1,2-Epoxy-1-trimethylsilylcyclohexane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,2-Epoxy-1-trimethylsilylcyclohexane
• 英文别名: trimethyl-[(1S,6S)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-1-yl]silane
• 化学式: C₉H₁₈OSi
• 分子量: 170.327
• InChiKey: ZZMCMSCUGYSBFL-IUCAKERBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-Epoxy-1-trimethylsilylcyclohexane 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-trimethylsilyl-trans-cyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Hydrolytic ring-opening of α,β-epoxysilanes to α,β-dihydroxysilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)92701-7

文献信息

• Gas phase acid-induced ring-opening of an α,β-epoxysilane. The first case of complete regio- and stereo-selectivity in an ion–molecule reaction in the gas phase
  作者：P. Crotti、F. Macchia、A. Pizzabiocca、G. Renzi、M. Speranza

  DOI：10.1039/c39860000485

  日期：——

  Complete regio- and stereo-selectivity has been observed in the gas phase acid-induced ring-opening of 1,2-epoxy-1-trimethylsilycyclohexane using two different nucleophiles (i.e. H2O and MeOH), which compares well with that of the same reaction carried out in solution.

  使用两种不同的亲核试剂（即H 2 O和MeOH），在气相酸诱导的1,2-环氧-1-三甲基甲硅烷基环己烷的开环反应中观察到了完全的区域选择性和立体选择性，这与苯丙氨酸和环己烷的开环反应相当好。在溶液中进行相同的反应。
• Crotti, Paolo; Macchia, Franco; Pizzabiocca, Adriano, Gazzetta Chimica Italiana, 1987, vol. 117, # 12, p. 739 - 746
  作者：Crotti, Paolo、Macchia, Franco、Pizzabiocca, Adriano、Renzi, Gabriele、Speranza, Maurizio

  DOI：——

  日期：——
• Regiochemical Effect of an α-Trimethylsilyl Group on Epoxide Reactions with Non-nucleophilic Bases
  作者：Paul F. Hudrlik、Laykea Tafesse、Anne M. Hudrlik

  DOI：10.1021/ja972256j

  日期：1997.12.1