4-cyano-3-methoxyimino-1-(N-tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine | 783344-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 4-cyano-3-methoxyimino-1-(N-tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: CMBP；tert-butyl (4Z)-3-cyano-4-methoxyiminopyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 783344-23-0
• 化学式: C₁₁H₁₇N₃O₃
• 分子量: 239.274
• InChiKey: MQTBWSIGEFFPBQ-UKTHLTGXSA-N

物化性质

• 沸点：
  368.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-3-methoxyimino-1-(N-tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine 、 甲烷磺酸 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以98.8%的产率得到methanesulfonic acid;(4Z)-4-methoxyiminopyrrolidine-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR PREPARING 4-AMINOMETHYL-3-ALKOXYIMINOPYRROLIDINE METHANESULFONATE
  [FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE 4-AMINOMETHYL-3-ALCOXYIMINOPYRROLIDINE METHANESULPHONATE

  摘要：

  本发明涉及一种制备喹诺酮类抗生素关键中间体4-氨基甲基-3-烷氧基亚胺吡咯啉甲磺酸盐的方法。根据本发明的方法，总步骤数量缩短至2-3步，无需固体分离，消除了使用昂贵化学品，特别是(BOC)2O（叔丁氧羰基酸酐）、多种有机溶剂和反应物。

  公开号：

  WO2004092129A1
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 1-Boc-3-氰基-4-吡咯烷酮 在 吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92.8%的产率得到4-cyano-3-methoxyimino-1-(N-tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NEW PROCESS FOR PREPARING 4-AMINOMETHYL-3-ALKOXYIMINOPYRROLIDINE METHANESULFONATE
  [FR] NOUVEAU PROCEDE DE PREPARATION DE 4-AMINOMETHYL-3-ALCOXYIMINOPYRROLIDINE METHANESULPHONATE

  摘要：

  本发明涉及一种制备喹诺酮类抗生素关键中间体4-氨基甲基-3-烷氧基亚胺吡咯啉甲磺酸盐的方法。根据本发明的方法，总步骤数量缩短至2-3步，无需固体分离，消除了使用昂贵化学品，特别是(BOC)2O（叔丁氧羰基酸酐）、多种有机溶剂和反应物。

  公开号：

  WO2004092129A1

文献信息

• Synthesis of the Intermediate of Gemifloxacin by the Chemoselective Hydrogenation of 4-Cyano-3-methoxyimino-1-(<i>N</i>-<i>tert</i>-butoxycarbonyl)pyrrolidine. Part 1. Screening of Metal Catalysts
  作者：Hyun Kuk Noh、Jae Sung Lee、Yeongdae Kim、Jay Hyok Chang、Hyunik Shin、Do Hyun Nam、Kyung Hee Lee

  DOI：10.1021/op049913u

  日期：2004.9.1

  methanesulfonate (AMPM), the key intermediate of gemifloxacin, based on chemoselective hydrogenation of the cyano group in 4-cyano-3-methoxyimino-1-(N-tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine (CMBP) with minimum reduction of the methyloxime group employing (t-Boc)2O (BOC) as in situ protecting agent. Over Raney nickel or cobalt catalysts, without in situ BOC protection of amine, the side reaction to 4-amino

  基于 4-cyano-3-methoxyimino-1-(N-tert) 中氰基的化学选择性加氢，设计了吉米沙星的关键中间体 4-AMinomethyl-3-Z-methoxyiminopyrrolidine methanesulfonate (AMPM) 的新合成路线。 -丁氧基羰基）吡咯烷（CMBP），使用（t-Boc）2O（BOC）作为原位保护剂，甲基肟基团的还原最少。在阮内镍或钴催化剂上，在没有胺的原位 BOC 保护的情况下，通过甲基肟和氰基的同时氢化，生成 4-氨基甲基-3-氨基-1-(N-叔丁氧基羰基)吡咯烷 (AABP) 的副反应是广泛的CMBP 中的基团，导致所需中间体 4-氨基甲基-3-Z-甲氧基亚氨基 1-(N-叔丁氧基羰基)吡咯烷 (Z-AMBP) 一直过度还原为 AABP。当进行原位 BOC 保护时，