N,N-双(三甲基硅基)甲酰胺 | 15500-60-4

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 培养基
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: N,N-双(三甲基硅基)甲酰胺
• 中文别名: N,N-双-(三甲基甲硅烷基)甲酰胺
• 英文名称: N,N-bis(trimethylsilyl)formamide
• 英文别名: bis(trimethylsilyl)formamide；Bis(trimethylsilyl)formamid；N,N,-Bis-(trimethylsilyl)-formamid
• CAS: 15500-60-4
• 化学式: C₇H₁₉NOSi₂
• mdl: MFCD00014849
• 分子量: 189.405
• InChiKey: FRCLVJBDJNNNGI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  158 °C
• 密度：
  0.885 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  37 °C
• 溶解度：
  可溶于苯、CCl4、CH2Cl2、CHCl3。
• 保留指数：
  948

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险类别码：
  R10
• 危险品运输编号：
  UN 1993 3/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2931900090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3.2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-双(三甲基硅基)甲酰胺 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KANTLEHNER W.; FISCHER P.; KUGEL W.; MOEHRING E.; BREDERECK H., J. LIEBIGS ANN. CHEM., 1978, NO 3, 512-527,

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 六甲基二硅氮烷 在 苯硅烷 、 C₁₄H₂₄N₄Si*HI 作用下， 以 氘代苯 为溶剂， 以99%的产率得到N,N-双(三甲基硅基)甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  NHC-亚甲硅烷基阳离子用于使用二氧化碳催化胺的N-甲酰化

  摘要：

  这项研究描述了硅（II）配合物的使用，即NHC-亚甲硅烷基阳离子配合物[（I Me）2 SiH] I（1，I Me =：C {N（Me）C（Me）} 2） ，以在温和条件下使用CO 2和PhSiH 3催化伯胺和仲胺的化学选择性N-甲酰化，以提供相应的甲酰胺为唯一产物（平均反应时间：4.5小时；伯胺，平均收率：95％，平均TOF ：8 h –1；仲胺，平均收率：98％，平均TOF：17 h –1）。活动1产品收率优于目前用于该催化的非过渡金属催化剂。机理研究表明，与非过渡金属催化剂相比，配合物1中的硅（II）中心通过不同的途径催化C–N键的形成。它依次激活CO 2，PhSiH 3和胺，这些胺通过二氢消除机理进行反应，形成甲酰胺，硅氧烷和二氢气体。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c03795
• 作为试剂：
  描述：

  (2S,6S)-6-Methanesulfinyl-3,3-dimethyl-7-oxo-6-phenylacetylamino-4-thia-1-aza-bicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester 在 N,N-双(三甲基硅基)甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 以48%的产率得到6α-formamido penicillin
  参考文献：
  名称：

  6α-methylsulphinyl penicillins: useful intermediates for the introduction of 6α-substituents into penicillins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98846-4

文献信息

• A novel method for generation of enolizable N-trimethylsilylaldimines and application to β-lactam synthesis
  作者：Tadao Uyehara、Ichiro Suzuki、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80709-7

  日期：1989.1

  A new method to generate N-trimethylsilylaldimines has been developedby the combination of bis(trimethylsilyl)formamide and organolithium reagents and applied successfully to β-lactam synthesis.

  通过双（三甲基甲硅烷基）甲酰胺和有机锂试剂的结合，开发了一种新的生成N-三甲基甲硅烷基亚胺的方法，并成功地应用于β-内酰胺的合成。
• The structure of bis(organosilyl) amides containing the dimethylsilyl and bis(dimethylsilyl)ethylene groups
  作者：Marjorie S. Samples、Claude H. Yoder

  DOI：10.1016/0022-328x(87)85124-0

  日期：1987.9

  to the structure of bis(trimethylsilyl) amides, which, except for the formamide, exist in the imidate form and undergo rapid exchange of trimethylsilyl groups, the bis(dimethylsilyl)amides prepared in this study exist in the amide form and undergo rapid rotation around the CN bond. The reaction of several bis(trimethylsilyl) amides with 1,2-bis(dimethylchlorosilyl)ethane also produced amides containing

  与双（三甲基甲硅烷基）酰胺的结构（甲酰胺除外）以亚氨酸酯形式存在并经历三甲基甲硅烷基的快速交换相反，本研究中制备的双（二甲基甲硅烷基）酰胺以酰胺形式存在并快速发生绕CN键旋转。几种双（三甲基甲硅烷基）酰胺与1,2-双（二甲基氯甲硅烷基）乙烷的反应也产生了含有5元硅氮烷环的酰胺。通过13 C，29 Si，14 N和17 O NMR确定结构，并通过可变温度13 C或29确定用于受阻旋转的活化自由能。Si NMR。结构上的差异可归因于与硅连接的基团的空间要求。
• Reactions of 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes: versatile precursors to acylimines
  作者：A. Peter Johnson、Richard W. A. Luke、Andrew N. Boa

  DOI：10.1039/p19960000895

  日期：——

  1-Acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes react with carbon and heteroatom nucleophiles to give the corresponding 1-substituted-1-acylaminoalkanes. The 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes can also give rise to enamides, and by this route the mild antibiotic tuberin, and the isomeric (Z)-tuberin have been prepared. A further example of their reactions is illustrated with the acid-catalysed intramolecular cyclisation onto a carbon–carbon double bond. These transformations show that 1-acylamino-1-(trimethylsiloxy)alkanes are versatile precursors to synthetically useful acylimines.

  1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃与碳和杂原子亲核试剂反应，生成相应的1-取代-1-酰氨基烷烃。1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃还可以生成烯酰胺，通过这种途径，可以制备出温和的抗生素肽霉素及其异构体(Z)-肽霉素。它们反应的另一个例子是酸催化的分子内环化反应，发生在碳-碳双键上。这些转化表明，1-酰氨基-1-(三甲基硅氧基)烷烃是合成有用酰亚胺的多功能前体。
• Process for the preparation of .beta.-lactam compounds
  申请人：Beecham Group p.l.c.

  公开号：US04555363A1

  公开（公告）日：1985-11-26

  A process for the preparation of a .beta.-lactam having the partial structure (I): ##STR1## wherein R.sub.1 is an acyl group, which process comprises treating an imine having the partial structure (II): ##STR2## with a nucleophilic derivative of formamide.

  一种制备具有部分结构（I）的β-内酰胺的方法：其中R₁为酰基，该方法包括将具有部分结构（II）的亚胺与甲酰胺的亲核衍生物反应。
• Process for preparing 3'bromo-desacetoxycephalosporanic acid sulfoxide
  申请人：Gist-Brocades N.V.

  公开号：US04366315A1

  公开（公告）日：1982-12-28

  An improved process for the preparation of 3'-bromo-desacetoxycephalosphoranic acid sulfoxide compounds comprising protecting the 4-carboxy group of a 3'-unsubstituted cephalosporanic acid sulfoxide by silylating in an inert anhydrous organic solvent and brominating the silylated compound in situ which 3'-bromo compounds are valuable intermediates for the preparation of therapeutically useful cephalosporanic acid compounds.

  一种改进的制备3'-溴-去乙酰头霉素磺酰氧化物化合物的方法，包括通过在惰性无水有机溶剂中对3'-未取代头霉素磺酰氧化物的4-羧基进行硅化保护，并原位溴化硅化合物，从而制备具有药用价值的头霉素酸化合物的3'-溴化合物作为中间体。