5'-O-(bromoacetyl)thymidine | 4356-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(bromoacetyl)thymidine
• 英文别名: 5'-Bromacetyl-thymidin；O^5'-bromoacetyl-thymidine；[(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl 2-bromoacetate
• CAS: 4356-92-7
• 化学式: C₁₂H₁₅BrN₂O₆
• 分子量: 363.165
• InChiKey: PNZWAPFFXQZVPQ-DJLDLDEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 beta-胸苷 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以26%的产率得到5'-O-(bromoacetyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  反应性5'-取代的胸苷衍生物作为核苷酸生物合成的潜在抑制剂。

  摘要：

  胸腺嘧啶的十四个衍生物在5'-位被卤代乙酰氨基（2-4），2-和3-溴丙酰胺基（5和6），溴代乙酰氧基（7），O-甲磺酰基糖胺基（8），溴代和氯代N-取代已合成了甲基乙酰胺基（10和11），溴甲烷磺酰胺基（12），乙基草酰胺基（13），4-和3-（氟磺酰基）苯甲酰胺基（14和15）和（苯氧羰基）氨基（16）基团，并被评估为潜在的抑制剂代谢嘌呤和嘧啶核苷的酶。比较了这些核苷与巯基乙醇在pH 7下的反应速率，并与生物活性有关。化合物2、3和7对培养中的H.Ep.-2和L1210细胞具有细胞毒性，而5'-（溴和碘乙酰氨基）-5'-脱氧胸苷（2和3）对小鼠的P388白血病表现出良好的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00156a025