1,3-bis(pyridin-2-yl)pyrazole | 167173-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(pyridin-2-yl)pyrazole
• 英文别名: 2-(1-Pyridin-2-ylpyrazol-3-yl)pyridine
• CAS: 167173-54-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₄
• 分子量: 222.249
• InChiKey: TYHMKJWOGASESG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(pyridin-2-yl)pyrazole 、 过氧化苯甲酰 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以14.8 g (98%)的产率得到4-bromo-1,3-di(pyridin-2-yl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Biospecific binding reactants labelled with luminescent lanthanide

  摘要：

  这项发明涉及一种可检测的分子，包括与一种发光镧系螯合物相连的生物特异性结合试剂，所述螯合物包括一种镧系离子和一个符合以下式的螯合配体的螯合物：其中--A--是从以下组中选择的双价芳香结构之一：其中的一个G.sub.1或G.sub.2用于将螯合物与生物特异性结合试剂偶联。镧系离子是铕（III）、铽（III）、镝（III）或钐（III）。

  公开号：

  US05859215A1
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 、 2-(1H-吡唑-3-基)吡啶 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到1,3-bis(pyridin-2-yl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  （（吡啶基）-1-吡唑基）吡啶的碘化铜（I）配合物的配体配位定点组装

  摘要：

  制备了一系列（（吡啶基）-1 H-吡唑基）吡啶（pypzpy）配体，其中1-和3-位的吡唑基环被两个2-，3-或4-吡啶基修饰。CuI与2-（1-（吡啶-2-基）-1 H-吡唑基）吡啶（2,2'-pypzpy）在室温下在MeCN中反应或相同组分在120°C的溶剂热反应得到一种双核复合物[{（（2,2'-pypzpy）Cu}（μ-I）] 2（1）。在室温下或在120°C下用3-（1-（吡啶-2-基）-1 H-吡唑基）吡啶（3,2'-pypzpy）处理CuI生成一维（1D）聚合物[{Cu 3（μ 3 -I）3 }（μ--3,2'- pypzpy）] ñ（2）和一个二维（2D）聚合物[{的Cu 2（μ-I）（μ 3 -I）} 2（-3,2'- pypzpy）2 ] Ñ（3）表示。CuI在室温或150°C下与4-（1-（吡啶-2-基）-1 H-吡唑基）吡啶（4,2'-pypzpy）的类似反应生成一种一维聚合物络合物[{Cu（μ

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.5b01721

文献信息

• Improved redox couple for electrochemical and optoelectronic devices
  申请人：Ecole Polytechnique Fédérale de Lausanne (EPFL)

  公开号：EP2492277A1

  公开（公告）日：2012-08-29

  The present invention provides an improved redox couple for electrochemical and optoelectronic devices. The redox couple is based on a complex of a first row transition metal, said complex containing at least one mono-, bi-, or tridentate ligand comprising a substituted or unsubstituted ring or ring system comprising a five-membered N-containing heteroring and/or a six-membered ring comprising at least two heteroatoms, at least one of which being a nitrogen atom, said five- or six-membered heteroring, respectively, comprising at least one double bond. The invention also relates to electrolytes and to the devices containing the complex, and to the use of the complex as a redox couple.

  本发明提供了一种改进的氧化还原偶对，用于电化学和光电子器件。该氧化还原偶对基于第一行过渡金属的配合物，所述配合物至少含有一个单、双或三齿配体，包括一个取代或未取代的环或环系统，其中包括一个五元N-含杂环和/或一个至少含有两个杂原子的六元环，其中至少一个是氮原子，所述的五元或六元杂环分别包括至少一个双键。该发明还涉及电解质、含有该配合物的器件，以及将该配合物用作氧化还原偶对的用途。
• [EN] LANTHANIDE(III) CHELATES COMPRISING BETA-DIKETONES AND CONJUGATES DERIVED THEREOF<br/>[FR] CHÉLATES DE LANTHANIDE(III) COMPRENANT DES BÊTA-DICÉTONES ET CONJUGUÉS ISSUS DE CEUX-CI
  申请人：WALLAC OY

  公开号：WO2009115644A1

  公开（公告）日：2009-09-24

  This invention relates to luminescent lanthanide(III) chelates based on β-diketones comprising an azacycloalkane backbone and biomolecule conjugates and solid supports comprising these chelates. In contrast to lanthanide chelates based on monomeric β-diketones as well as lanthanide(III) chelates based on acyclic azaalkanes including several β-diketone subunits, the molecules of the present technology are luminescent even in the absence of additional chelators such as phosphine oxides.

