3-deoxyhexos-2-ulose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 3-deoxyhexos-2-ulose
• 英文别名: 3-deoxyglucosone；D-erythro-3-deoxy-[2]hexosulose；ξ-D-erythro-3-deoxy-[2]hexosul-1,5-ose；(5S,6R)-2,5-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)dihydro-2H-pyran-3(4H)-one；(5S,6R)-2,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-one
• 化学式: C₆H₁₀O₅
• 分子量: 162.142
• InChiKey: UHPMJDGOAZMIID-OPAZFOKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-deoxyhexos-2-ulose 在 溶剂黄146 作用下， 生成 3-脱氧-D-赤式-己-2-糖
  参考文献：
  名称：

  Anet,E.F.L.J., Australian Journal of Chemistry, 1963, vol. 16, # 2, p. 270 - 277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rabbit 3-hydroxyhexobarbital dehydrogenase is a NADPH-preferring reductase with broad substrate specificity for ketosteroids, prostaglandin D2, and other endogenous and xenobiotic carbonyl compounds
  作者：Satoshi Endo、Toshiyuki Matsunaga、Atsuko Matsumoto、Yuki Arai、Satoshi Ohno、Ossama El-Kabbani、Kazuo Tajima、Yasuo Bunai、Shigeru Yamano、Akira Hara、Yukio Kitade

  DOI：10.1016/j.bcp.2013.08.024

  日期：2013.11

  for NADP(H) over NAD(H) at a physiological pH of 7.4. In the NADPH-linked reduction, 3HBD showed broad substrate specificity for a variety of quinones, ketones and aldehydes, including 3-, 17- and 20-ketosteroids and prostaglandin D(2), which were converted to 3alpha-, 17beta- and 20alpha-hydroxysteroids and 9alpha,11beta-prostaglandin F(2), respectively. Especially, alpha-diketones (such as isatin

  3-羟基己异巴比妥脱氢酶（3HBD）催化将NAD（P）（+）链接的3-羟基己异巴比妥氧化为3-羟基己异巴比妥。该酶被认为是异生物醇和某些羟基类固醇的脱氢酶，但其生理功能仍然未知。我们已经纯化了兔3HBD，分离了其cDNA，并检查了其对辅酶和底物的特异性，反应方向性和组织分布。3HBD是醛酮还原酶（AKR）超家族的成员（AKR1C29），并且在7.4的生理pH值下，NADP（H）优于NAD（H）。在与NADPH相关的还原反应中，3HBD对多种醌，酮和醛（包括3-，17-和20-酮类固醇和前列腺素D（2））显示出广泛的底物特异性，它们被转化为3alpha-，17beta-和20alpha -羟基类固醇和9alpha，11beta-前列腺素F（2），分别。特别是，α-二酮（如isatin和diacetyl）和脂质过氧化衍生的醛（如4-oxo-和4-hydroxy-2-nonenals）是显示低K（m）值（0
• Studies on Radical Intermediates in the Early Stage of the Nonenzymatic Browning Reaction of Carbohydrates and Amino Acids
  作者：Thomas Hofmann、Wolf Bors、Kurt Stettmaier

  DOI：10.1021/jf980626x

  日期：1999.2.1

  an early product in hexose/L-alanine mixtures prior to radical formation. Reductones then initiate radical formation upon reduction of glyoxal and/or glyoxal imines, formed upon reaction with the amino acid, into glycolaldehyde, which was found as the most effective radical precursor. LC/MS measurements gave evidence that these pyrazinium radicals cations are not stable but are easily transformed into

  对加热的L-丙氨酸和碳水化合物降解产物混合物的颜色强度的测定表明呋喃-2-羧醛和乙醇醛是迄今为止最有效的颜色前体。EPR研究表明，呋喃2-甲醛只能通过离子机制生成有色化合物，而乙醇醛会导致颜色形成并伴随强烈的自由基形成。与文献数据一致，这些自由基也分别在加热的L-丙氨酸和戊糖或己糖的混合物中检测到，并通过EPR和LC / MS测量被鉴定为1,4-二烷基吡嗪鎓自由基阳离子。对自由基形成机理的研究表明，在所应用的反应条件下，乙二醛在自由基形成之前以己糖/ L-丙氨酸混合物的早期产物形式形成。然后，还原基在与氨基酸反应时形成的乙二醛和/或乙二醛亚胺还原成乙醇醛中而引发自由基形成，该醛被认为是最有效的自由基前体。LC / MS测量提供了证据，这些吡嗪鎓自由基阳离子不稳定，但是在氧化和水解中间季铵吡嗪鎓离子后容易转化为羟基化的1,4-二烷基-1，4-二氢吡嗪。除了其他类型的颜色前体以外，这些中间体还
• Reaction of 2′-deoxyguanosine with glucose
  作者：S. Ochs、T. Severin

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00254-d

  日期：1995.1

  Abstract Glucose reacts with 2′-deoxyguanosine under physiological conditions to give the diastereomeric purine substituted trihydroxy-α-amino hexanoic acids 4 as main products. Hydrolysis of 4 leads to the guanine derivatives 6 which have been synthesized by an independent route.

  摘要葡萄糖在生理条件下与2'-脱氧鸟苷反应，以非对映异构嘌呤取代的三羟基-α-氨基己酸4为主要产物。4的水解产生鸟嘌呤衍生物6，其通过独立的途径合成。
• The oxidation of 3-deoxy-d-erythro-hexos-2-ulose (“3-deoxyglucosone”) to 3-deoxy-d-erythro-2-hexulosonic acid (“2-keto-3-deoxy-d-gluconate”) by d-glucose oxidase
  作者：Michael A. Madson、Milton S. Feather

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88161-0

  日期：1983.4
• Hayase, Fumitaka; Hinuma, Hitoshi; Asano, Mitsuko, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, <hi>1994</hi>, vol. 58, # 10, p. 1936 - 1938
  作者：Hayase, Fumitaka、Hinuma, Hitoshi、Asano, Mitsuko、Kato, Hiromichi、Arai, Soichi

  DOI：——

  日期：——