4-(2-溴苯基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇 | 120651-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-溴苯基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)-2-methylbut-3-yn-2-ol
• CAS: 120651-30-1
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO
• 分子量: 239.112
• InChiKey: HTXULHXJJMZZHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-溴苯基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 苄基三乙基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以35%的产率得到tribenzohexahydro[12]annulene
  参考文献：
  名称：

  以六氢三苯并[12]轮烯为起始原料，一步制备具有 C3 对称性的杯型三齿硅路易斯酸

  摘要：

  基于刚性骨架六脱氢三苯并[12]轮烯合成了具有排列功能的三齿路易斯酸。主链及其氟化类似物是通过一锅法合成的，其中炔烃脱保护和Sonogashira交叉偶联反应一步完成。轮烯与氯氢硅烷的氢化硅烷化反应高度选择性地进行，并在一步中提供了具有三个 SiCl 3或 SiCl 2 Me 取代基的刚性聚路易斯酸，这些取代基完美地定向到分子的一侧。通过时间相关核磁共振波谱研究研究了氢化硅烷化的进展。晶体结构表明骨架是对称官能化的并且甲硅烷基取代基沿一个方向排列。为了增加路易斯酸的酸度，用SbF 3氟化氯甲硅烷基取代基。对加氢金属化反应（M=B、Al、Ga、Sn）的进一步研究并未产生相应的结构。

  DOI：

  10.1002/chem.202004088
• 作为产物：
  描述：

  邻碘溴苯 、 2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丙胺 作用下， 反应 72.0h， 以95%的产率得到4-(2-溴苯基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇
  参考文献：
  名称：

  以六氢三苯并[12]轮烯为起始原料，一步制备具有 C3 对称性的杯型三齿硅路易斯酸

  摘要：

  基于刚性骨架六脱氢三苯并[12]轮烯合成了具有排列功能的三齿路易斯酸。主链及其氟化类似物是通过一锅法合成的，其中炔烃脱保护和Sonogashira交叉偶联反应一步完成。轮烯与氯氢硅烷的氢化硅烷化反应高度选择性地进行，并在一步中提供了具有三个 SiCl 3或 SiCl 2 Me 取代基的刚性聚路易斯酸，这些取代基完美地定向到分子的一侧。通过时间相关核磁共振波谱研究研究了氢化硅烷化的进展。晶体结构表明骨架是对称官能化的并且甲硅烷基取代基沿一个方向排列。为了增加路易斯酸的酸度，用SbF 3氟化氯甲硅烷基取代基。对加氢金属化反应（M=B、Al、Ga、Sn）的进一步研究并未产生相应的结构。

  DOI：

  10.1002/chem.202004088

文献信息

• Regioselective Synthesis of Isocoumarins via Iridium(III)-Catalyzed Oxidative Cyclization of Aromatic Acids with Propargyl Alcohols
  作者：Pinki Sihag、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03077

  日期：2019.3.1

  An Ir(III)-catalyzed oxidative cyclization of benzoic acids with propargyl alcohols to give substituted isocoumarins in a highly regioselective manner is described. This protocol has a broad substrate scope with high functional group tolerance. The observed isocoumarins were converted into biologically active tetracyclic indeno[2,1-c]isocoumarins by Lewis acid-mediated cyclization. A possible reaction

  描述了用炔丙基醇进行的Ir（III）催化的苯甲酸氧化环化反应，以高度区域选择性的方式生成取代的异香豆素。该协议具有广泛的底物范围，具有较高的官能团耐受性。通过路易斯酸介导的环化作用将观察到的异香豆素转化为具有生物活性的四环茚并[ 2,1- c ]异香豆素。提出了一种可能的反应机理，并由详细的机理研究和DFT大力支持。
• A Phenyl-Ethynyl-Macrocycle: A Model Compound for “Geländer” Oligomers Comprising Reactive Conjugated Banisters
  作者：Linda Maria Bannwart、Lukas Jundt、Thomas Müntener、Markus Neuburger、Daniel Häussinger、Marcel Mayor

  DOI：10.1002/ejoc.201800586

  日期：2018.7.13

  should therefore have less degrees of freedom and be more rigid, thereby enhancing the conformational stability of the whole oligomer. On the other hand, the biphenyl backbone is expected to have lower conjugation due to the torsion angle reducing the п-overlap between neighbouring phenyl units. The poster will present the synthesis and further studies on diacetylene bridged biphenyl 1 and triazole-acetylene

