prasugrel maleate salt | 389574-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: prasugrel maleate salt
• 英文别名: 2-acetyloxy-5-(α-cycloproylcarbonyl-2-fluorobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine maleate；2-Acetoxy-5-(α-cyclopropylcarbonyl-2-fluorobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine maleate；Prasugrel (Maleic acid)；(Z)-but-2-enedioic acid;[5-[2-cyclopropyl-1-(2-fluorophenyl)-2-oxoethyl]-6,7-dihydro-4H-thieno[3,2-c]pyridin-2-yl] acetate
• CAS: 389574-20-3
• 化学式: C₄H₄O₄*C₂₀H₂₀FNO₃S
• 分子量: 489.521
• InChiKey: YFTPSWAPYMNPMX-BTJKTKAUSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

制备方法与用途

生物活性

Prasugrel (PCR 4099) Maleic acid，一种噻吩吡啶和前药，抑制血小板功能。Prasugrel Maleic acid 是一种有效的 P2Y12 受体拮抗剂，抑制 ADP 诱导的血小板聚集。

靶点

P2Y12 receptor

体外研究

In rat platelets, Prasugrel (PCR 4099) Maleic acid active metabolite inhibits in vitro platelet aggregation induced by adenosine ADP (10μM) with an IC ₅₀ value of 1.8 μM.
Prasugrel (PCR 4099) Maleic acid acts faster and is significantly more potent than Clopidogrel in vivo. Prasugrel hydrochloride is an inactive prodrug that requires metabolic processing in vivo to generate the active antiplatelet metabolite. Prasugrel (PCR 4099) Maleic acid is rapidly absorbed from the gut. After oral administration of standard-loading doses of 60 mg, maximum plasma levels of the active metabolite are achieved within 1 h, effective, maximum inhibition of platelet aggregation at 1-2 h.

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  prasugrel maleate salt 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以50%的产率得到prasugrel monohydrogensulfate
  参考文献：
  名称：

  Hydrogensulfate salt of 2-acetoxy-5-(a-cyclopropylcarbonyl-2-fluorobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]pyridine and its preparation

  摘要：

  公开号：

  EP2112155B1
• 作为产物：
  描述：

  顺丁烯二酸 、 普拉格雷 以 丙酮 为溶剂， 以85 %的产率得到prasugrel maleate salt
  参考文献：
  名称：

  部分抗血小板盐类药物活性成分的研制及生物活性研究

  摘要：

  在本研究中，普拉格雷和普拉格雷盐：普拉格雷+反式-1,2-环己烷二甲酸( 1a )、普拉格雷+马来酸( 2a )、普拉格雷+柠檬酸( 3a )、普拉格雷+草酸( 4a )和普拉格雷+合成了氨丁三醇( 5a )并研究了其生物活性。 对离体抗血小板和体外细胞毒活性进行了实验研究。没有观察到普拉格雷和普拉格雷盐的抗增殖活性，并且还确定没有细胞毒性作用。对糖尿病和非糖尿病大鼠进行离体实验。检查研究结果时，发现2a和3a是具有抗血小板活性的有效普拉格雷盐。

  DOI：

  10.1007/s11094-024-03032-1

文献信息

• Acid addition salts of hydropyridine derivatives
  申请人：SANKYO COMPANY, LIMITED

  公开号：US20030134872A1

  公开（公告）日：2003-07-17

  Acid addition salts of 2-acetoxy-5-(&agr;-cyclopropyl-carbonyl-2-fluorobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]-pyridine. The acid addition salts of tetrahydrothienopyridine derivatives of the present invention exhibit excellent oral absorption, metabolization into the active compound, and platelet aggregation-inhibiting effects, low toxicity, and excellent storage and handling stabilities, and are useful as medicaments, preferably preventive or therapeutic agents (particularly therapeutic agents) for diseases caused by a thrombus or an embolus, still more preferably preventive or therapeutic agents (particularly therapeutic agents) for thrombosis or embolism.

