(4-(N,N-dimethylaminophenyl))triphenylsilane | 18840-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (4-(N,N-dimethylaminophenyl))triphenylsilane
• 英文别名: dimethyl(4-triphenylsilanylphenyl)amine；N,N-dimethyl-4-(triphenylsilyl)aniline；ph3Si(ph-4-Nme2)；N,N-dimethyl-4-triphenylsilanyl-aniline；N,N-Dimethyl-4-triphenylsilyl-anilin；4-Dimethylamino-phenyl]-triphenyl-silan；N,N-dimethyl-4-triphenylsilylaniline
• CAS: 18840-19-2
• 化学式: C₂₆H₂₅NSi
• 分子量: 379.577
• InChiKey: NAKKQXGLXKLDMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  146-147 °C
• 沸点：
  481.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(N,N-dimethylaminophenyl))triphenylsilane 在 HCl 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 生成 三苯基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 20, page 62 - 66

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dimethyl-2-(triphenylsilyl)aniline 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 copper diacetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以23%的产率得到(4-(N,N-dimethylaminophenyl))triphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Isomerization of ortho-Silylanilines to Their para Isomers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02280

文献信息

• Boron-Catalyzed Aromatic C–H Bond Silylation with Hydrosilanes
  作者：Yuanhong Ma、Baoli Wang、Liang Zhang、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.6b01349

  日期：2016.3.23

  Metal-free catalytic C-H silylation of a series of aromatic compounds such as N,N-disubstituted anilines with various hydrosilanes has been achieved for the first time using commercially available B(C6F5)3 as a catalyst. This protocol features simple and neutral reaction conditions, high regioselectivity, wide substrate scope (up to 40 examples), Si-Cl bond compatibility, and no requirement for a hydrogen

  使用市售的 B(C6F5)3 作为催化剂，首次实现了一系列芳香族化合物（如 N,N-二取代苯胺）与各种氢硅烷的无金属催化 CH 硅烷化。该协议具有简单和中性的反应条件、高区域选择性、广泛的底物范围（多达 40 个示例）、Si-Cl 键兼容性，并且不需要氢受体。
• Friedel-Crafts-Type Intermolecular C−H Silylation of Electron-Rich Arenes Initiated by Base-Metal Salts
  作者：Qin Yin、Hendrik F. T. Klare、Martin Oestreich

  DOI：10.1002/anie.201510469

  日期：2016.2.24

  An electrophilic aromatic substitution (SEAr) with a catalytically generated silicon electrophile is reported. Essentially any commercially available base‐metal salt acts as an initiator/catalyst when activated with NaBArF4 . The thus‐generated Lewis acid then promotes the SEAr of electron‐rich arenes with hydrosilanes but not halosilanes. This new C−H silylation was optimized for FeCl2 /NaBArF4 ,

  亲电芳族取代（S Ë报道AR）与催化产生的硅电试剂。当用NaBAr F 4活化时，基本上任何市售的贱金属盐都可作为引发剂/催化剂 。然后，由此产生的路易斯酸会与氢硅烷（而不是卤代硅烷）一起促进富电子芳烃的S E Ar。针对FeCl 2  / NaBAr F 4对这种新的CHH甲硅烷基化进行了优化， 在低至0.5 mol％的催化剂负载下提供了良好的收率。该过程非常简单，与典型的Friedel-Crafts方法非常接近，在该方法中不需要添加碱来吸收释放的质子。
• Some Organosilicon Compounds Containing the p-Dimethylaminophenyl Group
  作者：Henry Gilman、Mary Alys Plunkett、G. E. Dunn

  DOI：10.1021/ja01148a079

  日期：1951.4
• Cleavage of Some Organosilanes by Hydrogen Chloride
  作者：Henry. Gilman、Frederick J. Marshall

  DOI：10.1021/ja01174a049

  日期：1949.6
• SILICON-CONTAINING AZO DYES
  作者：S. V. SUNTHANKAR、HENRY GILMAN

  DOI：10.1021/jo01152a013

  日期：1950.11