4-氯-3-甲基苯甲酮 | 35256-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-3-甲基苯甲酮
• 英文名称: (p-chlorophenyl)(m-methylphenyl)methanone
• 英文别名: (4-chloro phenyl)(m-tolyl)methanone；(4-chloro-phenyl)-m-tolyl-methanone；(4-chlorophenyl)(m-tolyl)methanone；(m-tolyl)(p-chlorophenyl)ketone；4-chloro-3'-methylbenzophenone；3-methyl-4'-chlorobenzophenone；(4-chlorophenyl)-(3-methylphenyl)methanone
• CAS: 35256-82-7
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: QNLZAQKYBMIIPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  361.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯甲酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 3-bromomethyl-4'-chlorobenzophenone
  参考文献：
  名称：

  Novel benzoylphenylacetic acid esters

  摘要：

  盐酸苯甲酰基苯乙酸酯的外消旋体和光学活性异构体的制备方法，其中R选择自氢和1至7个碳原子的烷基组成的群，两个苯环可以选择性地与至少一种氯、氟、溴、三氟甲基、1至7个碳原子的烷基、烷氧基和烷硫基中的一种成员取代，以及它们作为止痛剂和抗炎药物的用途。

  公开号：

  US04192890A1
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3'-methyldiphenylmethane 在 氧气 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以51%的产率得到4-氯-3-甲基苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  Visible light mediated efficient oxidative benzylic sp³ C–H to ketone derivatives obtained under mild conditions using O₂

  摘要：

  苯基sp3 C-H反应的光氧化作用已经通过可见光介导的O2得到证明。各种苯基sp3 C-H键可以在中等至良好的产率下转化为所需的酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5cc06015j

文献信息

• Redox-Neutral ortho Functionalization of Aryl Boroxines via Palladium/Norbornene Cooperative Catalysis
  作者：Renhe Li、Feipeng Liu、Guangbin Dong

  DOI：10.1016/j.chempr.2019.02.005

  日期：2019.4

  cooperative catalysis, also known as the Catellani reaction, has become an increasingly useful method for site-selective arene functionalization; however, certain constraints still exist because of its intrinsic mechanistic pathway. Herein, we report a redox-neutral ortho functionalization of aryl boroxines via Pd/NBE catalysis. An electrophile, such as carboxylic acid anhydrides or O-benzoyl hydroxylamines,

  钯/降冰片烯（Pd / NBE）协同催化，也称为Catellani反应，已成为位点选择性芳烃官能化的一种越来越有用的方法。但是，由于其固有的机理途径，仍然存在某些限制。在这里，我们报告通过Pd / NBE催化的芳基硼氧烷的氧化还原中性邻位官能化。亲电子试剂，例如羧酸酐或O-苯甲酰基羟胺，在环硼氧烷邻位偶联，质子作为第二种亲电子试剂引入ipso位置。该反应不需要额外的氧化剂或还原剂，并且避免了化学计量的碱或酸，从而可以耐受各种官能团。特别地，证明了芳基碘和环硼氧烷部分之间的正交化学选择性，其可用于控制反应序列。最后，氘标记研究支持ipso质子化途径。这种独特的机械特性可能会激发新型Pd / NBE催化的转化的发展。
• 二芳基甲酮类化合物的催化氧化合成方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN104987273B

  公开（公告）日：2016-08-24

  本发明提供了一种二芳基甲酮类化合物的催化氧化合成方法：在有机溶剂中，以二芳基甲醇的酯类衍生物为反应底物，以DDQ和TBN为催化剂，以氧气为氧化剂，在氧气压力0.1～0.4MPa、温度110～140℃的条件下反应1～12h后，反应液经后处理得到产物二芳基甲酮类化合物；所述反应底物二芳基甲醇的酯类衍生物的结构式如式(V)、(VI)、(VII)或(VIII)所示，一一对应得到的产物结构式如式(I)、(II)、(III)或(IV)所示；本发明方法操作简便安全，反应条件温和，产物选择性高，且环境友好；。
• Tetraethylammonium iodide catalyzed synthesis of diaryl ketones via the merger of cleavage of C–C double bonds and recombination of aromatic groups
  作者：Xianghua Zeng、Daqian Xu、Chengxia Miao、Chungu Xia、Wei Sun

  DOI：10.1039/c4ra08764j

  日期：——

  An efficient method for synthesizing diaryl ketones via merging of oxidative cleavage of C–C double bonds and recombination of aromatic groups is developed with Et4NI (2.5 mol%) as the catalyst and NaIO4 as the oxidant. The control experiments provide valuable mechanistic insights into the formation of diaryl ketones, and suggest that NaIO4 serves as an epoxidation and nucleophilic deformylation reagent

  以Et 4 NI（2.5 mol％）为催化剂，NaIO 4为氧化剂，开发了一种有效的方法，该方法通过合并C–C双键的氧化裂解和芳族基团的重组来合成二芳基酮。对照实验为二芳基酮的形成提供了有价值的机理见解，并表明NaIO 4可作为环氧化和亲核去甲酰基化试剂。
• Iron-catalyzed carbonylation of aryl halides with arylborons using stoichiometric chloroform as the carbon monoxide source
  作者：Hongyuan Zhao、Hongyan Du、Xiaorong Yuan、Tianjiao Wang、Wei Han

  DOI：10.1039/c6gc02158a

  日期：——

  A general iron-catalyzed carbonylative Suzuki-Miyaura coupling of aryl halides with arylborons is reported, using stoichiometric CHCl3 as the CO source. The high efficiency, economy, selectivity, and operational simplicity of this...

  据报道，使用化学计量的CHCl3作为一氧化碳源，一般的铁催化的芳基卤化物与芳基硼的羰基化Suzuki-Miyaura偶联反应。该解决方案的高效，经济，选择性和操作简便性...
• Ionically tagged benzimidazole palladium(II) complex: preparation and catalytic application in cross-coupling reactions
  作者：Li Zhang、Junliang Wu、Lijun Shi、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.05.079

  日期：2011.7

  An imidazolium chloride tagged palladium(II) complex has been conveniently prepared and structurally analyzed. It is active toward cross-coupling of arylboronic acid with aryl halide and benzoyl chloride, giving moderate to high yield of the desired biaryls and aryl ketones, respectively. The present phosphine-free (N–N)Pd(II) complex could be efficiently recycled at least four times with minor decrease

  方便地制备了咪唑鎓氯化物标记的钯（II）配合物并进行了结构分析。它对芳基硼酸与芳基卤化物和苯甲酰氯的交叉偶联具有活性，分别给出中等至高收率的所需联芳基和芳基酮。目前的无膦（N–N）Pd（II）复合物可以有效地循环至少四次，而在Suzuki-Miyaura水溶液中的反应活性则略有下降。