3-benzyl-1-methyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione | 63908-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3-benzyl-1-methyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione
• 英文别名: 1-Methyl-3-benzyl xanthine；3-benzyl-1-methyl xanthine；1-methyl-3-benzylxanthine；3-benzyl-1-methylxanthine；3-benzyl-1-methyl-3,7(9)-dihydro-purine-2,6-dione；1-Methyl-3-benzylxanthin；1H-Purine-2,6-dione, 3,7-dihydro-1-methyl-3-(phenylmethyl)-；3-benzyl-1-methyl-7H-purine-2,6-dione
• CAS: 63908-22-5
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₂
• 分子量: 256.264
• InChiKey: QLZYLBHFANJARQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  263 °C
• 沸点：
  539.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-1-methyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione 在 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 <7-(2,2-Dimethyl)propyl>-1-methyl xanthine
  参考文献：
  名称：

  Bonacchi; Agostini; Di Marco, Il Farmaco, 1995, vol. 50, # 5, p. 333 - 339

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  potassium salt of 1-methyl-9-benzylideneaminoxanthine 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-benzyl-1-methyl-3,7-dihydropurine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Kuz'menko, V. V.; Gulevskaya, A. V.; Pozharskii, A. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1991, vol. 27, # 11.2, p. 2162 - 2167

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purines.<b>XIV</b>. Synthesis and properties of 8-nitroxanthine and its<i>N</i>-methyl derivatives
  作者：Mosselhi A. Mosselhi、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/jhet.5570300509

  日期：1993.10

  Xanthine (1) and its N-methyl derivatives 2–16 have been nitrated to the corresponding 8-nitro derivatives 17–32 under different reaction conditions. Nitration in glacial acetic acid with nitric acid works well with the N-7 unsubstituted and some of the 9-methylxanthines, respectively, whereas the 7-methylxanthine derivatives react best with nitronium tetrafluoroborate in sulfolane or glacial acetic

  黄嘌呤（1）及其N-甲基衍生物2–16在不同的反应条件下已被硝化为相应的8-硝基衍生物17–32。在冰醋酸中用硝酸硝化分别​​与未取代的N-7和一些9-甲基黄嘌呤效果很好，而7-甲基黄嘌呤衍生物与四氟硼酸酯在环丁砜或冰醋酸中反应最好。8硝基可以被亲核取代形成8-氯，33，34，8-乙氧基- ，35,36，和尿酸衍生物37-40，分别。新合成的8-硝基黄嘌呤已通过元素分析p K表征。-测定以及uv和1 H-nmr光谱。
• Nucleosides 9: Design and synthesis of new 8-nitro and 8-amino xanthine nucleosides of expected biological activity
  作者：Mosselhi A. N. M. Mohamed、Laila M. B. Abu-Alola、Nada M. G. Aljaied

  DOI：10.1080/15257770.2017.1395036

  日期：2017.12.2

  5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranose afforded the corresponding protected nucleosides, respectively. Nitration of each of the theophylline and 3-benzy-1-methyllxanthine protected nucleosides yielded the corresponding 8-nitronucleosides derivatives, which were reduced to give the corresponding 8-aminonucleoside derivatives. Debenzoylation of protected nucleosides formed by using methanolic sodium methoxide afforded the

  摘要1,3-二甲基黄嘌呤（茶碱），3-苄基黄嘌呤和3-苄基-1-甲基黄嘌呤与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-呋喃呋喃糖的偶联反应相应的被保护的核苷。茶碱和3-苄基-1-甲基黄嘌呤保护的核苷中的每一个的硝化产生相应的8-硝基核苷衍生物，将其还原以得到相应的8-氨基核苷衍生物。通过使用甲醇甲醇钠形成的被保护的核苷进行脱苯甲酰化，分别得到相应的游离N-核苷。已经阐明并报道了产品的结构，并且还筛选了一些产品的抗微生物活性。一些被测产品显示中等活性。图形概要
• Structure-activity relationships in a series of xanthine derivatives with antibronchoconstrictory and bronchodilatory activities
  作者：M Merlos、L Gomez、ML Vericat、J Bartroli、J Garcia-Rafanell、J Forn

  DOI：10.1016/0223-5234(90)90130-u

  日期：1990.10
• Efficient synthesis of 1,3,7-substituted xanthines by a safety-catch protection strategy
  作者：Matthew B. Allwood、Booma Cannan、Daan M.F. van Aalten、Ian M. Eggleston

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.067

  日期：2007.12

  An efficient synthesis of selectively N-substituted xanthine derivatives is described. Cyclocondensation of a suitably protected ammoimidazole with methyl-2-phenylthioethyl carbamate, followed by oxidation of sulfur to the sulfone, provides access to an orthogonally 1,7-protected xanthine, which may then be regioselectively alkylated and deprotected under mild conditions. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Agostini; Bonacchi; Coppini, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1995, vol. 45, # 6, p. 684 - 688
  作者：Agostini、Bonacchi、Coppini、Di Marco、Paoli、Toja

  DOI：——

  日期：——