3-硝基萘-2-甲醇 | 73428-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 3-硝基萘-2-甲醇
• 中文别名: 磷酸二氢(2β,3β,5β,14xi,22R)-2,3,14,25-四羟基-6-羰基胆甾-7-烯-22-酯
• 英文名称: 2-nitro-3-naphthalenemethanol
• 英文别名: 3-Nitronaphthalene-2-methanol；(3-nitronaphthalen-2-yl)methanol
• CAS: 73428-04-3
• 化学式: C₁₁H₉NO₃
• 分子量: 203.197
• InChiKey: YLIFSPRRWWMMPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-119°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-硝基萘-2-甲醇 在 platinum(IV) oxide manganese(IV) oxide 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 7.25h， 生成 3-amino-2-naphthaldehyde ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  植物抗肿瘤剂。18.喜树碱类似物的合成和生物活性。

  摘要：

  通过全合成获得喜树碱的四个类似物，即10-甲氧基（20），12-氮杂（29），苯并[j]（36）和18-甲氧基（38）。由完整的环E制备了两个水溶性类似物10-[（羧甲基）氧基]-（24）和10- [2'-（二乙氨基）-乙氧基] -20（S）-喜树碱（26）。天然10羟基喜树碱（3）。通常，P-388白血病系统的体外9KB细胞毒性与活性之间存在良好的相关性。尽管氮杂类似物29在P-388中的活性仅比天然喜树碱（1）高得多，但18-甲氧基类似物38的活性却与1相似。水溶性衍生物24是无活性的。胺盐酸盐26在高剂量水平下显示出优异的活性。这可能是由于其水解为3。dl-Camptothecin（17）的活性大约是1的一半，

  DOI：

  10.1021/jm00179a016
• 作为产物：
  描述：

  乙基3-硝基-2-萘甲酸酯 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 3-硝基萘-2-甲醇
  参考文献：
  名称：

  邻苯二甲醛3-硝基亚硝基丙酸酯。Ein einfacher Zugang zu3-Nitro-2-naphthoesäuren

  摘要：

  邻苯二甲醛与3-硝基丙酸酯的反应。制备3-硝基-2-萘甲酸的简单方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630827

文献信息

• [EN] NUCLEIC ACID BINDING COMPOUNDS, METHODS OF MAKING, AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE LIAISON D'ACIDE NUCLÉIQUE, PROCÉDÉS DE FABRICATION, ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：UNIV ROCHESTER

  公开号：WO2012092367A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  The present invention relates to oligomer compounds, including dimers and trimers, formed by a disulfide, sulfinyl thio, olefin or hydrocarbon bond, or a hydrazone exchange bond between two or more monomers. Methods of making the monomers and the oligomers is also disclosed. Use of the compounds for inhibiting the activity of target RNA molecules, particularly those having a secondary structure that include a stem or stem-loop formation. Dimer compounds capable of inhibiting the activity of an HIV-1 RNA frameshifting stem-loop and a (CUG)n expanded repeat stem- loop are disclosed, as are methods of treating diseases associated with these target RNA molecules.

  本发明涉及由二硫化物、亚硫醚硫、烯烃或碳氢键，或两个或更多单体之间的缩醛交换键形成的寡聚物化合物，包括二聚体和三聚体。还公开了制备单体和寡聚物的方法。利用这些化合物抑制靶RNA分子的活性，特别是那些具有包括茎或茎环形成的二级结构的RNA分子的活性。公开了能够抑制HIV-1 RNA移码茎环和(CUG)n扩展重复茎环活性的二聚体化合物，以及治疗与这些靶RNA分子相关的疾病的方法。
• [EN] SITE-SPECIFIC RADIOFLUORINATION OF PEPTIDES WITH 8-[18F]-FLUOROOCTANOIC ACID CATALYZED BY LIPOIC ACID LIGASE<br/>[FR] RADIOFLUORATION SPÉCIFIQUE DE SITE DE PEPTIDES AVEC DE L'ACIDE 8-[18F]FLUOROOCTANOÏQUE CATALYSÉE PAR UNE ACIDE LIPOÏQUE LIGASE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017095806A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  New methodologies for site-specifically radiolabeling proteins with the PET isotope [18F] are required to generate high quality radiotracers for imaging in both the preclinical and clinical settings. The enzymatic radiofluorination overcomes many of the limitations encountered to date with purely chemical approaches. The bacterial enzyme lipoic acid ligase was used to conjugate [18F]-fluorooctanoic acid to both a small peptide and a Fab antibody fragment. Labeling was site-specific and highly efficient under mild aqueous conditions using small amounts of peptide/protein (1-10 nmol). The labeled construct retained full epitope binding affinity and was stable in mouse serum. Using an optimized reaction scheme, mCi quantities of [18F]-Fab were generated, an amount sufficient for human imaging.

