Synthesis of pharmaceutical drugs from cardanol derived from cashew nut shell liquid
作者:Yiping Shi、Paul C. J. Kamer、David J. Cole-Hamilton
DOI:10.1039/c8gc03823f
日期:——
Cardanol from cashew nut shell liquid extracted from cashew nut shells was successfully converted into various useful pharmaceutical drugs, such as norfenefrine, rac-phenylephrine, etilefrine and fenoprofene. 3-Vinylphenol, the key intermediate for the synthesis of these drugs, was synthesised from cardanol by ethenolysis to 3-non-8-enylphenol followed by isomerising ethenolysis. The metathesis reaction
从腰果壳中提取的腰果壳液中的腰果酚已成功地转化为各种有用的药物,例如去甲芬芬,外消旋苯肾上腺素,麻黄素和芬诺普芬。3-腰果酚是合成这些药物的关键中间体,它是通过腰果酚的乙烯分解反应合成3-非-8-烯基苯酚,然后进行异构化的乙烯分解作用而合成的。使用DCM,复分解反应进行得非常好,但是较绿色的溶剂2-甲基四氢呋喃也得到了非常相似的结果。用卟啉铁催化剂对3-乙烯基苯酚进行羟胺化,可制得诺芬氟林,收率超过70%。甲氰菊酯的甲基化和乙基化提供了rac-去氧肾上腺素和麻黄碱。一系列的C-O偶联,异构化复分解和选择性甲氧基羰基化作用提供了高收率的Fenoprofene。将本文中描述的途径与3-乙烯基苯酚和药物分子的一些标准文献合成方法进行比较,就前体,收率,步骤数,条件和催化剂的使用而言,显示出显着的环境优势。我们方法的原子经济通常与文献方法相似或明显优于文献方法,这主要是因为在合成3-乙烯基苯酚(1-辛基,1