(3RS,4RS)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-N-methylpiperidine-4-carboxamidehydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3RS,4RS)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-N-methylpiperidine-4-carboxamidehydrochloride
• 英文别名: (3R*,4R*)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-N-methylpiperidine-4-carboxamide monohydrochloride；(3S,4S)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-N-methylpiperidine-4-carboxamide monohydrochloride；(3S,4S)-N-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]methyl]-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-N-methylpiperidine-4-carboxamide;hydrochloride
• 化学式: C₂₃H₂₃F₇N₂O*ClH
• 分子量: 512.898
• InChiKey: BPUJVWBAQNOSOJ-CMXBXVFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.95
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3RS,4RS)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-N-methylpiperidine-4-carboxamidehydrochloride 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (3R*,4R*)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-1-[2-(cyclopropylamino)-2-oxoethyl]-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-N-methylpiperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Piperidine derivative and use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种新颖的哌啶衍生物和含有该衍生物的催吐肽受体拮抗剂，以及由下式表示的化合物： 其中R1为羰胺甲基、甲磺酰乙基羰基等；R2为甲基或环丙基；R3为氢原子或甲基；R4为氯原子或三氟甲基；R5为氯原子或三氟甲基；以及由下式表示的基团： 是由下式表示的基团： 其中R6为氢原子、甲基、乙基或异丙基；R7为氢原子、甲基或氯原子；R8为氢原子、氟原子、氯原子或甲基；或3-甲基噻吩-2-基，并且其盐。

  公开号：

  US20080275085A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-羧酸乙酯 在 盐酸 、 copper(l) iodide 、 1-氯乙基氯甲酸酯 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 柠檬酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (3RS,4RS)-N-[3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl]-3-(4-fluoro-2-methylphenyl)-N-methylpiperidine-4-carboxamidehydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Novel 3-phenylpiperidine-4-carboxamides as highly potent and orally long-acting neurokinin-1 receptor antagonists with reduced CYP3A induction

  摘要：

  The synthesis and biological evaluation of a series of novel 3-phenylpiperidine-4-carboxamide derivatives are described. These compounds are generated by hybridization of the substructures from two types of tachykinin NK1 receptor antagonists. Compound 42 showed high metabolic stability and excellent efficacy in the guinea-pig GR-73637-induced locomotive activity assay at 1 and 24 h after oral administration. It also exhibited good pharmacokinetic profiles in four animal species, and a low potential in a pregnane X receptor induction assay. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.048