(E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one O-methyl oxime | 125304-87-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one O-methyl oxime
• 英文别名: (E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-N-methoxyethanimine
• CAS: 125304-87-2
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₃
• 分子量: 209.245
• InChiKey: FCXVXKOADXJEDV-XYOKQWHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one O-methyl oxime 在 正丁基锂 、 碘 作用下， 生成 (E,E)-1,4-bis-(2,4-dimethoxyphenyl)butane-1,4-dione bis-(O-methyl oxime)
  参考文献：
  名称：

  Drewes, Siegfried E.; Hogan, Craig J.; Kaye, Perry T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1585 - 1591

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (E)-1-(4-methoxyphenyl)ethanone O-methyl oxime 在 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 作用下， 反应 24.0h， 以45%的产率得到(E)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)ethan-1-one O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  钯催化肟醚定向芳烃的区域选择性 CH 烷氧基化

  摘要：

  摘要 以 PhI(OAc)2 为氧化剂，醇为烷氧基化试剂，钯催化的肟醚的高区域选择性邻位-C(sp2)-H 烷氧基化已被开发出来。通过调节反应条件可以选择性地获得单烷氧基化和乙酰氧基化产物。耐受一系列肟醚，以中等至良好的产率提供相应的产物。伯醇和仲醇都能经受住反应条件。此外，导向基团可以很容易地去除，从而可以直接获得取代的芳基酮。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2016.1242749

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed C–H Activation-Based First Total Synthesis of 6-O-Methyl Anciscochine, an Alkaloid Isolated from Ancistrocladus tectorius
  作者：Didier F. Vargas、Brenda S. Romero、Enrique L. Larghi、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1055/s-0039-1690701

  日期：2020.1

  bioactive synthetic compounds. The synthesis, which was executed in four high-yielding steps and a global yield of 43%, involved the oximation of commercial 2,4-dimethoxyacetophenone under CeCl3·7H2O-promotion, followed by pivaloylation of the oxime. A one-pot pivaloxime-directed alkenyl­ation/annulation stage with methyl acrylate, furthered by a NaBH4/ CaCl2­-mediated reduction of the resulting isoquinoline

  据报道，通过铑催化的C–H活化/烯基化/环化策略，采用串联C–C / C–N形成方法，可以实现简明高效的6- O-甲基安可茶碱的全合成。该杂环是从藤本植物Ancystrocladus tectorius中分离出来的，具有独特的3-羟甲基异喹啉核心，该核心存在于其他一些天然产物和某些生物活性合成化合物中。该合成分四个高收率步骤进行，总产率为43％，涉及在CeCl 3 ·7H 2下对商业2,4-二甲氧基苯乙酮进行肟化。O-促进，然后肟肟化。与丙烯酸甲酯的单釜pivaloxime定向烯基/环阶段，通过进一步推动的NaBH 4 /氯化钙2-介导的还原所得到的异喹啉-3-羧酸酯的完成了序列。
• A Ruthenium-Catalyzed C–H Activation Strategy as an Efficient Shortcut in the Total Synthesis of 6,8-Dimethoxy-1,3-dimethyl­isoquinoline
  作者：Santiago Fonzo、Didier F. Vargas、Teodoro S. Kaufman

  DOI：10.1055/s-0037-1610720

  日期：2019.10

  This approach, which entails a shortcut in the synthetic management of the three-carbon side chain, is an improved and more efficient route toward the natural product, which facilitated its access in just three steps and 27.3% overall yield. A short and convenient total synthesis of 6,8-dimethoxy-1,3-dimethylisoquinoline, employing a C–H activation/alkenylation strategy, is reported. The approach involves

  谨记我们宝贵的同事和大师Edmundo A.Rúveda博士（03 / 1934–12 / 2018）以及我们挚爱的朋友和同事Lic。玛丽亚·弗吉尼亚·门德斯（02 / 1987–01 / 2019）。 抽象的 据报道，采用C–H活化/烯基化策略，可以方便，快捷地合成6,8-二甲氧基-1,3-二甲基异喹啉。该方法涉及由CeCl 3 ·7H 2 O促进的2,4-二甲氧基苯乙酮的甲氧基化和甲氧肟定向的钌催化的烯丙基化。随后是一锅钌催化的烯丙基到丙烯基的异构化反应，以及微波辅助的6π-氮杂电子化反应以完成序列。这种方法在三碳侧链的合成管理中需要捷径，是一种改进的，更有效的天然产物生产路线，只需三步即可获得，而且总收率达27.3％。 据报道，采用C–H活化/烯基化策略，可以方便，快捷地合成6,8-二甲氧基-1,3-二甲基异喹啉。该方法涉及由CeCl 3 ·7H 2 O促进的2,4-二甲氧基苯乙酮的
• DREWES, SIEGFRIED E.;HOGAN, CRAIG J.;KAYE, PERRY T.;ROOS, GREGORY H. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1585-1591
  作者：DREWES, SIEGFRIED E.、HOGAN, CRAIG J.、KAYE, PERRY T.、ROOS, GREGORY H. P.

  DOI：——

  日期：——
• Drewes, Siegfried E.; Hogan, Craig J.; Kaye, Perry T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1585 - 1591
  作者：Drewes, Siegfried E.、Hogan, Craig J.、Kaye, Perry T.、Roos, Gregory H. P.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-catalyzed oxime ether directed regioselective C-H alkoxylation of arenes
  作者：Liang Pan、Liang Wang、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1080/00397911.2016.1242749

  日期：2016.12.16

  ABSTRACT A palladium-catalyzed highly regioselective ortho-C(sp2)-H alkoxylation of oxime ethers with PhI(OAc)2 as the oxidant and alcohols as the alkoxylation reagents has been developed. Mono-alkoxylated and acetoxylated products could be selectively obtained via tuning the reaction conditions. A series of oxime ethers were tolerated, affording the corresponding products in moderate to good yields

  摘要 以 PhI(OAc)2 为氧化剂，醇为烷氧基化试剂，钯催化的肟醚的高区域选择性邻位-C(sp2)-H 烷氧基化已被开发出来。通过调节反应条件可以选择性地获得单烷氧基化和乙酰氧基化产物。耐受一系列肟醚，以中等至良好的产率提供相应的产物。伯醇和仲醇都能经受住反应条件。此外，导向基团可以很容易地去除，从而可以直接获得取代的芳基酮。图形概要