(+/-)-1t-[2]furyl-pent-1-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (+/-)-1t-[2]furyl-pent-1-en-3-ol
• 英文别名: 1-Penten-3-ol, 1-(2-furanyl)-；(E)-1-(furan-2-yl)pent-1-en-3-ol
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: OUHUWQKOASKGJD-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-1t-[2]furyl-pent-1-en-3-ol 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 13-[6-tert-butyl-2-[3-tert-butyl-2-(12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaen-13-yloxy)-5,6-dimethylphenyl]-3,4-dimethylphenoxy]-12,14-dioxa-13-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 (R, E)-tert-butyl 3-(2-(furan-2-yl)vinyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性自动串联催化获得1,3-二腈：将烯丙基氰化与不对称氢氰化合并。

  摘要：

  对映选择性自动串联催化代表了不对称催化领域中具有挑战性但突出的有吸引力的话题。在这种情况下，我们描述了一个双重催化循环，该循环合并了烯丙基氰化和不对称氢氰化。一系列烯丙醇向其相应的1,3-二腈的一锅转换可实现高收率和高对映选择性。产物被密集地官能化并且可以容易地转化为手性二胺，二腈，二酯和哌啶。机理研究清楚地支持了一种新颖的顺序氰化/氢氰化途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202000704
• 作为产物：
  描述：

  反-3-(2-呋喃基)丙烯醛 、 乙基溴化镁 在 乙醚 作用下， 生成 (+/-)-1t-[2]furyl-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Arsenjuk, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 2229,2232; engl. Ausg. S. 2289, 2291

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Access to 1,3‐Dinitriles by Enantioselective Auto‐tandem Catalysis: Merging Allylic Cyanation with Asymmetric Hydrocyanation
  作者：Jinguo Long、Rongrong Yu、Jihui Gao、Xianjie Fang

  DOI：10.1002/anie.202000704

  日期：2020.4.20

  Enantioselective auto-tandem catalysis represents a challenging yet highlight attractive topic in the field of asymmetric catalysis. In this context, we describe a dual catalytic cycle that merges allylic cyanation and asymmetric hydrocyanation. The one-pot conversion of a broad array of allylic alcohols into their corresponding 1,3-dinitriles proceeds in good yield with high enantioselectivity. The

  对映选择性自动串联催化代表了不对称催化领域中具有挑战性但突出的有吸引力的话题。在这种情况下，我们描述了一个双重催化循环，该循环合并了烯丙基氰化和不对称氢氰化。一系列烯丙醇向其相应的1,3-二腈的一锅转换可实现高收率和高对映选择性。产物被密集地官能化并且可以容易地转化为手性二胺，二腈，二酯和哌啶。机理研究清楚地支持了一种新颖的顺序氰化/氢氰化途径。
• Arsenjuk, Zhurnal Obshchei Khimii, 1952, vol. 22, p. 2229,2232; engl. Ausg. S. 2289, 2291
  作者：Arsenjuk

  DOI：——

  日期：——