4-(9H-嘌呤)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯 | 121370-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-(9H-嘌呤)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯
• 中文别名: 4-(1H-嘌呤-6-基)-1-哌嗪羧酸叔丁酯；4-(9H-嘌呤-6-基)-哌嗪-1-甲酸叔丁酯
• 英文名称: 4-(9H-purine-6-yl)piperazine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-(6-purinyl)-1-piperazinecarboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-(9H-purin-6-yl)piperazine-1-carboxylate；6‐(N-Boc-piperazin-4-yl)‐9H‐purine；4-(9H-purin-6-yl)-piperazine-1-carboxylic acid t-butyl ester；Tert-Butyl 4-purin-6-ylpiperazinecarboxylate；tert-butyl 4-(7H-purin-6-yl)piperazine-1-carboxylate
• CAS: 121370-56-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₆O₂
• mdl: MFCD09910377
• 分子量: 304.352
• InChiKey: NEQXSLDABLSNMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.571
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(9H-嘌呤)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯 在 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-Benzyl-4-(6-purinyl)-1-piperazinethiocarboxamide
  参考文献：
  名称：

  血小板衍生的生长因子受体磷酸化的有效和选择性抑制剂。3.替换喹唑啉部分并改善4- [4-（N-取代的（硫代）氨基甲酰基）-1-哌嗪基] -6，7-二甲氧基喹唑啉衍生物的代谢多态性。

  摘要：

  我们以前曾报道过，一系列的4- [4-（N-取代的（硫代）氨基甲酰基）-1-哌嗪基] -6,7-二甲氧基喹唑啉衍生物是有效的和选择性的血小板衍生生长因子受体（PDGFR）磷酸化抑制剂。并证明了多种生物学效应，例如通过口服给药抑制大鼠颈动脉球囊损伤后新内膜的形成。在这里，我们研究了6,7-二甲氧基喹唑啉基部分的结构活性关系。关于6,7-二甲氧基，乙氧基类似物显示出有效的活性（16b的IC（50）为0.04 microM； 17a的IC（50）为0.01 microM），烷基的进一步延伸降低了活性。有趣的是，甲氧基乙氧基（16j的IC（50）为0.02 microM; 17h的IC（50）为0.01 microM）和乙氧基乙氧基（17j的IC（50）为0。02 micro M）类似物显示出最有效的活性，表明插入的氧原子与β-PDGFR显着相互作用。在三环喹唑啉衍生物中，2-氧代咪唑并[4,5-

  DOI：

  10.1021/jm020505v
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-(6-氨基-5-硝基-4-嘧啶)哌嗪 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 对甲苯磺酸 作用下， 反应 15.0h， 生成 4-(9H-嘌呤)-哌嗪-1-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种杂环并咪唑类化合物、其药物组合物及其 制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一类杂环并咪唑类衍生物、其制备方法及其在医药上的应用。具体的，本发明涉及一种通式(Ⅰ)所示的新的杂环并咪唑类衍生物、其制备方法及含有该衍生物的药物组合物以及其作为治疗剂特别是作为聚(ADP‑核糖)聚合酶(PARP)抑制剂的用途。

  公开号：

  CN106146504B

文献信息

• Piperazine and homopiperazine compounds
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20030153556A1

  公开（公告）日：2003-08-14

  Compounds are provided having a piperazine or homopiperazine ring which are useful in the treatment of thrombosis.

  提供了具有哌嗪或同源哌嗪环的化合物，这些化合物在治疗血栓症方面很有用。
• Design, synthesis and biological evaluation of AKT inhibitors bearing a piperidin-4-yl appendant
  作者：Daoguang Zhang、Dongdong Tong、Dezhi Yang、Jing Sun、Fenghe Zhang、Guisen Zhao

  DOI：10.1039/c8md00197a

  日期：——

  Compound 10h is a potent pan-AKT inhibitor showing cellular AKT inhibition and apoptosis induction in PC-3 prostate cancer cells.

  化合物10h是一种强效的泛AKT抑制剂，在PC-3前列腺癌细胞中显示细胞AKT抑制和诱导凋亡。
• 1-甲基嘌呤-4-亚甲基雄甾-三氮唑衍生物、其合成方法和应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN109293727A

  公开（公告）日：2019-02-01

  本发明属于药物化学技术领域，涉及具有抗癌活性的1‑甲基嘌呤‑4‑亚甲基雄甾‑三氮唑衍生物。该化合物具有以下通式：本发明以6‑氯嘌呤合物为原料，经亲核反应、卤化、叠氮化、环加成、Claisen‑Schmidt缩合反应制得，制备方法简单，条件温和。该类化合物对胃癌、前列腺癌等细胞株具有明显的抑制作用，能够用于制备抗肿瘤药物，并为进一步研究抗癌药物提供了先导化合物结构。
• Pd/PTABS: Catalyst for Room Temperature Amination of Heteroarenes
  作者：Siva Sankar Murthy Bandaru、Shatrughn Bhilare、Nicolas Chrysochos、Vijay Gayakhe、Ivan Trentin、Carola Schulzke、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03854

  日期：2018.1.19

  A mild and highly efficient catalytic amination procedure for chloroheteroarenes at ambient temperature using the Pd/PTABS catalytic system is reported. The protocol is selective for the amination of chloroheteroarenes using secondary amines such as piperidine, pyrrolidine, and several others. The exceptional mildness of the developed protocol is beneficial for the synthesis of a crucial Buparlisib

  据报道，在室温下使用Pd / PTABS催化体系进行的氯杂芳烃温和高效的催化胺化程序。该方案对于使用仲胺（例如哌啶，吡咯烷和其他几种胺）进行氯杂芳烃的胺化反应具有选择性。所开发方案的非凡温和性，对于关键的布氏替尼中间体的合成以及以竞争性收率进行阿格列汀的正式合成都是有益的。
• 含氨甲基的哌嗪酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN108503645A

  公开（公告）日：2018-09-07

  本发明公开了一种含氨甲基的哌嗪酮类化合物及其制备方法和应用。该类化合物具有如通式(I)所示的结构。本发明还提供该化合物的制备方法及应用。本发明的化合物具有一定的抑制AKT1激酶的活性和对PC‑3肿瘤细胞的生长抑制活性，用于制备抗肿瘤药物。