ethyl 5-(D-arabino-tetroxybutyl)-2-phenyl-furoate | 81661-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: ethyl 5-(D-arabino-tetroxybutyl)-2-phenyl-furoate
• 英文别名: ethyl 2-phenyl-5-[(1S,2R,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]-3-furoate；2-phenyl-5-(D_r1t_F,2c_F,3r_F,4-tetrahydroxy-but-cat_F-yl)-furan-3-carboxylic acid ethyl ester；2-Phenyl-5-(D_r1t_F,2c_F,3r_F,4-tetrahydroxy-but-cat_F-yl)-furan-3-carbonsaeure-aethylester；5-[(1s,2r,3r)-1,2,3,4-Tetrahydroxybutyl]-2-phenyl-3-furoic acid ethyl ester；ethyl 2-phenyl-5-[(1S,2R,3R)-1,2,3,4-tetrahydroxybutyl]furan-3-carboxylate
• CAS: 81661-27-0
• 化学式: C₁₇H₂₀O₇
• 分子量: 336.342
• InChiKey: DQSFTLHSTSTUFU-BPLDGKMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-(D-arabino-tetroxybutyl)-2-phenyl-furoate 以82%的产率得到5-(D-arabino-tetroxybutyl)-2-phenyl-3-furoic acid
  参考文献：
  名称：

  Ballesteros, Juan Sanchez; McPhee, Derek James; Hernandez, Dolores Hernandez, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 5-6, p. 176 - 180

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 D-Allopyranose 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以57%的产率得到ethyl 5-(D-arabino-tetroxybutyl)-2-phenyl-furoate
  参考文献：
  名称：

  Ballesteros, Juan Sanchez; McPhee, Derek James; Hernandez, Dolores Hernandez, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1982, vol. 2, # 5-6, p. 176 - 180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SiO₂-Supported CeCl₃·7H₂O−NaI Lewis Acid Promoter:  Investigation into the Garcia Gonzalez Reaction in Solvent-Free Conditions^⊥
  作者：Giuseppe Bartoli、José G. Fernández-Bolaños、Giustino Di Antonio、Gioia Foglia、Sandra Giuli、Roberto Gunnella、Michele Mancinelli、Enrico Marcantoni、Melissa Paoletti

  DOI：10.1021/jo070384c

  日期：2007.8.1

  condensation of aldose sugars with β-dicarbonyl compounds produces furan derivatives having polyhydroxyalkylated alkyl side chains; this reaction is known as the Garcia Gonzalez reaction. Despite the fact that these polyhydroxyalkyl furans are interesting scaffolds for synthetic chemists to utilize in the synthesis of a variety of biologically interesting molecules, the reported approach suffers from harsh

  醛糖与β-二羰基化合物的Knoevenagel缩合反应生成具有多羟基烷基化烷基侧链的呋喃衍生物；该反应称为加西亚·冈萨雷斯（Garcia Gonzalez）反应。尽管这些聚羟基烷基呋喃是合成化学家在合成多种生物学上有用的分子时使用的有趣支架，但报道的方法仍处于苛刻条件下。开发通用且更有效的方案非常重要，在本手稿中，我们希望探讨NaI在增强CeCl 3 ·7H 2 O的活性方面的作用，该活性是该酶的有用的耐水Lewis酸促进剂。加西亚·冈萨雷斯（Garcia Gonzalez）反应。使用我们在SiO上支持的系统，该过程在50°C时仍能以良好的产率进行2在无溶剂条件下代表了一种简单且方便的方法，用于制备高密度官能化的分子。此外，对碘化物在我们异质反应中的作用进行机理研究的第一个定性结果可能对优化现有的有机转化和开发新的有机转化有价值。
• Szeki; Laszlo, Chemische Berichte, 1940, vol. 73, p. 924,928
  作者：Szeki、Laszlo

  DOI：——

  日期：——