N-(9-(2-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazine-1-carbonyl)phenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium | 1362851-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(9-(2-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazine-1-carbonyl)phenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium
• 英文别名: rhodamine-N-piperazine-N-Boc
• CAS: 1362851-21-5
• 化学式: C₃₇H₄₇N₄O₄
• 分子量: 611.805
• InChiKey: FVMWXXLANQPSEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  69.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(9-(2-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazine-1-carbonyl)phenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 rhodamine B 4-(3-carboxypropionyl)piperazine amide
  参考文献：
  名称：

  用于组蛋白脱乙酰酶单步检测和蛋白质组学分析的荧光探针

  摘要：

  组蛋白去乙酰化酶 (HDAC) 在调节各种生理和病理过程中发挥重要作用。开发能够检测 HDAC 活性的荧光探针有助于进一步阐明 HDAC 在生物学中的作用。在这项研究中，我们首先通过结合 Kac 残基和 O-NBD 基团开发了一组基于活性的荧光探针。在酶促去除 Kac 残基中的乙酰基后，释放的游离胺与 O-NBD 部分发生分子内反应，导致荧光开启。这些设计的探针能够以连续方式检测 HDAC 活性，从而消除荧光发展的额外步骤。值得注意的是，开启荧光量可高达50倍，优于现有的一步式HDAC荧光探针。抑制实验进一步证明，这些探针可以作为筛选 HDAC 抑制剂的有用工具。在这些结果的基础上，我们通过在探针中引入二氮嗪光交联剂，设计了一种双用途荧光探针。由此产生的探针不仅能够报告酶活性，而且能够从复杂的细胞环境中直接识别和捕获蛋白质靶标。通过结合荧光法和凝胶内荧光扫描技术，我们发现使用单个探针可以轻

  DOI：

  10.1021/jacs.6b07334
• 作为产物：
  描述：

  罗丹明B 、 N-Boc-哌嗪 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到N-(9-(2-(4-(tert-butoxycarbonyl)piperazine-1-carbonyl)phenyl)-6-(diethylamino)-3H-xanthen-3-ylidene)-N-ethylethanaminium
  参考文献：
  名称：

  A new FRET probe for ratiometric fluorescence detecting mitochondria-localized drug activation and imaging endogenous hydroxyl radicals in zebrafish

  摘要：

  已经准备好并成功使用了一种新的FRET探针，用于成像斑马鱼中由药物激活产生的羟基自由基和内源性羟基自由基。

  DOI：

  10.1039/d0cc00382d

文献信息

• 一种羟基自由基比率式荧光探针及其制备方法和应用
  申请人：广州中医药大学（广州中医药研究院）

  公开号：CN111072699B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明通过将罗丹明B(Rho)与N2O型苯并吡咯硼配合物(Bobpy)连接起来，构造了一种新型荧光共振能量转移(FRET)探针Rho‑Bob，用于·OH的比率式荧光检测和成像。Rho‑Bob表现出对环境的亲/疏水性敏感的特性，且具有出色的线粒体定位能力。Rho‑Bob已成功应用于细胞内·OH的比率式荧光成像。这些·OH可以是由Fenton反应产生，亦可由细胞内药物活化产生。Rho‑Bob探针对羟基自由基具有较高选择性和灵敏度，检测限低至纳摩尔级(680nM)。本发明利用Rho‑Bob首次观察到青蒿素分子在细胞线粒体内产生的·OH，首次发现在正常培养条件下斑马鱼胃肠道(GI)中存在内源性羟基自由基。本发明不仅为·OH检测和成像提供了一个实用探针，而且为构建其他ROS的新型比率式探针提供了重要思路。
• Cell-penetrating poly(disulfide)-based nanoquenchers (<i>q</i>CPDs) for self-monitoring of intracellular gene delivery
  作者：Wenjie Lang、Si Si Liew、Shuyi Wang、Dawei Hong、Liquan Zhu、Shubo Du、Linye Jiang、Shao Q. Yao、Jingyan Ge

  DOI：10.1039/d1cc07020g

  日期：——

  Monitoring gene delivery has significant benefits in gene therapy. Herein, we report a nanoquencher system by doping a FRET pair during nucleic acid-assisted cell penetrating poly(disulfide) (CPD) formation. Our results show that this strategy not only produces an efficient gene delivery polymer with minimal endolysosomal trapping, but also enables monitoring the release of the gene from the vehicle

  监测基因传递对于基因治疗具有显着的益处。在此，我们报道了一种纳米猝灭剂系统，该系统通过在核酸辅助细胞穿透聚二硫醚（CPD）形成过程中掺杂 FRET 对来实现。我们的结果表明，该策略不仅产生具有最小内溶酶体捕获的有效基因递送聚合物，而且还能够监测活细胞中载体中基因的释放。这项研究进一步扩展了 CPD 作为基因传递工具的应用。
• Activity-Based Proteome Profiling of Potential Cellular Targets of Orlistat − An FDA-Approved Drug with Anti-Tumor Activities
  作者：Peng-Yu Yang、Kai Liu、Mun Hong Ngai、Martin J. Lear、Markus R. Wenk、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ja907716f

  日期：2010.1.20

  Orlistat, or tetrahydrolipstatin (THL), is an FDA-approved antiobesity drug with potential antitumor activities. Cellular off-targets and potential side effects of Orlistat in cancer therapies, however, have not been extensively explored thus far. In this study, we report the total of synthesis of THL-like protein-reactive probes, in which extremely conservative modifications (i.e., an alkyne handle) were introduced in the parental THL structure to maintain the native biological properties of Orlistat, while providing the necessary functionality for target identification via the bio-orthogonal click chemistry. With these natural productlike, cell-permeable probes, we were able to demonstrate, for the first time, this chemical proteomic approach is suitable for the identification of previously unknown cellular targets of Orlistat. In addition to the expected fatty acid synthase (FAS), we identified a total of eight new targets, some of which were further validated by experiments including Western blotting, recombinant protein expression, and site-directed mutagenesis. Our findings have important implications in the consideration of Orlistat as a potential anticancer drug at its early stages of development for cancer therapy. Our strategy should be broadly useful for off-target identification against quite a number of existing drugs and/or candidates, which are also covalent modifiers of their biological targets.
• [EN] NOVEL PROBES AND TARGETING COMOUNDS FOR MITOCHONDRIA<br/>[FR] NOUVELLES SONDES ET COMPOSÉS DE CIBLAGE DES MITOCHONDRIES
  申请人：UNIV MICHIGAN TECH

  公开号：WO2014063033A3

  公开（公告）日：2014-06-12