2,5-双(4-溴苯基)-3,4-二苯基环戊-2,4-二烯酮 | 54523-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 2,5-双(4-溴苯基)-3,4-二苯基环戊-2,4-二烯酮
• 英文名称: 2,5-bis(4-bromophenyl)-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dienone
• 英文别名: 2,5-Bis(4-bromophenyl)-3,4-diphenylcyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 54523-24-9
• 化学式: C₂₉H₁₈Br₂O
• 分子量: 542.269
• InChiKey: AZUZXBNEGFLECE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249 °C
• 沸点：
  687.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-双(4-溴苯基)-3,4-二苯基环戊-2,4-二烯酮 在 palladium diacetate 三叔丁基膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 1,4-Bis[4-(N-carbazolyl)phenyl]-2,3,5,6-tetraphenylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Hexaphenylbenzene Derivatives for Blue Organic Light-emitting Devices

  摘要：

  合成了具有高三重态能级的新型六苯基苯衍生物，并将其应用于蓝色有机电致磷光器件。采用蓝色磷光发射体铱(III) bis[(4,6-二氟苯基)吡啶- N,C2′]-吡啶酸盐的器件表现出11%的高外量子效率（24 cd/A）和在100 cd/m²下12 lm/W的高功率效率。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.590
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,5-双(4-溴苯基)-3,4-二苯基环戊-2,4-二烯酮
  参考文献：
  名称：

  Superbenzene-bridged bis(permethyl-β-cyclodextrin) as a convenient and effective probe for trinitrophenol exploder

  摘要：

  超苯桥联双(四甲基-β-环糊精)作为便捷有效的三硝基苯酚炸药的探针。

  DOI：

  10.1039/c6tc05121a

文献信息

• Efficient Synthesis of Substituted Polyarylphthalimides via Cycloaddition of Cyclopentadienones with 2-Bromomaleimide
  作者：Jacques Einhorn、Rémi Vanel、Florian Berthiol、Bernard Bessières、Cathy Einhorn

  DOI：10.1055/s-0030-1260556

  日期：2011.6

  Functionalized tetraarylphthalimides or diarylphthal­imides fused with an acenaphthene moiety have been prepared in one step from 2-bromomaleimide and tetraarylcyclopentadienones (tetracyclones) or 7,9-diaryl-8H-cyclopentacenaphthylene-8-ones (acecyclones). The reaction, involving a cycloaddition-decarbonylation-dehydrobromination sequence, gives high isolated yields and is compatible with the presence of various functional groups.

  已通过一步法合成了带有acenaphthene结构的功能化四芳基邻苯二甲酰亚胺或二芳基邻苯二甲酰亚胺。利用2-溴马来酰亚胺与四芳基环戊二烯酮（四环酮）或7,9-二芳基-8H-环戊并苊-8-酮（苊环酮）反应制得。该反应涉及环加成-脱羰基-脱溴化氢序列，具有高纯度产率，且能兼容多种官能团的存在。
• An efficient synthesis of heptaaryldipyrromethenes from tetraarylcyclopentadienones and ammonium acetate and their extension to the corresponding BODIPYs
  作者：Jichao Li、Binbin Hu、Gongfang Hu、Xihui Li、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c2ob26509e

  日期：——

  Heptaaryldipyrromethenes are efficiently prepared from ammonium acetate and tetraarylcyclopentadienones in a one-pot cascade process and can be converted into heptaaryl BODIPYs with fluorescent response to environmental acidity.

  七芳基二吡咯甲烯类化合物可通过一步串联反应高效制备，由乙酸铵和四芳基环戊二烯酮为原料，并能转化为对环境酸度具有荧光响应的七芳基硼二吡咯亚甲基化合物。
• Synthesis of electron-poor hexa-peri-hexabenzocoronenes
  作者：David J. Jones、Balaji Purushothaman、Shaomin Ji、Andrew B. Holmes、Wallace W. H. Wong

  DOI：10.1039/c2cc33892k

  日期：——

  The oxidative cyclodehydrogenation of electron-poor arenes was achieved using DDQ-CF(3)SO(3)H resulting in hexa-peri-hexabenzocoronenes with electron withdrawing Br, F and CF(3) groups. This method will lead to their expansion into a new class of electron transport materials.

  使用DDQ-CF（3）SO（3）H可以实现贫电子芳烃的氧化环脱氢反应，生成带有吸电子Br，F和CF（3）基团的六-周边-六苯甲酮。这种方法将导致它们扩展为一类新的电子传输材料。
• Galactose Grafted Two‐Dimensional Nanosheets as a Scaffold for the In Situ Synthesis of Silver Nanoparticles: A Potential Catalyst for the Reduction of Nitroaromatics
  作者：Kaloor S. Harikrishnan、Nithiyanandan Krishnan、Nilima Manoj Kumar、Anusree Krishna、Gowtham Raj、Devanathan Perumal、Jemshiya Kalathil、Jithu Krishna、Reji Varghese

  DOI：10.1002/chem.202102421

  日期：2021.10.7

  surface of the sheets is used for the in situ synthesis and immobilization of ultrafine catalytically active AgNPs by using Tollens’ reaction. The potential of the system as a catalyst for the reduction of various nitroaromatics is demonstrated. Enhanced catalytic activity is observed for the immobilized AgNPs when compared to the corresponding discrete AgNPs. Recovery of the catalytic system from the reaction

  基于 NP 的催化的两个主要障碍是 NP 的聚集及其回收。将 NPs 固定在 2D 支架上是克服这些困难的最有希望的策略。在此，报道了基于半乳糖-六苯基苯的两亲性自组装成半乳糖装饰的二维纳米片的两亲性驱动自组装。片材表面还原糖的极致密装饰用于通过 Tollens 反应原位合成和固定超细催化活性 AgNPs。证明了该系统作为还原各种硝基芳烃的催化剂的潜力。与相应的离散 AgNPs 相比，固定化 AgNPs 的催化活性增强。显示了通过超滤从反应混合物中回收催化体系及其随后的几个循环循环而不降低其活性。这是第一份证明超细 AgNPs 原位合成和固定在二维纳米片上的报告，该纳米片对还原硝基芳烃具有出色的催化性能。
• P-Terphenylene-dicarboxylic acids and their synthesis
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Air

  公开号：US04131748A1

  公开（公告）日：1978-12-26

  p-Terphenylene-dicarboxylic acids in which aromatic groups are attached to the middle phenyl group of the terphenylene moiety. The compounds are useful as monomers in the preparation of rod-like, para-ordered aromatic heterocyclic polymers.

  对苯二甲酸是芳香族基固定在对苯基的中间的对苯基上的化合物。这些化合物在制备棒状、邻位有序的芳香杂环聚合物的单体中非常有用。