  这项发明涉及基于β-二酮的含有氮杂环烷骨架的镧系(III)螯合物，以及包含这些螯合物的生物分子共轭物和固体支持物。与基于单体β-二酮的镧系螯合物以及基于包含几个β-二酮亚基的无环氮杂烷的镧系(III)螯合物相比，本技术的分子即使在缺乏磷氧化物等额外螯合剂的情况下也具有发光性。
• Copper complexes of 2,6-bis(iminomethyl)pyridine derivatives and of 1,3-bis(pyridin-2-yl)pyrazole. Effects of ligand bulk and conformational strain on the ground state of a six-co-ordinate copper(II) ion
  作者：Joanne M. Holland、Xiaoming Liu、Jing P. Zhao、Frank E. Mabbs、Colin A. Kilner、Mark Thornton-Pett、Malcolm A. Halcrow

  DOI：10.1039/b005105p

  日期：——

  Complexation of hydrated Cu(BF4)2 by 2 molar equivalents of L2R (L2Me = 2,6-bismethyliminomethyl}pyridine, L2Cy = 2,6-biscyclohexyliminomethyl}pyridine, L2But = 2,6-bistert-butyliminomethyl}pyridine) afforded [Cu(L2R)2][BF4]2 (R = Me, 1; Cy, 2; or But, 3) in moderate yields. EPR spectroscopy in solution and the solid state demonstrates that 1 and 2 adopt the expected dy2 − z2}1 electronic ground state, and that the pseudo-Jahn–Teller elongation axis is fluxional in solid 1 and static in solid 2. In contrast, 3 exhibits a dz2}1 ground state by EPR. The crystal structures of 2·MeNO2 and 3·½Me2CO contain rhombic six-co-ordinate copper(II) ions, which differ principally in the length of the Cu–N bonds close to the molecular y axis. Treatment of [Cu(NCMe)4]BF4 with varying ratios of L2R yields [Cu(L2R)2]BF4 (R = Me, 4; Mes, 5; or Cy, 6: L2Mes = 2,6-bis2,4,6-trimethylphenyliminomethyl}pyridine) or [Cu(L2But)}2][BF4]27. The single crystal structure of 5·MeCN shows a flattened tetrahedral copper(I) centre with two bidentate L2Mes ligands. Reaction of hydrated Cu(ClO4)2 with 2 molar equivalents of L3 (1,3-bispyridin-2-yl}pyrazole) yields [Cu(L3)2][ClO4]28, whose crystal structure demonstrates a six-co-ordinate copper(II) ion with long Cu–Npyridine} bonds. Powder EPR spectroscopy demonstrates a dz2}1 ground state for 8 in the solid.

