4-anthracen-9-ylmethylpiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1419212-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 4-anthracen-9-ylmethylpiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 1419212-75-1
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₂
• 分子量: 376.499
• InChiKey: MAYSGNWTYDTLFP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.1±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.05
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-anthracen-9-ylmethylpiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到1-(蒽-9-基甲基)哌嗪
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型有效的N，N-双（芳烷基）哌嗪衍生物作为多药抗性（MDR）逆转剂。

  摘要：

  合成和研究了一系列1,4-取代的芳基烷基哌嗪衍生物，目的是获得有效的P-gp依赖性多药耐药（MDR）反向剂。这些新化合物是在我们以前的芳胺酯衍生物具有高P-gp依赖性多药耐药性逆转活性的结构的基础上设计的。所有新化合物在耐阿霉素的红白血病K562细胞（K562 / DOX）的吡柔比星摄取测定中均具有活性。特别地，带有甲氧基芳族部分的化合物显示出相当高的逆转活性。通过评估它们对阿霉素的细胞毒性增强作用（逆向折叠，RF）以及P-gp介导的若丹明-123（Rhd 123）外排对K562 / DOX的抑制作用，进一步研究了最有效的化合物8、9、10和13。细胞系。所有药理学测定的结果表明，碱性哌嗪支架与芳基烷基残基的结合使我们获得了非常有趣的P-gp调节化合物。确定了两个持久的P-gp泵调制器（9和10）；他们能够在60分钟后显着抑制P-gp底物罗丹明123在耐药K562 / DOX细胞系上的流出

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.092
• 作为产物：
  描述：

  9-氯甲基蒽 、 N-Boc-哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到4-anthracen-9-ylmethylpiperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型有效的N，N-双（芳烷基）哌嗪衍生物作为多药抗性（MDR）逆转剂。

  摘要：

  合成和研究了一系列1,4-取代的芳基烷基哌嗪衍生物，目的是获得有效的P-gp依赖性多药耐药（MDR）反向剂。这些新化合物是在我们以前的芳胺酯衍生物具有高P-gp依赖性多药耐药性逆转活性的结构的基础上设计的。所有新化合物在耐阿霉素的红白血病K562细胞（K562 / DOX）的吡柔比星摄取测定中均具有活性。特别地，带有甲氧基芳族部分的化合物显示出相当高的逆转活性。通过评估它们对阿霉素的细胞毒性增强作用（逆向折叠，RF）以及P-gp介导的若丹明-123（Rhd 123）外排对K562 / DOX的抑制作用，进一步研究了最有效的化合物8、9、10和13。细胞系。所有药理学测定的结果表明，碱性哌嗪支架与芳基烷基残基的结合使我们获得了非常有趣的P-gp调节化合物。确定了两个持久的P-gp泵调制器（9和10）；他们能够在60分钟后显着抑制P-gp底物罗丹明123在耐药K562 / DOX细胞系上的流出

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.01.092

文献信息

• Localized Intracellular pH Measurement Using a Ratiometric Photoinduced Electron-Transfer-Based Nanosensor
  作者：María J. Marín、Francisco Galindo、Paul Thomas、David A. Russell

  DOI：10.1002/anie.201203866

  日期：2012.9.17

  Intracellular analysis: Changes in the concentration of hydrogen ions can lead to cellular dysfunction. Thus, quantification of the intracellular pH in localized compartments (see A and B) is important. A pH nanosensor based on photoinduced electron transfer is described that targets acidic organelles. A combination of confocal fluorescence microscopy and spectroscopy is used for localized pH measurements

  细胞内分析：氢离子浓度的变化可导致细胞功能障碍。因此，定量局部区室中的细胞内pH（参见A和B）很重要。描述了一种基于光致电子转移的pH纳米传感器，其靶向酸性细胞器。共焦荧光显微镜和光谱学的结合用于活细胞内的局部pH测量。