(2S,5S)-1-benzoyl-2-tert-butyl-3,5-dimethyl-1,3-diazinan-4-one | 183182-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5S)-1-benzoyl-2-tert-butyl-3,5-dimethyl-1,3-diazinan-4-one
• CAS: 183182-01-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 288.39
• InChiKey: DYTSQQXPGBLJBZ-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-1-benzoyl-2-tert-butyl-3,5-dimethyl-1,3-diazinan-4-one 在 盐酸 作用下， 反应 8.0h， 以80%的产率得到(2S)-3-氨基-2-甲基丙酸
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸的对映选择性合成。7.由1-苯甲酰基-2（S）-叔丁基-3-甲基全氢嘧啶-4-酮的对映体纯α-取代的β-氨基酸的制备。1,2

  摘要：

  廉价的天然α-氨基酸L-天冬酰胺被有效地转化为对映体纯态的（R）-或（S）-α-烷基化的β-氨基酸。该方案中的关键中间体是对映体N，N-乙缩醛嘧啶酮（S）-1 ，一种掩盖的β-丙氨酸手性衍生物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00278-9
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-2(S)-tert-butyl-3-methylperhydropyrimidin-4-one 在 氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 3.0h， 生成 (2S,5S)-1-benzoyl-2-tert-butyl-3,5-dimethyl-1,3-diazinan-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-氨基酸的对映选择性合成。7.由1-苯甲酰基-2（S）-叔丁基-3-甲基全氢嘧啶-4-酮的对映体纯α-取代的β-氨基酸的制备。1,2

  摘要：

  廉价的天然α-氨基酸L-天冬酰胺被有效地转化为对映体纯态的（R）-或（S）-α-烷基化的β-氨基酸。该方案中的关键中间体是对映体N，N-乙缩醛嘧啶酮（S）-1 ，一种掩盖的β-丙氨酸手性衍生物。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00278-9

文献信息

• Enantioselective synthesis of β-amino acids. 7. Preparation of enantiopure α-substituted β-amino acids from 1-benzoyl-2(S)-tert-butyl-3-methylperhydropyrimidin-4-one.1,2
  作者：Eusebio Juaristi、Delia Quintana、Margarita Balderas、Enrique García-Pérez

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00278-9

  日期：1996.8

  Inexpensive natural α-amino acid L-asparagine was efficiently converted to either (R)- or (S)-α-alkylated β-amino acids in enantiomerically pure state. The key intermediate in this protocol is the enantiopure N,N-acetal pyrimidinone (S)-1, a masked chiral derivative of β-alanine.

  廉价的天然α-氨基酸L-天冬酰胺被有效地转化为对映体纯态的（R）-或（S）-α-烷基化的β-氨基酸。该方案中的关键中间体是对映体N，N-乙缩醛嘧啶酮（S）-1 ，一种掩盖的β-丙氨酸手性衍生物。