decyl isocyanide | 109797-66-2

• 英文名称: decyl isocyanide
• 英文别名: Decylisocyanid；1-Isocyanodecane
• CAS: 109797-66-2
• 化学式: C₁₁H₂₁N
• 分子量: 167.294
• InChiKey: KKBHMCJLYPYRCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decyl isocyanide 在 偶氮二异丁腈 、 三(三甲基硅基)硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到癸烷
  参考文献：
  名称：

  Tris(trimethylsilyl)silane as a radical-based reducing agent in synthesis

  摘要：

  Tris(trimethylsilyl)silane is an effective reducing agent for organic halides, selenides, xanthates, and isocyanides, as well as an effective hydrosilylating agent for dialkyl ketones and alkenes. The silane functions as a mediator in the formation of intermolecular carbon-carbon bonds via radicals and allows a variety of organic substrates to be used as alkyl radical percursors. Absolute rate constants for the reaction of (Me3Si)3Si radicals with a variety of organic compounds have been measured in solution by laser flash photolysis. At 294 K rate constants are > 5 x 10(7) M-1 s-1 for C = C double bonds that are activated by neighboring pi-electron systems or by electron-withdrawing groups. For other substrates, reactivities decreased in the order xanthate > selenide > isocyanide > nitro > sulfide.

  DOI：

  10.1021/jo00002a035
• 作为产物：
  描述：

  癸醛 在 sodium ethanolate 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 decyl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  氨基四唑的阳极氧化：一种温和而安全的异氰化物途径

  摘要：

  已经开发出一种用于从易于获得的氨基四唑衍生物制备异氰化物的新电化学方法，该方法可耐受前所未有的官能团范围。还展示了使用化学而不是电化学氧化来提供异氰化物，这为那些没有电合成设备的人提供了获取这些化合物的途径。除了在进一步反应中使用电化学产生的异氰化物的可能性之外，还证明了使用流动电化学放大的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03475
• 作为试剂：
  描述：

  三(三甲基硅基)硅烷 、 丙烯腈 在 偶氮二异丁腈 、 decyl isocyanide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以36%的产率得到氰十二烷
  参考文献：
  名称：

  烷基异氰化物作为碳-碳键形成的前体

  摘要：

  三（三甲基甲硅烷基）硅烷是通过使用烷基异氰化物作为前体的自由基形成碳-碳键的有效介体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98016-x

文献信息

• Synthesis of diphenylamine macrocycles and their anti-inflammatory effects
  作者：Alejandra Chávez-Riveros、Eduardo Hernández-Vázquez、Antonio Nieto-Camacho、Teresa Ramírez-Apan、Luis D. Miranda

  DOI：10.1039/c8ob03121e

  日期：——

  A collection of fourteen diphenylamine macrocyclic derivatives containing a peptide chain with different substituents was synthesized using a protocol of two Ugi four component reactions (Ugi-4CR) and a Buchwald–Hartwig macrocyclization. Their anti-inflammatory effects were assayed with an ear edema model using 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate, while the activity of myeloperoxidase was determined

  使用两个Ugi四组分反应（Ugi-4CR）和Buchwald-Hartwig大环化的方案，合成了十四个二苯胺大环衍生物，其中含有一条具有不同取代基的肽链。使用12 - O-十四烷酰佛波醇-13-乙酸酯通过耳部水肿模型测定其抗炎作用，同时测定髓过氧化物酶的活性以评估白细胞浸润指数。化合物5e的ID 50为每只耳朵0.18μM，效力高于参考药物消炎痛和塞来昔布（分别为0.24和0.91μM每只耳朵）。此外，在两个健康细胞系中测定了大环化合物的细胞毒性，显示出较低的毒性百分比。
• Expanding the structure-activity relationship of cytotoxic diphenyl macrocycles
  作者：Alejandra Chávez-Riveros、Ángel Ramírez-Trinidad、Eduardo Hernández-Vázquez、Luis D. Miranda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2022.128628

  日期：2022.4

  Twenty-four biaryl tetrapeptide macrocycles were synthesized as an extension of our previous work. Two groups of compounds were constructed for establishing a structure–activity relationship: one having an aromatic substituent at α-position of one exo-peptide and the other group with a variation in the size of the lipophilic chain. Compound 13t had the best cytotoxicity from all the compounds tested

  合成了 24 个联芳基四肽大环化合物作为我们之前工作的扩展。构建了两组化合物以建立结构-活性关系：一组在一个外肽的 α 位具有芳族取代基，另一组具有亲脂链大小的变化。化合物13t在所有测试的化合物中（在一组六种人类癌细胞系中）具有最佳的细胞毒性，并且对一种健康细胞系的毒性低。该研究确定亲脂链是提高生物活性的主要结构部分，七碳链是最佳长度。另一方面，α位的芳环并没有增强细胞毒性。
• Procatalysts, catalyst systems, and use in olefin polymerization
  申请人：——

  公开号：US20010025005A1

  公开（公告）日：2001-09-27

  There are described solid procatalysts, catalyst systems incorporating the solid procatalysts, and the use of the catalyst systems in olefin polymerization and interpolymerization.

  本文介绍了固体原催化剂、含有固体原催化剂的催化剂体系以及催化剂体系在烯烃聚合和互聚中的应用。
• Procatalysts, catalyst systems, and use in OLEFIN polymerization
  申请人：——

  公开号：US20010029286A1

  公开（公告）日：2001-10-11

  There are described solid procatalysts, catalyst systems incorporating the solid procatalysts, and the use of the catalyst systems in olefin polymerization and interpolymerization.

  本文介绍了固体原催化剂、含有固体原催化剂的催化剂体系以及催化剂体系在烯烃聚合和互聚中的应用。
• The Structural and Functional Equivalence of Aurophilic and Hydrogen Bonding:  Evidence for the First Examples of Rotator Phases Induced by Aurophilic Bonding
  作者：Robert E. Bachman、Michael S. Fioritto、Susan K. Fetics、T. Matthew Cocker

  DOI：10.1021/ja0056217

  日期：2001.6.1