonylindol-2-yl)methyl]-4-(4-methylpiperazin-1-yl)thieno[2,3-b][1,5]benzodiazepine
• CAS: 1427548-45-5
• 化学式: C₂₈H₃₁N₅O₂S₂
• 分子量: 533.718
• InChiKey: OYQIVHYANKHNBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  97.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  奥氮平 在 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 2-Methyl-10-[(5-methyl-1-methylsulfonylindol-2-yl)methyl]-4-(4-methylpiperazin-1-yl)thieno[2,3-b][1,5]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Novel N-indolylmethyl substituted olanzapine derivatives: their design, synthesis and evaluation as PDE4B inhibitors

  摘要：

  描述了一种将抗精神病药物奥氮平转化为PDE4抑制剂的新策略，通过设计和Pd/C介导合成新型N-吲哚基甲基奥氮平衍生物。一种化合物表现出良好的抑制作用（IC50 1.1 μM），并且对PDE4B的选择性超过PDE4D超过10倍，这得到了对接研究的支持。该化合物还显示出显著抑制TNF-α，并且在细胞系和斑马鱼胚胎模型中没有明显的毒性，除了在啮齿动物中需要重新评估的致畸效应。

  DOI：

  10.1039/c3ob27424a