5-methylene-2-oxazolidinone | 369650-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-methylene-2-oxazolidinone
• 英文别名: 5-methyleneoxazolidin-2-one；5-Methylene-1,3-oxazolidin-2-one；5-methylidene-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 369650-98-6
• 化学式: C₄H₅NO₂
• mdl: MFCD19217621
• 分子量: 99.0892
• InChiKey: GKCAJLCLUAEVEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯异氰酸酯 、 5-methylene-2-oxazolidinone 在 Yb(C₈F₁₇SO₃)3 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到5-Methylene-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid (4-methoxy-phenyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  全氟稀土金属催化5-亚甲基-2-恶唑烷酮和5-亚甲基-1,3-噻唑烷-2-硫酮与异氰酸酯的反应

  摘要：

  在全氟化稀土金属存在下，5-亚甲基-2-恶唑烷酮（1）和5-亚甲基-1,3-噻唑烷-2-硫酮（2）可与各种异氰酸酯有效反应，以高收率得到相应的缩合尿烷。催化剂在温和的条件下。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(01)00384-0
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-氨基丙炔 在 silver hexafluoroantimonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到5-methylene-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  可重复使用和耐用的固定化阳离子化金（I）催化剂，用于环境友好的成键反应

  摘要：

  首次合成了聚苯乙烯固定的阳离子金催化剂2a和2b，发现它们是通过CC三键激活而形成键的高效催化剂。容易从反应混合物中定量回收固定化的2a，并在保持原始催化活性的同时重复使用至少7次。此外，开发了包含2a的流动反应器以用于大规模的连续生产。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000753

文献信息

• Efficient and Reusable Metal-Organic Framework Catalysts for Carboxylative Cyclization of Propargylamines with Carbon Dioxide
  作者：Dan Zhao、Xiao-Hui Liu、Chendan Zhu、Yan-Shang Kang、Peng Wang、Zhuangzhi Shi、Yi Lu、Wei-Yin Sun

  DOI：10.1002/cctc.201701190

  日期：2017.12.20

  fix it into valuable chemical products, functionalized dynamic metal–organic frameworks (MOFs) have been utilized not only because of their inherent cavity for accommodating CO2 but also owing to their reversible structural transformations in response to external stimuli for regulating the reaction. Herein, we report a dynamic and functional MOF [Cd3(L)2(BDC)3]2⋅16 DMF (MOF‐1 a; DMF=N,N‐dimethylformamide)

  二氧化碳（CO 2）的捕获和转化对于降低大气中CO 2的浓度很重要。为了有效地捕获CO 2并将其进一步固定在有价值的化学产品中，功能化的动态金属有机框架（MOF）不仅由于其固有的空腔可容纳CO 2而被利用，而且还由于其响应外部刺激而可逆的结构转变而被利用。用于调节反应。此，我们报告一个动态和功能MOF [CD 3（L）2（BDC）3 ] 2 ⋅ 16 DMF（MOF-1 ; DMF = Ñ，Ñ氨基三脚架咪唑配体N 1-（4-（1  H-咪唑-1-基）苄基）-N 1-（2-氨基乙基）乙烷-1,2-二胺（L）与1,4-苯二甲酸（H 2 BDC）与镉盐。MOF-1a不仅显示出空前的高催化活性[起始周转率（TON）高达9300]和广泛的底物范围，用于炔丙基胺与CO 2的羧基环化，而且由于它的动态五重互穿结构。进一步的研究表明，MOF-1 a 与复杂的生物系统相似，它显示出取决于底物大小的选择性催化特性。
• Valorization of CO₂: Preparation of 2-Oxazolidinones by Metal–Ligand Cooperative Catalysis with SCS Indenediide Pd Complexes
  作者：Paul Brunel、Julien Monot、Christos E. Kefalidis、Laurent Maron、Blanca Martin-Vaca、Didier Bourissou

