4-allyl-6-chloro-3-hydroxymethylbenzene | 103039-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-allyl-6-chloro-3-hydroxymethylbenzene
• 英文别名: 4-Chloro-5-methyl-2-prop-2-enylphenol
• CAS: 103039-10-7
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO
• 分子量: 182.65
• InChiKey: ODDADJSZCAUMCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  270.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 4-allyl-6-chloro-3-hydroxymethylbenzene 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 1-allyl-5-chloro-4-methyl-2-(prop-2-yn-1-yloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  硫酚介导的分子内自由基环化：一种合成苯并氧杂环丁烷衍生物的有效方法

  摘要：

  通过苯硫酚介导的分子内8-内基自由基环化，已开发出一种新的，高效的，高产的苯并氧杂环丁烷衍生物的合成方法。这种方法可以合成几种倍半萜的骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.07.030
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 4-allyl-6-chloro-3-hydroxymethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  芳族克莱森重排中的区域选择性。

  摘要：

  理论计算和一系列八种间位取代的烯丙基芳基醚的异构体组成证实了一种新的（1）H NMR方法的可靠性，该方法用于根据反应物烯丙氧基的基态构象偏好预测芳族克莱森区选择性。前沿的HOMO-LUMO分子内轨道相互作用是一种预测烯丙基乙烯基醚的克莱森重排的反应性和选择性的经典方法，被证明无法模仿过渡位轨道相互作用，以取代间位取代的烯丙基芳基醚的芳香族克莱森重排。显示了对反应物和过渡态的B3LYP / 6-31G（d，p）计算，但是，

  DOI：

  10.1021/jo026385g