N-acetoxy-N-acetyl-2-amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]-quinoxaline | 446253-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-acetoxy-N-acetyl-2-amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]-quinoxaline
• 英文别名: [Acetyl-(3,8-dimethylimidazo[4,5-f]quinoxalin-2-yl)amino] acetate
• CAS: 446253-24-3
• 化学式: C₁₅H₁₅N₅O₃
• 分子量: 313.316
• InChiKey: YLXJUMYHYJALFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetoxy-N-acetyl-2-amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]-quinoxaline 以 氯仿 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-acetyl-2-amino-5-acetoxy-3-methylimidazo[4,5-f]quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-Glu-P-1、N-乙酰基-Glu-P-2、N-乙酰基-MeIQx 和 N-乙酰基-IQx 氮离子的反应性和选择性：与碳环 N-芳基氮离​​子的比较

  摘要：

  模型最终致癌物 1a-d，与食品致癌杂环胺 Glu-P-1、Glu-P-2、MeIQx 和 IQx 的代谢物有关，在中性水溶液中自发分解生成杂环氮鎓离子， 2a-d。反应性较低的酯 1a 和 1b 也经历酸催化的酯水解，在 pH < 2 时生成相应的异羟肟酸，而反应性较强的 2c 和 2d 在非水溶剂中易于重排。硝基离子与 AcO(-)、HPO(4)(2-)、N(3)(-) 和 2'-脱氧鸟苷 (dG) 的反应在水溶液中使用竞争性捕获方法的组合进行表征以及产品的隔离和识别。与 N(3)(-) 和 dG 的反应通常遵循先前为碳环氮烯离子建立的模式，但与 AcO(-) 和 HPO(4)(2-) 的反应是不寻常的。类似的反应以前只报道过杂环 1-烷基-2-咪唑鎓离子。这些离子的 N(3)(-)/溶剂选择性（2a 为 5.1 x 10(6) M(-1)，2b 为 2.3 x 10(6) M(-1)，1

  DOI：

  10.1021/ja0121944
• 作为产物：
  描述：

  3,8-二甲基-2-硝基-3H-咪唑并[4,5-f]喹喔啉 在 palladium on activated charcoal 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-acetoxy-N-acetyl-2-amino-3,8-dimethylimidazo[4,5-f]-quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基-Glu-P-1、N-乙酰基-Glu-P-2、N-乙酰基-MeIQx 和 N-乙酰基-IQx 氮离子的反应性和选择性：与碳环 N-芳基氮离​​子的比较

  摘要：

  模型最终致癌物 1a-d，与食品致癌杂环胺 Glu-P-1、Glu-P-2、MeIQx 和 IQx 的代谢物有关，在中性水溶液中自发分解生成杂环氮鎓离子， 2a-d。反应性较低的酯 1a 和 1b 也经历酸催化的酯水解，在 pH < 2 时生成相应的异羟肟酸，而反应性较强的 2c 和 2d 在非水溶剂中易于重排。硝基离子与 AcO(-)、HPO(4)(2-)、N(3)(-) 和 2'-脱氧鸟苷 (dG) 的反应在水溶液中使用竞争性捕获方法的组合进行表征以及产品的隔离和识别。与 N(3)(-) 和 dG 的反应通常遵循先前为碳环氮烯离子建立的模式，但与 AcO(-) 和 HPO(4)(2-) 的反应是不寻常的。类似的反应以前只报道过杂环 1-烷基-2-咪唑鎓离子。这些离子的 N(3)(-)/溶剂选择性（2a 为 5.1 x 10(6) M(-1)，2b 为 2.3 x 10(6) M(-1)，1

  DOI：

  10.1021/ja0121944