  用PET同位素[18F]对蛋白质进行特异性标记的新方法对于在临床前和临床环境中生成高质量放射示踪剂是必需的。酶促放氟反应克服了迄今为止纯化学方法所遇到的许多限制。细菌酶硫辛酸连接酶被用于将[18F]-氟辛酸与小肽和Fab抗体片段结合。在温和水性条件下，使用少量的肽/蛋白质（1-10 nmol），标记是特异性的且高效的。标记的构建物保留了完整的抗原结合亲和力，并在小鼠血清中稳定。使用优化的反应方案，产生了足够进行人体成像的mCi数量的[18F]-Fab。
• New Types of Very Efficient Photolabile Protecting Groups Based upon the[2-(2-Nitrophenyl)propoxy]carbonyl (NPPOC) Moiety
  作者：Sigrid Bühler、Irene Lagoja、Heiner Giegrich、Klaus-Peter Stengele、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.200490060

  日期：2004.3

  in a broad range depending on the substituents. So far, the thymidine 5′-[2-(5-halo-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 127–129, 5′-[2-(nitro[1,1′-biphenyl]3-yl)propyl carbonates] 136–139, 5′-2-[2-nitro-5-(thianthren-1-yl)phenyl]propyl carbonate} (140), 5′-[2-(5-naphthalenyl-2-nitrophenyl)propyl carbonates] 141 and 142, and 5′-[2-(2-nitro-5-thienylphenyl)propyl carbonates] 143 and 144 showed the best

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率
• 3-Nitro-2-naphthalenemethanol: a photocleavable protecting group for carboxylic acids
  作者：Anil K. Singh、Prashant K. Khade

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.019

  日期：2005.10

  2-nitro-3-naphthalenemethanol (NNM) as an efficient photocleavable protecting group for molecules containing a carboxylic function. NNM possesses photochemical properties better than the 2-nitrobenzyl chromophores as it is photoactivatable at 380 nm in aqueous medium (CH3CN/H2O, 3:2 v/v) showing the desired photochemistry. The carboxylic acids are efficiently photoreleased from NNM-based esters in almost quantitative

  可光裂解的保护基在合成和笼蔽中很重要。在许多这样的基团中，已经发现2-硝基苄基和相关基团在许多应用中是有用的。然而，大多数已知的基于2-硝基苄基的笼蔽生色团显示出低的量子产率或光解波长不适合各种应用。在本文中，我们报告了2-硝基-3-萘甲醇（NNM）作为含有羧基官能团的分子的有效光裂解保护基。NNM具有比2-硝基苄基生色团更好的光化学性质，因为它在380 nm的水介质中（CH 3 CN / H 2 O，3：2 v / v）可光活化，显示出所需的光化学性质。羧酸可以以几乎定量的产率从基于NNM的酯中有效释放出来。
• Light-triggered hydrophilic drug release from liposomes through removal of a photolabile protecting group
  作者：Yuya Goto、Masafumi Ueda、Kouta Sugikawa、Kazuma Yasuhara、Atsushi Ikeda

  DOI：10.1039/c8ra08584f

  日期：——

  The antibiotic penicillin G cannot be completely incorporated into hydrophobic lipid-membranes owing to its hydrophilicity. Through modification with a hydrophobic and photolabile protecting group, penicillin G was effectively incorporated into liposomes and released by photoirradiation at 365 nm.

  由于其亲水性，抗生素青霉素 G 不能完全掺入疏水性脂质膜中。通过疏水性和光不稳定保护基团的修饰，青霉素 G 被有效地掺入脂质体中，并通过 365 nm 的光辐照释放。