  Fritz Vögtle 于 1998 年引入了一类新的阻转异构体：Geländer 低聚物。 [1] 在经典的 Geländer 低聚物中，光学惰性的内消旋形式比其对映异构体更稳定。最近，我们小组报道了新型三联苯凝胶低聚物，它们没有内消旋形式，但仍会发生外消旋化。[2-4] 为了提高此类凝胶低聚物的构象稳定性，我们设计了一系列刚性桥连联苯。为此，低聚对亚苯基二乙炔 (OPDE) 似乎特别有吸引力，因为它螺旋缠绕在联苯骨架上。共轭 OPDE 桥仅由 sp 和 sp2 杂化碳组成，因此应该具有较小的自由度和更加刚性，从而增强整个低聚物的构象稳定性。另一方面，由于扭转角减少了相邻苯基单元之间的 п-重叠，预计联苯主链具有较低的共轭。海报将展示联乙炔桥联联苯 1 和三唑-乙炔桥联联苯 2 的合成和进一步研究。 [5]
• 4-Aryl- and 4-Vinyl-2,2-Dialkyl-3-chromenes from Tertiary 3-(<i>o</i>-Bromophenyl)propynols via a Palladium-Catalyzed Hydroarylation/Hydrovinylation-Cyclization Sequence
  作者：Sandro Cacchi、Fabio Marinelli、Antonio Arcadi、Giancarlo Fabrizi、Mirella Verdecchia

  DOI：10.1055/s-2006-939048

  日期：——

  4-Aryl- and 4-vinyl-2,2-dialkyl-3-chromenes were prepared from tertiary 3-(o-bromophenyl)propynols and aryl iodides or vinyl triflates through a one-pot process, which involves the addition of t-BuONa, dppf and, where appropriate, fresh Pd(OAc)2 to the crude mixture resulting from the hydroarylation or hydrovinylation step [Pd(OAc)2, Et3N, HCOOH, Bu4NCl, toluene]. In general, 4-aryl- and 4-vinyl-2,2-dialkyl-3-chromenes are obtained with high regioselectivity and overall yields range from satisfactory to high. Vinyl triflates tend to give higher yields than aryl iodides.

  通过一步法，由叔3-(邻溴苯基)炔丙醇和芳基碘或乙烯基三氟甲磺酸酯制备了4-芳基和4-乙烯基-2,2-二烷基-3-色满。该过程包括在通过氢芳基化或氢乙烯基化步骤[Pd(OAc)2、Et3N、HCOOH、Bu4NCl、甲苯]得到的粗混合物中加入t-BuONa、dppf以及适当的新鲜Pd(OAc)2。一般来说，4-芳基和4-乙烯基-2,2-二烷基-3-色满可以高区域选择性获得，总产率从满意到高。乙烯基三氟甲磺酸酯倾向于比芳基碘提供更高的产率。
• 一种2-烯基吲哚类化合物的合成方法
  申请人：河南师范大学

  公开号：CN108675950A

  公开（公告）日：2018-10-19

  本发明公开了一种2‑烯基吲哚类化合物的合成方法，该合成方法通过N‑亚硝基苯胺类化合物和炔丙醇类化合物之间的串联反应合成2‑烯基吲哚类化合物，具有操作简便、条件温和、底物适用范围广等优点，适合于工业化生产。
• Regioselective Synthesis of 2-Alkenylindoles and 2-Alkenylindole-3-carboxylates through the Cascade Reactions of <i>N</i>-Nitrosoanilines with Propargyl Alcohols
  作者：Xia Song、Cai Gao、Bin Li、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01098

  日期：2018.8.3

  In this paper, a novel and efficient synthesis of 2-alkenylindoles and 2-alkenylindole-3-carboxylates via the cascade reactions of N-nitrosoanilines with propargyl alcohols is presented. Mechanistically, the formation of the title compounds is triggered by a Rh(III)-catalyzed C(sp2)–H alkenylation of N-nitrosoaniline with propargyl alcohol followed by the simultaneous intramolecular amination/cyclization

  本文提出了一种通过N-亚硝基苯胺与炔丙醇的级联反应新颖而有效地合成2-烯基吲哚和2-烯基吲哚-3-羧酸酯的方法。从机理上讲，标题化合物的形成是由Rh（III）催化的N的C（sp 2）-H烯基化作用触发的-亚硝基苯胺与炔丙醇，然后同时进行分子内胺化/环化，NO挤出和脱水。用这种方法，可以有效地和唯一地选择性地制备各种不同取代的2-烯基吲哚衍生物。据我们所知，这是第一个例子，其中吲哚基和烯基单元是由一个无卤的底物通过氧化还原中性的C–H键活化在一个罐中顺序形成的。另外，如此获得的2-烯基吲哚产物的实用性通过它们容易地转化为合成和生物学上重要的化合物，例如2-酰基吲哚，苯并咔唑，吲哚喹啉，吡啶并吲哚酮，环pentaindoldolone和茚并吲哚酮而得以显着展示。