5-吗啉-4-基-2-呋喃甲醛 | 3680-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 5-吗啉-4-基-2-呋喃甲醛
• 英文名称: 5-morpholino-2-furancarboxaldehyde
• 英文别名: 5-morpholinofuran-2-carboxaldehyde；5-morpholinofuran-2-carbaldehyde；5-Morpholino-2-furancarbaldehyd；5-morpholino-2-furaldehyde；5-morpholin-4-yl-furan-2-carbaldehyde；5-Morpholino-α-furfural；5-Morpholin-4-yl-2-furaldehyde；5-morpholin-4-ylfuran-2-carbaldehyde
• CAS: 3680-96-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• mdl: MFCD02614963
• 分子量: 181.191
• InChiKey: XPUSBRXFPCGEKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50 °C
• 沸点：
  190 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  42.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-吗啉-4-基-2-呋喃甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到5-morpholinofur-2-ylmethanol
  参考文献：
  名称：

  First Entry to [4+2] Cycloadditions Involving 5-Amino-2-furanmethanols

  摘要：

  The preparation of new 5-amino-2-furanmethanols bearing various amino and primary or secondary alcohol groups is described. The structures of 5-amino-2-furanmethanols as dienes are consistent with (1)H NMR data and cyloadditions of them allows the selective synthesis of tetrasubstituted aminobenzylic alcohols, amino phenols or lactones through Diels-Alder reactions.

  DOI：

  10.3987/com-08-11556
• 作为产物：
  描述：

  [1-(5-Iodo-furan-2-yl)-meth-(E)-ylidene]-phenyl-amine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-吗啉-4-基-2-呋喃甲醛
  参考文献：
  名称：

  Nazsarova,Z.N. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1966, vol. 2, p. 156 - 158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemical cascades in water for the synthesis of functionalized aromatics from furfurals
  作者：Sally Higson、Fabiana Subrizi、Tom D. Sheppard、Helen C. Hailes

  DOI：10.1039/c5gc02935j

  日期：——

  One-pot synthetic routes from furfurals to aromatic compounds have been developed in water, and the phthalimide products converted to functionalised benzenes.

  已在水中开发了从糠醛到芳香化合物的一锅合成路线，并将邻苯二甲酰亚胺产品转化为官能化苯。
• [EN] PHENYLALANINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NON-PEPTIDE GLP-1 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS PHÉNYLALANINES ET LEUR UTILISATION COMME MODULATEURS NON PEPTIDIQUES DU RÉCEPTEUR DE GLP-1
  申请人：ARGUSINA INC

  公开号：WO2011094890A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Provided herein are non-peptide GLP-1 receptor modulator compounds, for example, of Formula (I), pharmaceutical compositions comprising such compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of a metabolic disorder.

  本文提供了非肽类GLP-1受体调节剂化合物，例如，Formula (I)的化合物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了这些化合物用于治疗代谢紊乱的方法。
• A facile preparation of trisubstituted amino-furan and -thiophene derivatives
  作者：Raouf Medimagh、Sylvain Marque、Damien Prim、Saber Chatti

  DOI：10.1039/c1ob05216k

  日期：——

  β-Alkylation of amino-furan and -thiophene heterocycles is described through metal-, acid- and base-free carbon–carbon bond formation. The ability of both heterocycles to undergo selective β-alkylation is compared by mean of experimental and theoretical data. The presence of chiral amine substituents induced the diastereoselective generation of the newly formed additional stereocenter.

  β-烷基化 氨基呋喃-噻吩杂环通过无金属，无酸和无碱的碳-碳键形成来描述。通过实验和理论数据比较了两个杂环进行选择性β-烷基化的能力。手性胺取代基的存在诱导了新形成的另外的立体中心的非对映选择性的产生。
• Discovery and biological evaluation of thiobarbituric derivatives as potent p300/CBP inhibitors
  作者：Wenchao Lu、Huan Xiong、Yu Chen、Chen Wang、Hao Zhang、Pan Xu、Jie Han、Senhao Xiao、Hong Ding、Zhifeng Chen、Tian Lu、Jun Wang、Yuanyuan Zhang、Liyan Yue、Yu-Chih Liu、Chenhua Zhang、Yaxi Yang、Hualiang Jiang、Kaixian Chen、Bing Zhou、Cheng Luo

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.048

  日期：2018.11

  diseases especially cancer, thus highlighting the utmost significance of the development of small molecule inhibitors against this potential therapeutic target. In the present study, through virtual screening and iterative optimization, we identified DCH36_06 as a bona fide, potent p300/CBP inhibitor. DCH36_06 mediated p300/CBP inhibition leading to hypoacetylation on H3K18 in leukemic cells. The suppression

  组蛋白乙酰转移酶（HATs）通过优先使组蛋白上赖氨酸残基的ε-氨基乙酰化来缓解转录抑制。HAT的失调与几种疾病（尤其是癌症）的病因密切相关，因此突出了开发针对该潜在治疗靶点的小分子抑制剂的最重要意义。在本研究中，通过虚拟筛选和迭代优化，我们将DCH36_06鉴定为真正有效的p300 / CBP抑制剂。DCH36_06介导的p300 / CBP抑制导致白血病细胞中H3K18的低乙酰化。p300 / CBP活性的抑制可阻止几种白血病细胞系中的细胞增殖。此外，DCH36_06在G1期阻止了细胞周期，并通过激活capase3诱导了细胞凋亡，caspase9和PARP阐明了其抗增殖活性的分子机制。在转录组分析中，DCH36_06改变了下游基因表达，并通过实时PCR验证了凋亡通路相关基因。重要的是，DCH36_06阻断了小鼠白血病异种移植物的生长，从而支持了其潜在的抗癌作用。体内使用为p300 / C
• BCRP/ABCG2 INHIBITOR
  申请人：Yamazaki Ryuta

  公开号：US20090253656A1

  公开（公告）日：2009-10-08

  The present invention is directed to a breast cancer resistance protein (BCRP/ABCG2) inhibitor. The BCRP inhibitor contains, as an active ingredient, an acrylonitrile derivative represented by formula (1): wherein one of R 1 and R 2 represents a cyano group and the other represents a hydrogen atom; Ar 1 represents a group selected from among the groups represented by formulas (2) to (4): and Ar 2 represents an aromatic hydrocarbon group having a condensed ring which may be substituted by a halogen atom, or a group selected from among the groups represented by the following formulas (5) to (15): or a salt thereof.

  该发明涉及一种乳腺癌耐药蛋白（BCRP/ABCG2）抑制剂。该BCRP抑制剂包含以下化合物作为活性成分，其化学式为（1）：其中R1和R2中的一个代表氰基，另一个代表氢原子；Ar1代表从以下化学式（2）至（4）中选出的一种基团：Ar2代表一种含有可能被卤素原子取代的融合环的芳香烃基团，或者从以下化学式（5）至（15）中选出的一种基团：或其盐。

表征谱图