benzyl (1R,2'R,E)-2-{2'-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3'-(triphenylmethylthio)propylidene}cyclopentanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: benzyl (1R,2'R,E)-2-{2'-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3'-(triphenylmethylthio)propylidene}cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: benzyl (1R,2E)-2-[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-tritylsulfanylpropylidene]cyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₄₀H₄₃NO₄S
• 分子量: 633.852
• InChiKey: JWQNKIYTEORRDF-QGQYNYNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘环戊烯 在 吡啶 、 potassium fluoride 、 sodium chlorite 、 disodium hydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 双氧水 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 二环己胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 benzyl (1R,2'R,E)-2-{2'-[(tert-butoxy)carbonylamino]-3'-(triphenylmethylthio)propylidene}cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  利用有机铜介导的抗S（N）2'反应进行（E）-烯烃反式Xaa-Pro二肽模拟物的区域和立体选择性合成。

  摘要：

  脯氨酸二肽（Xaa-Pro）以顺式和反式旋转异构体的平衡混合物形式存在，这取决于酰亚胺异构化的能垒。这种构象混合物有助于含有脯氨酸的肽和蛋白质的结构和功能。类似于这些顺式或反式构象异构体的结构基序已成为阐明脯氨酸残基在包含它们的结构的物理化学和生物学特征中的作用的有用工具。在这些基序中，是分别使用（Z）-或（E）-烯烃模拟顺式或反式酰亚胺的烯烃二肽等排体。在该报告中，描述了对应于反脯氨酸二肽的（E）-烯烃二肽等排物（20、31和35）的第一个区域和立体选择性合成。合成这些模拟物的关键是抗S（N）2' 与有机铜试剂“ RCu”（R = CH（2）SiMe（2）（Oi-Pr））与乙烯基氮丙啶（如15）或乙烯基恶唑烷酮（如28和32）反应。衍生自L-丝氨酸的顺式-乙烯基氮丙啶15与有机铜试剂的反应得到反式-L-Ser-D-Pro型烯烃等排体20的前体，伴随有S（N）2副产物。使用这种氮丙啶介导的

  DOI：

  10.1021/jo025922u