  DOI：10.1021/acscatal.7b00209

  日期：2017.4.7

  secondary propargylamines bearing tertiary alkyl groups at nitrogen, primary propargylamines, and propargylanilines. Thorough experimental (NMR) and computational (DFT) investigations were undertaken to gain mechanistic insights. Accordingly, (i) the resting state of the catalytic cycle is a Pd DMSO complex; (ii) the indenediide backbone and Pd center act in concert to activate the carbamic acid intermediate

  捕获和利用CO 2制备高价值化合物在化学上是非常有吸引力的，在社会上是非常合乎需要的。此处显示的基于茚二酮的Pd SCS钳形配合物可在温和的条件下（0.5-1 bar CO 2）促进炔丙基胺的羧基环化反应，生成2-恶唑烷酮，DMSO，40–80°C，1-5 mol％的Pd负载）。茚二酮Pd配合物与已知的催化剂竞争。事实证明，它可用于各种炔丙基胺，包括迄今具有挑战性的底物，例如在氮原子上带有叔烷基的仲炔丙基胺，伯炔丙基胺和炔丙基苯胺。进行了彻底的实验（NMR）和计算（DFT）研究，以获取机械方面的见解。因此，（i）催化循环的静止状态是Pd DMSO络合物；（ii）茚二酮主链和Pd中心共同作用以激活氨基甲酸中间体并促进其环化；（iii）质子穿梭对于降低初始胺羧化的活化势垒以及在Pd的配体主链与有机片段之间的质子转移是必不可少的。
• A green approach for the synthesis of 2-oxazolidinones using gold(I) complex immobilized on KCC-1 as nanocatalyst at room temperature
  作者：Seyed Mohsen Sadeghzadeh

  DOI：10.1002/aoc.3511

  日期：2016.10

  A novel gold(I)‐containing ionic liquid‐based KCC‐1 catalyst was applied for the cyclization of propargylic amines with CO2 to provide 2‐oxazolidinones. High catalytic activity and ease of recovery from the reaction mixture using an external magnet, and several recycle runs without significant loss in performance are additional eco‐friendly attributes of this catalytic system. Copyright © 2016 John

  一种新型的含金（I）的基于离子液体的KCC-1催化剂用于将炔丙基胺与CO 2进行环化以提供2-恶唑烷酮。此催化系统的其他环保特性是，高催化活性和使用外部磁体易于从反应混合物中回收以及数次循环运行而不会显着降低性能的情况。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Reactions of 5-methylene-1,3-thiazolidine-2-thione and 5-methylene-2-oxazolidinone with isocyanates catalyzed by bases
  作者：Min Shi、Yu-Mei Shen

  DOI：10.1002/hc.1092

  日期：——

  5-Methylene-1,3-thiazolidine-2-thione and 5-methylene-2-oxazolidinone can react with isocyanates to give the corresponding condensed urethanes in high yields in the presence of organic or inorganic bases under mild reaction conditions. © 2001 John Wiley & Sons, Inc. Heteroatom Chem 12:610–616, 2001

  5-亚甲基-1,3-噻唑烷-2-硫酮和5-亚甲基-2-恶唑烷酮可以在温和的反应条件下，在有机或无机碱的存在下，与异氰酸酯反应生成相应的缩合氨基甲酸酯。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:610–616, 2001
• Construction of the Oxazolidinone Framework from Propargylamine and CO₂ in Air at Ambient Temperature: Catalytic Effect of a Gold Complex Featuring an L₂ /Z-Type Ligand
  作者：Fuyuhiko Inagaki、Kakeru Maeda、Kenta Nakazawa、Chisato Mukai

  DOI：10.1002/ejoc.201800228

  日期：2018.6.22

  The carboxylation of propargylamines with aerial CO2 at room temperature to form 5‐methyleneoxazolidin‐2‐one derivatives has been developed by using a gold catalyst featuring a Z‐type ligand.

  通过使用具有Z型配体的金催化剂，在室温下用空气CO 2进行炔丙基胺的羧化反应，以形成5-亚甲基恶唑烷丁2-1衍生物。