  2-乙酰氧基-5-(&agr;-环丙基羰基-2-氟苯甲基)-4,5,6,7-四氢噻吩[3,2-c]吡啶的酸盐。本发明的四氢噻吩吡啶衍生物的酸盐表现出优异的口服吸收性能，代谢为活性化合物，抑制血小板聚集作用，低毒性，优秀的储存和处理稳定性，并且可作为药物使用，最好是预防或治疗剂（特别是治疗剂），用于由血栓或栓塞引起的疾病，更好地是预防或治疗剂（特别是治疗剂）用于血栓形成或栓塞。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING PRASUGREL<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE PRASUGREL
  申请人：LESVI LABORATORIOS SL

  公开号：WO2013014295A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  The present invention is directed to an improved process for preparing, prasugrel and maleate salt of Prasugrel and, optionally other pharmaceutically acceptable salts from, prasugrel and said maleate salt, in high yields and purity, which can be used at industrial scale. The process of the present invention comprises the steps of bromination, condensation, acetylating and optionally converting into maleate salt and, if desired, conversion into another pharmaceutically acceptable salt from it. The present process is advantageous in terms of productivity, efficacy, purity and also prevents the use of toxic substances.

  本发明涉及一种改进的制备过程，用于从prasugrel和prasugrel的maleate盐，以及可选地从prasugrel和该maleate盐中制备其他药用盐，高产率和纯度中制备，可用于工业规模。本发明的过程包括溴化、缩合、乙酰化以及可选地转化为maleate盐，并如有需要，从中转化为另一种药用盐。本过程在生产效率、功效、纯度方面具有优势，并且还能防止使用有毒物质。
• Method for treating cardiovascular diseases
  申请人：Brandt Thomas John

  公开号：US20060217351A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  A method of treating Cardiovascular Diseases comprising administering of a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate, prodrug, active metabolite, racemate or enantiomer thereof, in conjunction with coronary and non-coronary intervention procedures is disclosed.

  本发明揭示了一种治疗心血管疾病的方法，包括在冠状动脉和非冠状动脉干预程序的同时给予式(I)化合物或其药学上可接受的盐、溶剂合物、前药、活性代谢物、外消旋体或对映体。
• HYDROPYRIDINE DERIVATIVE ACID ADDITION SALTS
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：EP1298132A1

  公开（公告）日：2003-04-02

  [Constitution] Acid addition salts of 2-acetoxy-5-(α-cyclopropyl-carbonyl-2-fluorobenzyl)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[3,2-c]-pyridine. [Effects] The acid addition salts of tetrahydrothienopyridine derivatives of the present invention exhibit excellent oral absorption, metabolisation into the active compound, and platelet aggregation-inhibiting effects, low toxicity, and excellent storage and handling stabilities, and are useful as medicaments, preferably preventive or therapeutic agents (particularly therapeutic agents) for diseases caused by thrombus or embolus, still more preferably preventive or therapeutic agents (particularly therapuetic agents) for thrombosis or embolism.

  [宪法] 2-乙酰氧基-5-(α-环丙基-羰基-2-氟苄基)-4,5,6,7-四氢噻吩并[3,2-c]-吡啶的酸加成盐。 效果 本发明的四氢噻吩吡啶衍生物的酸加成盐具有良好的口服吸收、代谢为活性化合物和血小板聚集抑制作用，毒性低，贮存和处理稳定性好，可用作药物，优选用于血栓或栓塞引起的疾病的预防或治疗剂（特别是治疗剂），更优选用于血栓或栓塞的预防或治疗剂（特别是治疗剂）。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PRASUGREL, AND ITS SALTS AND POLYMORPHS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE PRASUGREL ET SES SELS ET POLYMORPHES
  申请人：REDDYS LAB LTD DR

  公开号：WO2009062044A3

  公开（公告）日：2009-07-30