(Z)-tert-butyl (4-(7-oxo-2,5,6,7-tetrahydrobenzo[b][1,5]oxazonine-6-carboxamido)-1,3-phenylene)bis(methylene)dicarbamate | 1269142-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: (Z)-tert-butyl (4-(7-oxo-2,5,6,7-tetrahydrobenzo[b][1,5]oxazonine-6-carboxamido)-1,3-phenylene)bis(methylene)dicarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[[2-[[(3Z)-7-oxo-2,5-dihydro-1,6-benzoxazonine-6-carbonyl]amino]phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 1269142-34-8
• 化学式: C₂₄H₂₇N₃O₅
• 分子量: 437.495
• InChiKey: QEDDGMRWNVYIAV-HJWRWDBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-tert-butyl (4-(7-oxo-2,5,6,7-tetrahydrobenzo[b][1,5]oxazonine-6-carboxamido)-1,3-phenylene)bis(methylene)dicarbamate 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以58%的产率得到(3Z)-5,6-dihydro-2H-1,6-benzoxazonin-7-one
  参考文献：
  名称：

  Benzoylureas as removable cisamide inducers: synthesis of cyclic amidesviaring closing metathesis (RCM)

  摘要：

  通过使用苯甲酰脲辅助剂，可以实现中环内酰胺的快速高产合成，该辅助剂用于稳定顺氨基酰胺构象，从而促进环化。在温和条件下对初级胺去保护时，该辅助剂会被释放，例如在这里给出的例子中通过Boc基团的酸解。这种方法对于中环内酰胺、宏环天然产物和肽的合成是一种有前途的工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00723d
• 作为产物：
  描述：

  水杨酸乙酯 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 caesium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (Z)-tert-butyl (4-(7-oxo-2,5,6,7-tetrahydrobenzo[b][1,5]oxazonine-6-carboxamido)-1,3-phenylene)bis(methylene)dicarbamate
  参考文献：
  名称：

  Benzoylureas as removable cisamide inducers: synthesis of cyclic amidesviaring closing metathesis (RCM)

  摘要：

  通过使用苯甲酰脲辅助剂，可以实现中环内酰胺的快速高产合成，该辅助剂用于稳定顺氨基酰胺构象，从而促进环化。在温和条件下对初级胺去保护时，该辅助剂会被释放，例如在这里给出的例子中通过Boc基团的酸解。这种方法对于中环内酰胺、宏环天然产物和肽的合成是一种有前途的工具。

  DOI：

  10.1039/c0ob00723d