  2 摩尔当量的 L2R（L2Me = 2,6-双甲基亚氨甲基}吡啶，L2Cy = 2,6-双环己基亚氨甲基}吡啶，L2But = 2,6-双叔丁基亚氨甲基}吡啶）络合水合 Cu(BF4)2，以中等产率得到 [Cu(L2R)2][BF4]2（R = Me，1；Cy，2；或 But，3）。溶液和固态的 EPR 光谱显示，1 和 2 采用了预期的 dy2 - z2}1 电子基态，在固态 1 中，伪贾恩-泰勒伸长轴是通态的，而在固态 2 中，伪贾恩-泰勒伸长轴是静态的。2-MeNO2 和 3-½Me2CO 的晶体结构包含菱形六配位铜（II）离子，它们的主要区别在于靠近分子 y 轴的 Cu-N 键的长度不同。用不同比例的 L2R 处理 [Cu(NCMe)4]BF4，可得到 [Cu(L2R)2]BF4（R = Me，4；Mes，5；或 Cy，6：L2Mes = 2,6-双2,4,6-三甲基苯基亚氨基甲基}吡啶）或 [Cu(L2But)}2][BF4]27。5-MeCN 的单晶结构显示了一个扁平的四面体铜(I)中心和两个双齿 L2Mes 配体。水合 Cu(ClO4)2 与 2 摩尔当量的 L3（1,3-双吡啶-2-基}吡唑）反应产生了 [Cu(L3)2][ClO4]28，其晶体结构显示了一个具有长 Cu-Npyridine} 键的六配位铜（II）离子。粉末 EPR 光谱显示 8 在固体中处于 dz2}1 基态。
• Metal Complexes of 1,3-Bis(Pyridin-2-yl)pyrazole: Spectral, Magnetic and Structural Studies
  作者：AT Baker、DC Craig、G Dong、AD Rae

  DOI：10.1071/ch9951071

  日期：——

  Bis(ligand)iron(II) and nickel(II) complexes of the asymmetric tridentate ligand 1,3-bis(pyridin-2-yl) pyrazole , L, have been prepared. The iron(II) complex, [FeL2] [PF6]2, is high-spin in the solid state over the temperature range 304-102 K, with a magnetic moment of 5.27 BM at room temperature. The crystal structure of bis (1,3-bis(pyridin-2-yl) pyrazole )iron(II) bis (hexafluorophosphate ) has been determined by single-crystal X-ray diffractometry. The compound crystallized as yellow prisms, with the structure being disordered in the tetragonal space group P421c with Z = 2. Crystal data a = b = 8.785(1) Ǻ, c = 19.804(6) Ǻ. The iron(II) centre is in an N6 environment, where the six donor nitrogen atoms are provided by the two tridentate heterocyclic ligands. The complex cation has an approximately octahedral structure exhibiting tetragonal compression. The observed Fe-N(pyridine) and Fe-N( pyrazole ) distances are 2.308(4) and 2.019(7) Ǻ respectively, with the Fe-N(pyridine) distance being the longest observed to date.

  我们制备了 1,3-双（吡啶-2-基）吡唑的不对称三叉配体 L 的双(配体)铁(II)和镍(II)配合物。铁（II）配合物 [FeL2] [PF6]2，在 304-102 K 的固态温度范围内具有高自旋性，室温下的磁矩为 5.27 BM。单晶 X 射线衍射仪测定了双(1,3-双(吡啶-2-基)吡唑)铁(II)双(六氟磷酸盐)的晶体结构。该化合物结晶为黄色棱柱，结构为无序的四方空间群 P421c，Z = 2。晶体数据 a = b = 8.785(1) Ǻ, c = 19.804(6) Ǻ。铁（II）中心处于 N6 环境中，其中六个供体氮原子由两个三叉杂环配体提供。配合物阳离子具有近似八面体的结构，表现出四方压缩性。观察到的 Fe-N（吡啶）和 Fe-N（吡唑）距离分别为 2.308(4) 和 2.019(7) Ǻ，其中 Fe-N（吡啶）距离是迄今为止观察到的最长距离。
• 一种1,3-二(吡啶-2-基)吡唑的合成方法
  申请人：聊城大学

  公开号：CN105541802A

  公开（公告）日：2016-05-04

  本发明提供了一种1,3-二(吡啶-2-基)吡唑的合成方法，将2-(1H-吡唑-3-基)吡啶和2-溴吡啶混合后密闭，加热至180-200℃，反应18-30h，经洗涤纯化获得1,3-二(吡啶-2-基)吡唑。本发明将原料密闭放置后，升温至180-200℃，原料汽化不仅使原料充分接触，而且增加了反应体系的压强，增加了反应速度，降低了反应时间，提高了产率；同时本发明无需加入溶剂及催化剂，使得产品纯化简单，方便操作。